1-(1-芘基)乙醇 | 65954-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-(1-芘基)乙醇
• 英文名称: 1-(1-pyrenyl)ethanol
• 英文别名: alpha-Methyl-1-pyrenemethanol；1-pyren-1-ylethanol
• CAS: 65954-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LFCWFVPSUMBNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1067 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

1-(1-芘基)乙醇的人类已知代谢物包括1-芘-1-乙基氢硫酸盐。

1-(1-pyrenyl)ethanol has known human metabolites that include 1-Pyren-1-ylethyl hydrogen sulfate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-芘基)乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 正己醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-(+)-1-(1-pyrenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(1-pyrenyl)ethanol with Lipases

  摘要：

  利用脂肪酶实现了(±)-2,2,2-三氟-1-(1-芘基)乙醇的光学解析。尤其是铜绿假单胞菌脂肪酶（脂肪酶 LIP）在醇解标题化合物的氯乙酰酯时表现出很高的对映选择性（E = > 100）和反应活性。脂肪酶 LIP 催化的对映体选择性醇解氯乙酸酯与 1-己醇的反应活性远高于醇与乙酸乙烯酯乙酰化的反应活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.194
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 三氯化铝 、 aluminum isopropoxide 、 硝基苯 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(1-芘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Methyl Derivatives of 3,4-Benzpyrene. The Willgerodt Reaction on Some 3-Acylpyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a052

文献信息

• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Phase Separation‐Promoted Redox Deracemization of Secondary Alcohols over a Supported Dual Catalysts System
  作者：Zhitong Zhao、Chengyi Wang、Qipeng Chen、Yu Wang、Rui Xiao、Chunxia Tan、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.202100738

  日期：2021.9.17

  deracemization of secondary alcohols. During this transformation, the TEMPO species onto the outer surface of silica nanoparticles catalyze the oxidation of racemic alcohols to ketones, and the chiral Rh/diamine species in the nanochannels of the thermoresponsive polymer-coated hollow-shell mesoporous silica enable the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones to chiral alcohols. To demonstrate

  一锅法去消旋过程中氧化和还原的统一对制备富含对映体的有机分子具有重要意义。然而，氧化和还原催化剂的内在相互失活和外在不相容的反应条件是单一操作中不可避免的挑战。为了解决这两个问题，我们开发了一种负载型双催化剂系统来克服这些从不相容性到相容性的冲突，从而实现仲醇的高效一锅氧化还原去消旋。在此转化过程中，二氧化硅纳米粒子外表面上的 TEMPO 物质催化外消旋醇氧化为酮，热响应性聚合物涂层中空壳介孔二氧化硅的纳米通道中的手性 Rh/二胺物质能够实现酮向手性醇的不对称转移氢化 (ATH)。为了证明一般可行性，对一系列正交氧化/ATH 级联反应进行了比较，以证明在消除它们的失活和级联方向性平衡方面的兼容优势。正如本研究中所介绍的那样，这种氧化还原去消旋过程提供了各种手性醇，相对于来自未负载双催化剂系统的那些，具有更高的产率和对映选择性。此外，双催化剂可以连续回收，使其成为应用中的一个有吸引力的特征。对一系列正交氧化/ATH
• Chemoselectivity in Esterification Reactions – Size Matters after All
  作者：Julian Helberg、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1055/s-0036-1588854

  日期：2017.8

  his 70th birthday Abstract The reaction of carboxylic acid chlorides with secondary alcohols carrying either flexible alkyl or rigid aryl substituents was studied through a series of competition experiments. Aliphatic acid chlorides react preferentially with the aryl-substituted alcohols, while acid chlorides derived from aromatic carboxylic acids react with very low selectivity. Catalysis by 9-azajulolidine

  专用于赫伯特·迈尔在他70之际个生日 抽象的 通过一系列竞争实验研究了羧酸氯化物与带有柔性烷基或刚性芳基取代基的仲醇的反应。脂族酰氯优先与芳基取代的醇反应，而衍生自芳族羧酸的酰氯以非常低的选择性反应。9-azazulolidine（TCAP）催化可大大提高选择性，而溶剂和温度的影响仅中等。醇取代基的大小似乎仅影响刚性芳基取代基的选择性，并且已经发现1-（1-苯甲基）乙醇具有最高的选择性。 通过一系列竞争实验研究了羧酸氯化物与带有柔性烷基或刚性芳基取代基的仲醇的反应。脂族酰氯优先与芳基取代的醇反应，而衍生自芳族羧酸的酰氯以非常低的选择性反应。9-azazulolidine（TCAP）催化可大大提高选择性，而溶剂和温度的影响仅中等。醇取代基的大小似乎仅影响刚性芳基取代基的选择性，并且已经发现1-（1-苯甲基）乙醇具有最高的选择性。
• Catalytic Synthesis of Luminescent Pyrimidines via Acceptor-less Dehydrogenative Coupling
  作者：Rajarshi Mondal、Issiah B. Lozada、Olha Stotska、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01882

  日期：2020.11.6

  A simple catalytic synthesis of luminescent pyrimidines from benzamidines and alcohols is reported. These one-pot, acceptor-less dehydrogenative coupling reactions are catalyzed by a ruthenium hydrido chloride complex (1), supported by a chelating P^N ligand (L1) bearing a benzannulated phenanthridine donor arm. The pyrimidines thus produced are emissive in solution, with photoluminescence quantum

  据报道由苯甲am和醇简单催化合成发光嘧啶。这些一锅无受体的脱氢偶联反应由钌氢化氯络合物（1）催化，该络合物由带有苯甲酰菲啶供体臂的螯合P ^ N配体（L1）支撑。如此产生的嘧啶在溶液中发光，光致发光的量子产率达到72％。报告了在溶液和固态中嘧啶的催化合成和表征的详细信息，以及代表性实例的发射激发态的计算模型。
• Size-Driven Inversion of Selectivity in Esterification Reactions: Secondary Beat Primary Alcohols
  作者：Stefanie Mayr、Marta Marin-Luna、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02848

  日期：2021.2.19

  alcohols carrying large aromatic side chains with anhydrides differing in size and electronic structure have been measured. While primary alcohols react faster than secondary ones in transformations with monosubstituted benzoic anhydride derivatives, relative reactivities are inverted in reactions with sterically biased 1-naphthyl anhydrides. Further analysis of reaction rates shows that increasing substrate

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。