1-呋喃-2-基-3-甲基丁烷-1-酮 | 20895-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-呋喃-2-基-3-甲基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Furanyl)-3-methyl-1-butanone；1-furan-2-yl-3-methyl-butan-1-one；1-[2]furyl-3-methyl-butan-1-one；1-[2]Furyl-3-methyl-butan-1-on；i-Butyl-2-furylketon；2-Isovalerylfuran
• CAS: 20895-16-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: XEYCEFYUOIQHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207 °C
• 密度：
  1.011 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-呋喃-2-基-3-甲基丁烷-1-酮 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) 、 cerium(III) chloride 、 2-硝基苯磺酰肼 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,5R,6S)-5-hydroxy-6-(2-methylpropyl)oxan-2-yl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  C5′-Alkyl Substitution Effects on Digitoxigenin α-l-Glycoside Cancer Cytotoxicity

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of various CS'-alkyl side chains of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation with postglycosylated dihydroxylation or diimide reduction. The C5'-methyl group in both alpha-L-rhamnose and cc-L-amicetose digitoxin analogues displayed a steric directed apoptosis induction and tumor growth inhibition against nonsmall cell human lung cancer cells (NCI-H460). The antitumor activity is significantly reduced when the steric hindrance is increased at the C5'-stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ml100291n
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 1-呋喃-2-基-3-甲基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Maxim et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1339,1344, 1345, 1346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i> ‐Alkyl α‐Aryl Furan‐Containing Imines: an Efficient Route to Unnatural <i>N</i> ‐Alkyl Arylalanines and Related Derivatives.
  作者：Javier Mazuela、Thomas Antonsson、Laurent Knerr、Stephen P. Marsden、Rachel H. Munday、Magnus J. Johansson

  DOI：10.1002/adsc.201801143

  日期：2019.2

  High throughput experimentation (HTE) has enabled the rapid identification of ligand/precatalyst combinations that facilitate highly enantioselective hydrogenations of prochiral N‐alkyl α‐aryl ketimines containing a furyl moiety. The chiral amines obtained have proven to be modular precursors in the synthesis of unnatural mono N‐alkylated arylalanines and related derivatives.

  高通量实验（HTE）已使快速鉴定配体/预催化剂组合成为可能，从而促进了含有呋喃基部分的前手性N-烷基α-芳基酮亚胺的高度对映选择性氢化。已证明所获得的手性胺是合成非天然单N烷基化芳基丙氨酸和相关衍生物的模块前体。
• Kusnezow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1942, vol. 12, p. 631,633
  作者：Kusnezow

  DOI：——

  日期：——
• Terent'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3474,3475; engl. Ausg. S. 3438, 3440
  作者：Terent'ew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroles from ketoximes and acetylene
  作者：B. A. Trofimov、A. I. Mikhaleva、R. I. Polovnikova、S. E. Korostova、R. N. Nesterenko、N. I. Golovanova、V. K. Voronov

  DOI：10.1007/bf00503658

  日期：1981.8
• Asahina; Murayama, Archiv der Pharmazie, 1914, vol. 252, p. 441
  作者：Asahina、Murayama

  DOI：——

  日期：——