1-咪唑-1-基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙烷-1-酮 | 76167-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-咪唑-1-基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙烷-1-酮
• 英文名称: 4-isobutylphenyl-2-propionic acid imidazolide
• 英文别名: ibuprofen imidazolate；(+/-)-1-(2-(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanoyl)imidazole；1-imidazol-1-yl-2-(4-isobutyl-phenyl)-propan-1-one；α-methyl-4-(2-methylpropyl)-phenyl-acetic acid imidazolide；(R,S) 2-(4'-isobutylphenyl)propionylimidazolide；1-(1H-Imidazol-1-yl)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one；1-imidazol-1-yl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 76167-92-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: GWVZUDPPICBVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-咪唑-1-基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙烷-1-酮 在 magnesium ethylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R,S) 1-phenyl-4-(4'-isobutylphenyl)-1,3-pentadione
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL ARYLKETONES IN THE TREATEMENT OF NEUTROPHIL-DEPENDENT INFLAMMATORY DESEASES
  [FR] ARYLCETONES CHIRALES UTILISEES POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES DEPENDANT DES NEUTROPHILES

  摘要：

  摘要 公式(I)的化合物：其中Ar是芳香环，Ra，Rb如描述中所定义，可用作治疗药物，用于治疗由IL-8诱导的中性粒细胞浸润介导的疾病，如牛皮癣、类风湿关节炎、溃疡性结肠炎以及用于治疗缺血再灌注引起的损伤。

  公开号：

  WO2004052830A1
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-咪唑-1-基-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  人α-甲基酰基辅酶A消旋酶1A（P504S）对2-芳基丙酰基辅酶A酯进行手性转化-布洛芬的抗癌作用的潜在机制。

  摘要：

  2-芳基丙酸（2-APA;'profens'）（如布洛芬）的代谢手性转化对于药理活性很重要。几种2-APA-CoA酯是人AMACR 1A的良好消旋底物，这表明所有2-APA都具有相同的手性转化途径，并为其抗癌特性提供了另一种机制。

  DOI：

  10.1039/c1cc10763a

文献信息

• Esters and amides containing the
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04362738A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each X, which may be identical or different from the other X, is oxygen or imino; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different from each other, are each hydrogen; unsubstituted or mono-substituted alkyl of 1 to 6 carbon atoms, where the substituent is phenyl or dialkylamino with 1 to 3 carbon atoms in each alkyl moiety; pyridyl; or cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3, together with each other and the nitrogen atoms to which they are attached, are pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino, morpholino, N-aryl-piperazino or N-(alkyl of 1 to 3 carbon atoms)-piperazino; A is cycloalkylene of 5 to 7 carbon atoms; unsubstituted or substituted alkylene of 2 to 10 carbon atoms, where the substituents are one to two alkyls of 1 to 3 carbon atoms each, one to two carbalkoxys of 2 to 4 carbon atoms each, one to two phenyls, one to four hydroxyls, one halomethyl, one hydroxymethyl, one alkanoyloxy of 1 to 18 carbon atoms, one alkanoyloxymethyl of 1 to 18 carbon atoms in the alkanoyl moiety or one ##STR2## where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings previously defined; or alkylene of 2 to 10 carbon atoms interrupted by oxygen, sulfur, sulfoxide, sulfonyl, phenyl, cyclohexyl, pyridyl, piperazino or unsubstituted or substituted imino, where the substituent on the imino group is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl of 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety; B is the acyl residue of an antiphlogistic carboxylic acid; and their non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts. The compounds as well as their salts are useful as anti-inflammatories.

  公式##STR1##的化合物，其中每个X可以相同也可以不同于其他X，是氧或亚胺；R.sub.1是氢，氟，氯或溴；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以相互不同，都是氢；未取代或单取代的1到6碳原子的烷基，其中取代基是苯基或1到3碳原子的二烷基氨基；吡啶基；或5到7碳原子的环烷基；R.sub.2和R.sub.3，与彼此以及它们所连接的氮原子一起，是吡咯烷基，哌啶基，己亚胺基，吗啉基，N-芳基哌嗪基或N-(1到3碳原子的烷基)哌嗪基；A是5到7碳原子的环烷基；未取代或取代的2到10碳原子的亚烷基，其中取代基是一到两个每个含有1到3碳原子的烷基，一到两个每个含有2到4碳原子的碳烷氧基，一到两个苯基，一到四个羟基，一个卤甲基，一个羟甲基，一个1到18碳原子的烷酰氧基，一个在烷酰基部分含有1到18碳原子的烷酰氧甲基或一个##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有先前定义的含义；或2到10碳原子的亚烷基，通过氧，硫，亚砜，磺酰基，苯基，环己基，吡啶基，哌嗪基或未取代或取代的亚胺基中断，其中亚胺基上的取代基是1到6碳原子的烷基，苯基或1到3碳原子的苯烷基；B是一种抗炎的羧酸的酰基残基；以及它们的非毒性，药理学上可接受的酸加成盐。这些化合物以及它们的盐可以用作抗炎药。
• 一种新型长效解热镇痛布洛芬的组合物及其制备方法
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN110302392A

  公开（公告）日：2019-10-08

  一种新型长效解热镇痛布洛芬的组合物，由布洛芬‑β‑环糊精第二面衍生物、布洛芬组成，本发明还公开一种新型长效解热镇痛布洛芬的组合物的制备方法，先以布洛芬、N,N'‑羰基二咪唑（CDI）为原料，制得中间产物布洛芬咪唑酯，再将布洛芬咪唑酯与β‑环糊精反应，制得布洛芬β‑环糊精衍生物，再将布洛芬β‑环糊精衍生物、额外称量布洛芬分别加入水中搅拌均匀，然后将布洛芬混悬液与布洛芬β‑环糊精衍生物混悬液混合均匀，以形成布洛芬β‑环糊精衍生物、布洛芬的混合混悬液，混合混悬液经冰箱冷冻、冷冻干燥机干燥后，制得布洛芬组合物。该布洛芬组合物包合率高，解决了布洛芬疗效时间短、释放速率过快、血液浓度波动大等难题。
• 一种解热镇痛布洛芬-β-环糊精第二面衍生物及其制备方法
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN110279870A

  公开（公告）日：2019-09-27

  一种解热镇痛布洛芬‑β‑环糊精第二面衍生物及其制备方法，本发明先以布洛芬、N,N'‑羰基二咪唑（CDI）为原料，制得中间产物布洛芬咪唑酯，再将布洛芬咪唑酯与β‑环糊精反应，通过添加三乙胺以有效活化β‑环糊精第二面的仲羟基，制得布洛芬‑β‑环糊精第二面衍生物。将布洛芬功能基团选择性的修饰在β‑环糊精第二面的羟基上，大幅减缓布洛芬功能基团在人体内的释放速率，延长了布洛芬在人体内的解热镇痛时间，提高解热、镇痛效果；同时药效释放平稳，使患者服用布洛芬‑β‑环糊精第二面衍生物后不再出现溶血，避免患者出现胃烧灼感、胃痛、恶心、呕吐等不良反应。
• N-heterocyclic carbene and photocatalyst-catalyzed rapid access to indole ketones <i>via</i> radical C(sp³)–H acylation
  作者：Guihua Nie、Ting Tu、Tianhui Liao、Donghan Liu、Wenjun Ye、Shi-Chao Ren

  DOI：10.1039/d4gc00653d

  日期：——

  proceeded via direct acylation of indole benzylic C(sp3)–H bond under the NHC and photocatalyst catalysis. The mild conditions, broad substrate scope, and predictable regioselectivity among multiple potential reactive sites enable efficient access to α-indolyl ketones from readily available 2- or 3-alkyl-substituted indoles. Furthermore, the competitive reaction at the 2- or 3-benzylic position of the

  直接的C(sp 3 )–H官能化反应通过规避底物的预激活，能够为结构复杂的分子开发绿色和简化的合成路线。在此，我们公开了一种原子和步骤经济的合成方法，用于快速获得α-(2-吲哚基)酮和α-(3-吲哚基)酮，它们是生物活性分子和有机合成中的特权结构，尽管通常是制备的通过定制的多步骤策略。该反应在NHC和光催化剂催化下通过吲哚苄基C(sp 3 )-H键的直接酰化进行。温和的条件、广泛的底物范围和多个潜在反应位点之间可预测的区域选择性使得能够从容易获得的2-或3-烷基取代的吲哚中有效地获得α-吲哚基酮。此外，系统地研究了2,3-二烷基取代吲哚的2-或3-苄基位置上的竞争反应。对所得α-（2-或3-吲哚基）酮的进一步转化和生物活性研究突出了该方法的潜在效用。
• Khan, Khalid Mohammed; Salar, Uzma; Fakhri, Muhammad Imran, Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 9, p. 637 - 644
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Salar, Uzma、Fakhri, Muhammad Imran、Taha, Muhammad、Hameed, Abdul、Perveen, Shahnaz、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——