1,6-diacetylpyrene | 86471-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-diacetylpyrene
• 英文别名: 1-(6-Acetylpyren-1-yl)ethanone
• CAS: 86471-04-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: QQXIABZKWQEJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diacetylpyrene 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 800.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 cyclopentacepyrylene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopent[fg]acepyrylene, cyclopent[jk]acepyryiene and cyclopent[mn]acepyrylene: novel C20H10 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons

  摘要：

  1,8-(2a)、1,6-(2b) 和 1,3-双(1-氯乙烯基)芘 (2c) 的闪速真空热解生成新型 C20H10 环戊基融合的多环芳烃 (CP-PAHs) 环戊[fg]-(1a)、环戊[jk]-(1b) 和环戊[mn]苯并呋喃 (1c)；双环戊基融合的拓扑结构对它们的性质有深远的影响。

  DOI：

  10.1039/c39950002415
• 作为产物：
  描述：

  芘 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 1,6-diacetylpyrene
  参考文献：
  名称：

  羰基py的增强的系统间穿越

  摘要：

  飞秒泵浦-探针光谱法研究了氯仿中羰基py的超快速系统间穿越。当与pyr中的主要荧光衰变途径进行比较时，羰基官能化的display在光激发后显示出几乎统一的三重态。激发单重态（S p）经历快速间跨越（ķ ISC）伴随地内部转换（ķ IC），以降低激发单重态（S Ñ 5-11 PS（1 /的时间范围内）τ 2 = ķ IC + k ISC）。此外，从较低的激发单重态（S n）通过与接收机三重态耦合，最终导致高三重量子产率（前进Φ Ť tetraacetylpyrene）= 97％。在三重态歧管中进行内部转换之后，从发射三重态观察到磷光在微秒级的时间衰减。

  DOI：

  10.1039/c7cp04834c

文献信息

• Cyclopent[fg]acepyrylene, cyclopent[jk]acepyryiene and cyclopent[mn]acepyrylene: novel C20H10 cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Martin Sarobe、Simon Flink、Leonardus W. Jenneskens、Bart L. A. van Poecke、Jan W. Zwikker

  DOI：10.1039/c39950002415

  日期：——

  Flash vacuum thermolysis of 1, 8-(2a), 1,6-(2b) and 1,3-bis(1-chloroethenyl)pyrene (2c) gives the novel C20H10 cyclopenta-fused Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (CP-PAHs) cyclopent[fg]-(1a), cyclopent[jk]-(1b) and cyclopent[mn]acepyrylene (1c), respectively; bis(cyclopenta-fusion) topology has a profound influence on their properties.

  1,8-(2a)、1,6-(2b) 和 1,3-双(1-氯乙烯基)芘 (2c) 的闪速真空热解生成新型 C20H10 环戊基融合的多环芳烃 (CP-PAHs) 环戊[fg]-(1a)、环戊[jk]-(1b) 和环戊[mn]苯并呋喃 (1c)；双环戊基融合的拓扑结构对它们的性质有深远的影响。
• Electrophilic Substitution of Monosubstituted Pyrenes
  作者：Masahiro Minabe、Shouji Takeshige、Yuuji Soeda、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.67.172

  日期：1994.1

  Bromination and the Friedel–Crafts acetylation of monosubstituted pyrenes were examined. Acetylation of 1-acetyl- and 1-ethylpyrene occurred at the 8-, 6-, or 3-position, but the reaction of 1-methoxypyrene afforded only the 8- and 6-acetyl derivatives. By acetylation, 4-acetylpyrene yielded the 1- and 6-acetyl compounds, and 4-ethylpyrene gave the 6- and 8- derivatives. Also, 4-bromopyrene afforded

  检查了单取代芘的溴化和 Friedel-Crafts 乙酰化。1-乙酰基-和1-乙基芘的乙酰化发生在8-、6-或3-位，但1-甲氧基芘的反应仅提供8-和6-乙酰基衍生物。通过乙酰化，4-乙酰芘产生1-和6-乙酰化合物，4-乙基芘产生6-和8-衍生物。此外，4-溴芘通过相同的反应得到相应的 8-、6- 和 1-乙酰基衍生物。1-乙基-和4-乙基芘的溴化产生8-和6-溴化物，但1-硝基-和1-溴芘的反应发生在6-、8-或3-位。这些区域异构体的形成比例因取代基而异。乙酰化的区域选择性在一定程度上符合基于每个位置的 13C NMR 化学位移的预测。
• Oxidation of alcohols and reduction of aldehydes derived from methyl- and dimethylpyrenes by cDNA-expressed human alcohol dehydrogenases
  作者：Ronny Kollock、Heinz Frank、Albrecht Seidel、Walter Meinl、Hansruedi Glatt

  DOI：10.1016/j.tox.2007.12.012

  日期：2008.3

  intermediate alcohols to carboxylic acids is an important competing pathway leading to detoxification. We previously showed that co-administration of ethanol or 4-methylpyrazole strongly enhances DNA adduct formation by 1-hydroxymethylpyrene, indicating an involvement of alcohol dehydrogenases (ADHs) in the detoxification. This mechanism may be involved in the observed synergism of smoking and alcohol consumption

  苄基羟基化和磺基结合后，一些甲基化pyr可在大鼠组织中形成DNA加合物。然而，中间体醇氧化成羧酸是导致解毒的重要竞争途径。我们以前表明，乙醇或4-甲基吡唑的共同给药可大大增强1-羟甲基py的DNA加合物形成，表明乙醇脱氢酶（ADHs）参与了排毒。在某些人类癌症中，这种机制可能与吸烟和饮酒的协同作用有关。在先前的研究中，表达cDNA的人类ADH2有效地氧化了1-，2-和4-羟甲基;。在乙醇或4-甲基吡唑存在下，这些反应被抑制。在这里我们报告说ADH1C，ADH3和ADH4对这些底物和另外两个同类物1-羟甲基-6-甲基py和1-羟甲基-8-甲基py也显示出显着的活性。所有四种ADH形式也都催化了逆反应，这意味着醛必须被其他酶（如醛脱氢酶）隔离才能最终解毒。在乙醇和4-甲基吡唑存在下，ADH1C和ADH4对羟甲基吡啶的活性比对ADH2的抑制更大。仅在非常高的调节剂浓度下才抑制ADH3。总之，几种
• In quest of reversibility of Friedel-Crafts acyl rearrangements in the pyrene series
  作者：Israel Agranat、Tahani Mala’bi、Yaacov Netanel Oded、Hanna Daniel Kraus

  DOI：10.1007/s11224-019-01460-4

  日期：2020.2

  reaction of reactive aromatic hydrocarbons is a reversible process .” The isomerizations reported here differ from the few previously reported completely reversible intramolecular Friedel-Crafts acyl rearrangements. At ≥ 140 °C, in PPA and in AlCl 3 /NaCl, 1,6-Bz 2 PY and 1,8-Bz 2 PY underwent a highly regioselective double Scholl reaction to give pyranthrone ( 3 ) and deacylations to 1-BzPy (and pyrene)

  PPA 中二乙酰芘 (80–120 °C)、二苯甲酰基芘 (80–200 °C) 和双 (4-氟苯甲酰基) 芘 (80–120 °C) 的 Friedel-Crafts 酰基重排和 AlCl 3 /NaCl 中的 Scholl 反应已经研究了二苯甲酰芘（140-200°C）。底物为 1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY、2,7-Ac 2 PY、1-BzPY、1,6 -Bz 2 PY , 1,8-Bz 2 PY , 1-4FBzPY , 1,6-4FBz 2 PY , 1,8-4FBz 2 PY 。通过HPLC分离芘、1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY 和2,7-Ac 2 PY 的混合物。建立了以下可逆分子间异构化：1,6-Ac 2 PY ⇌ 1,8-Ac 2 PY 、1
• Pyrene‐Bridged Bis(phenanthroline) Ligands and Their Dinuclear Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes
  作者：Latif Chouai、Feiyue Wu、Youngchan Jang、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1002/ejic.200300031

  日期：2003.8

  7-bis(2′-[1′,10′]phenanthrolinyl)pyrenes. These ligands, along with the tetrahydro analogue to the 2,7-pyrene-bridged isomer, have been treated with [Ru([D8]bpy)2Cl2], where [D8]bpy = [D8]2,2′-bipyridine, to afford the dinuclear RuII complexes, 1H NMR and X-ray crystallographic analysis of which indicate that the bridging pyrene is layered between a [D8]bpy auxiliary ligand coordinated to each metal atom. Although

  8-氨基-7-喹啉甲醛与一系列四种异构二乙酰芘的弗里德兰德缩合提供相应的1,3-、1,6-、1,8-和2,7-双(2'-[1', 10']菲咯啉基)芘。这些配体，连同 2,7-芘桥连异构体的四氢类似物，已经用 [Ru([D8]bpy)2Cl2] 处理，其中 [D8]bpy = [D8]2,2'-联吡啶，为提供双核 RuII 配合物，其 1H NMR 和 X 射线晶体学分析表明，桥接芘分层在与每个金属原子配位的 [D8]bpy 辅助配体之间。尽管非常适合 π-π 相互作用，但对这些配合物的光物理和电化学性质几乎没有这种影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)