1-壬烯-4-炔 | 31508-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-壬烯-4-炔
• 中文别名: 1-壬烯-4-炔,96
• 英文名称: non-1-en-4-yne
• 英文别名: 1-nonen-4-yne
• CAS: 31508-12-0
• 化学式: C₉H₁₄
• mdl: MFCD00041649
• 分子量: 122.21
• InChiKey: GCZWNQLPRSOVNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58°C 22mm
• 密度：
  0,777 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-壬烯-4-炔 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(4Z)-1,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed Z-selective semihydrogenation of alkynes with hydrosilane: a convenient approach to cis-alkenes

  摘要：

  A copper catalyst generated in situ from widely available copper salt and imidazolium salt in the presence of t-BuOK showed high efficiency for the semihydrogenation of a wide range of internal and terminal alkynes to their corresponding alkenes without obvious over-reduction. Functional groups, such as hydroxyl, nitro, halides, and amino, etc. were tolerated. The Z/E ratios of the obtained alkenes were generally >99%. Finally, semireduction of bulky alkynes also went smoothly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.053
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-壬烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Ryohei; Kawasaki, Hiroshi; Yoshitome, Toshihide, Chemistry Letters, 1982, p. 1485 - 1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Accessing 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Pronucleophiles with Skipped Enynes
  作者：Shang Gao、Hao Liu、Chi Yang、Zhiyuan Fu、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01960

  日期：2017.9.15

  An unprecedented palladium-catalyzed allylic alkylation of pronucleophiles with unactivated skipped enynes has been developed. This method provides a straightforward access to a wide array of 1,3-dienes without the need to preinstall leaving groups or employ extra oxidants. The reaction exhibited high atom economy, good functional group tolerance, excellent regioselectivities, and scalability. With

  已经开发出前所未有的钯催化亲核试剂与未活化的跳过的炔烃的烯丙基烷基化反应。该方法无需直接安装离去基团或使用额外的氧化剂即可直接获得各种1,3-二烯。该反应显示出高原子经济性，良好的官能团耐受性，优异的区域选择性和可扩展性。用D 2 O作为助溶剂，可以高效地掺入氘。
• Metalation reactions—VIII
  作者：J. Klein、S. Brenner

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80019-9

  日期：——

  A series of 1,4-enynes was prepared and the compounds metalated with butyllithium in ether. The formation of the mono- and dilithio derivatives was studied by PMR and UV. Protonation of the dilithio compounds gave vinylallenes, 1,3- and 1,4-enynes. Isomerisation of the 1,4-enynes in DMSO using dimsylsodium gave vinylacetylenes from compounds containing a terminal double bond and vinylallenes from those

  制备了一系列的1，4-烯炔，并用丁基锂在乙醚中将化合物金属化。通过PMR和UV研究了单和二硫代衍生物的形成。二硫代化合物的质子化得到乙烯基丙二烯，1，3-和1，4-烯炔。使用二甲基钠在DMSO中将1,4-烯炔异构化，从含有末端双键的化合物得到乙烯基乙炔，从具有内部双键的化合物得到乙烯基丙二烯。还研究了各种质子的H-D交换的顺序。
• Selective Green Coupling of Alkynyltins and Allylic Halides to Trienynes via a Tandem Double Stille Reaction
  作者：Isabel Meana、Ana C. Albéniz、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/adsc.201000430

  日期：2010.11.22

  The palladium-catalyzed reaction of alkynyltin compounds with allylic chlorides leads to a 2:2 coupling to give trienynes by regio- and stereoselective formation of three new CC bonds. The reaction can be applied to different alkynyl and allylic fragments, providing a wide range of trienynes with different substitution patterns in very good yields. They can be prepared in a green way using recyclable

  炔基锡化合物与烯丙基氯化物的钯催化反应导致2：2偶联，通过三个和三个立体CC键的区域和立体选择性形成三苯炔。该反应可以应用于不同的炔基和烯丙基片段，以非常好的收率提供了具有不同取代模式的宽泛三炔。它们可以使用可回收的聚合锡炔基化合物以绿色方式制备。
• Scope and Mechanism of Allylic C−H Amination of Terminal Alkenes by the Palladium/PhI(OPiv)₂ Catalyst System: Insights into the Effect of Naphthoquinone
  作者：Guoyin Yin、Yichen Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja1030936

  日期：2010.9.1

  highly efficient transformation of alkenes has been achieved by enhancing the reoxidation of palladium with the strong oxidant PhI(OPiv)(2). The present work also provides the first systematic analysis of the mechanism of the allylic C-H oxidative amination. It has been found that naphthoquinone (NQ) plays a vital role in promoting olefin coordination to the palladium catalyst: in the absence of NQ, the

  钯催化的未活化烷基烯烃的氧化胺化已被开发用于生产具有高区域选择性的线性 (E)-烯丙基酰亚胺。烯烃的这种高效转化是通过用强氧化剂 PhI(OPiv)(2) 增强钯的再氧化来实现的。目前的工作还首次系统地分析了烯丙基 CH 氧化胺化的机理。已经发现萘醌 (NQ) 在促进烯烃与钯催化剂的配位方面起着至关重要的作用：在没有 NQ 的情况下，转换限制步骤是烯烃与钯催化剂的配位；在 NQ 存在下，该反应涉及快速平衡以产生氮配位的烯烃-Pd(NQ) 络合物，该络合物经历限制周转的烯丙基 CH 键活化以生成 pi-烯丙基-Pd 中间体。

表征谱图