芘-1-乙醛酸 | 873397-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-1-乙醛酸
• 英文名称: pyrene-1-glyoxylic acid
• 英文别名: 1-pyrenylglyoxylic acid；pyrenylene-1-glyoxylic acid；pyren-1-yl-glyoxylic acid；Pyren-1-yl-glyoxylsaeure；I+/--Oxo-1-pyreneacetic acid；2-oxo-2-pyren-1-ylacetic acid
• CAS: 873397-62-7
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: YTIZVRMIOVNNFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-1-乙醛酸 在 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 生成 1-芘甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 222,226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-1,3-diphenyl-5-pyren-1-ylimidazolidine-2,4-dione 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到芘-1-乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  聚对苯二甲酸二苯酯作为合成α-二酮和α-酮基羧酸的合成子

  摘要：

  发现二苯基对羟基苯甲酸在-78°C下与> 2当量的有机锂反应，可以有效地产生相应的对称α-二酮。然而，用1当量的有机锂处理后，对羟基苯甲酸主要产生5-取代的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。另一方面，即使使用多于1当量的试剂，格氏试剂在低温下对对羟基苯甲酸的反应性较小，并选择性地得到相应的5-羟基咪唑烷-2，4-二酮。串联过程中，首先将对羟基苯甲酸与格氏试剂反应，然后与有机锂一锅反应，有效地得到了不对称的α-二酮。5-取代的5-羟基咪唑烷-2,4-二酮可用作制备α-酮羧酸以及不对称α-二酮的通用前体。

  DOI：

  10.1021/jo202304x

文献信息

• A novel conformationally adaptive macrocyclic tetramaleimide with flipping pyrene sidewalls
  作者：Lingyun Zhu、Wei Zeng、Menghua Li、Meijin Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.003

  日期：2022.1

  conformationally adaptive macrocycles are described. This new type of conformationally adaptive macrocycle was constructed through Perkin reaction, followed by imidization. By changing the condensation partner as the linking unit, a family of conjugated macrocycles with different sizes of the cavity was synthesized, which provide a simple and modular synthetic strategy towards the conformationally adaptive macrocycles

  描述了基于芘的构象适应性大环化合物的合成、结构和性质。这种新型的构象适应性大环是通过珀金反应构建的，然后是酰亚胺化。通过改变缩合伙伴作为连接单元，合成了一系列具有不同腔尺寸的共轭大环，这为构象适应性大环提供了一种简单且模块化的合成策略。此外，大环通过翻转芘亚基提供两个明确定义的构象，这是通过单晶 X 射线衍射分析明确确定的。构象相互转换势垒由密度泛函理论 (DFT) 计算确定。这个新的大环也表现出独特的性质，如汽色行为和聚集发射增强效应。此外，我们还研究了接头对所得大环产物的形状和光物理性质的影响。
• Dipyreno- and diperyleno-anthracenes from glyoxylic Perkin reactions
  作者：Parantap Sarkar、Fabien Durola、Harald Bock

  DOI：10.1039/c3cc44044c

  日期：——

  Twofold Perkin condensation of 2,5-dibromophenylene-1,4-diacetic acid with arylglyoxylic acids followed by cyclo-dehydrobromination leads to dipyreno- and diperyleno-anthracene tetraesters and diimides. The imides show surprisingly large absorption shifts versus the esters, illustrating that electron-withdrawing substituents at the anthracene unit efficiently impart long wavelength absorption in such electron-deficient graphene nanoribbon fragments.

  2,5-二溴苯并苯甲酸-1,4-二甲酸与芳基甘油酸的两步佩尔金缩合反应，随后进行环状脱溴化反应，生成了二吡咯并和二萘并蒽的四酯和二酰亚胺。这些酰亚胺与酯相比显示出意外的大吸收波长偏移，表明在蒽单元上的电子吸引取代基有效地赋予了该类电子缺乏的石墨烯纳米带片段较长的波长吸收。
• Monoprotection of Arylene-Diacetic Acids Allowing the Build-Up of Longer Aromatic Ribbons by Successive Perkin Condensations
  作者：Guillaume Naulet、Antoine Robert、Pierre Dechambenoit、Harald Bock、Fabien Durola

  DOI：10.1002/ejoc.201701499

  日期：2018.2.7

  Monoprotection of arylene‐diacetic acids allows the formation of flexible five‐block precursors by multiple Perkin reactions. Final graphitization of these precursors leads to elongated octasubstituted polycyclic arenes, such as a [14]phenacene octaester.

  亚芳基二乙酸的单保护可以通过多次Perkin反应形成灵活的五嵌段前体。这些前体的最终石墨化会产生细长的八取代多环芳烃，例如[14]并八辛酯。
• Merging Photocatalytic Doubly‐Decarboxylative C_sp²−C_sp² Cross‐Coupling for Stereo‐Selective (<i>E</i>)‐<i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones Synthesis
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Soumya Mondal、Suman Das、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202303337

  日期：2024.1.26

  cross-coupling reaction. Present catalytic system efficiently cross-coupled α, β-unsaturated acids and α-keto acids to a variety of α, β-unsaturated ketones with excellent E-selectivity and functional group tolerance. In this merging catalysis, photocatalyst implicated through reductive quenching cycle whereas cross coupling proceeded over one electron oxidative pallado-cycle in a tandem pathway.

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。
• RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：EP2080750B1

  公开（公告）日：2020-07-29