1-呋喃-2-基-2-嘧啶-4-基-乙酮 | 851371-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-呋喃-2-基-2-嘧啶-4-基-乙酮
• 中文别名: 1-(2-呋喃基)-2-嘧啶-4-基乙酮
• 英文名称: 1-(2-furyl)-2-(pyrimidin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-furyl)-2-pyrimidin-4-ylethanone；1-(Furan-2-yl)-2-(pyrimidin-4-yl)ethan-1-one；1-(furan-2-yl)-2-pyrimidin-4-ylethanone
• CAS: 851371-60-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: BMJPLABOHAJTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130℃
• 沸点：
  351.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-呋喃-2-基-2-嘧啶-4-基-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4'-(2-呋喃基)-[4,5'-联嘧啶]-2'-胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of 4‘-(2-Furyl)-N-pyridin-3-yl-4,5‘-bipyrimidin-2‘-amine (LAS38096), a Potent, Selective, and Efficacious A_2B Adenosine Receptor Antagonist

  摘要：

  A novel series of N-heteroaryl 4'-(2-furyl)-4,5'-bipyrimidin-2'-amines has been identified as potent and selective A(2B) adenosine receptor antagonists. In particular, compound 5 showed high affinity for the A(2B) receptor (K-i = 17 nM), good selectivity (IC50: A(1) > 1000 nM, A(2A) > 2500 nM, A(3) > 1000 nM), displayed a favorable pharmacokinetic profile in preclinical species, and showed efficacy in functional in vitro models.

  DOI：

  10.1021/jm061333v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 2-呋喃甲基乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1-呋喃-2-基-2-嘧啶-4-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （5,6- diarylpyridin -2-基）酰胺衍生物作为有效的和选择性甲2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  描述了作为有效的A 2B腺苷受体拮抗剂的一系列N-（5,6-二芳基吡啶-2-基）酰胺衍生物的合成和SAR 。与其他腺苷受体相比，几种化合物具有良好的选择性。强有力的和选择性的类似物9被证明在大鼠中具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.045

文献信息

• [EN] CONDENSED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A28 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE CONDENSES UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A28
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005100353A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to new antagonists of the A2B adenosine receptor represented by formula (I). Those compounds are useful for treating a subject afflicted with a pathological condition or disease susceptible to amelioration by antagonism of the A2B adenosine receptor such as asthma, bronchoconstriction, allergic diseases, hypertension, atherosclerosis, reperfusion injury, myocardial ischemia, retinopathy, inflammation, gastrointestinal tract disorders, cell proliferation disorders, diabetes mellitus, and/or autoimmune diseases.

  本发明涉及由式(I)表示的A2B腺苷受体的新拮抗剂。这些化合物对于治疗患有病理状况或疾病，可通过拮抗A2B腺苷受体来改善的主体是有用的，例如哮喘、支气管痉挛、过敏性疾病、高血压、动脉粥样硬化、再灌注损伤、心肌缺血、视网膜病变、炎症、胃肠道疾病、细胞增殖障碍、糖尿病和/或自身免疫疾病。
• [EN] PYRIMIDIN-2-AMINE DERIVATES AND THEIR USE AS A2B ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDIN-2-AMINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A2B
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005040155A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  This invention is directed to new potent and selective antagonists of the A2B adenosine receptor having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  本发明涉及新型强效选择性A2B腺苷受体拮抗剂，其具有一般式(I)，以及其制备方法；涉及包含它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。
• Condensed Pyridine Derivatives Useful as A2B Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20090023763A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  New antagonists of the A 2B adenosine receptor represented by formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of the A 2B adenosine receptor.

  本文披露了由公式（I）表示的A2B腺苷受体的新拮抗剂，以及它们的制备过程，包含它们的制药组合物和用作A2B腺苷受体拮抗剂的治疗用途。
• Pyrazine Derivatives Useful as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20090042891A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present disclosure relates to a compound of formula (I) wherein: A is an optionally substituted monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl group; B is an optionally substituted monocyclic nitrogen-containing heteroaryl group; and either a) R 1 and R 2 are chosen from a hydrogen atom and specified substituents, or b) R 2 , R 1 and the —NH— group to which R 1 is attached, form a moiety chosen from the moiety of formulae (IIa) and (IIb): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a N-oxide thereof. The present disclosure also relates to a method for treating a subject afflicted with a pathological condition or disease susceptible to amelioration by antagonism of the A 2B adenosine receptor.

  本公开涉及一种式（I）的化合物，其中：A是可选取的取代的单环或多环芳基或杂芳基基团；B是可选取的取代的单环含氮杂芳基基团；并且要么a）R1和R2选择自氢原子和指定的取代基，要么b）R2、R1和R1附着的—NH—基团形成式（IIa）和（IIb）的基团：或其药学上可接受的盐或其N-氧化物。本公开还涉及一种治疗患有病理状况或疾病，易于通过拮抗A2B腺苷受体而改善的受试者的方法。
• Pyrimidin-2-Amine Derivatives and Their Use as A2b Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20070265273A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  This invention is directed to new potent and selective antagonists of the A 2B adenosine receptor having the general formula (I); to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.

  本发明涉及一种新型的A2B腺苷受体具有一般式(I)的高效选择性拮抗剂，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物和它们在治疗中的应用。