1-壬烯-4-醇,2-氯- | 133691-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-壬烯-4-醇,2-氯-
• 英文名称: 2-Chloronon-1-en-4-ol
• 英文别名: 2-chloro-1-nonen-4-ol
• CAS: 133691-03-9
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: BTVJXSLHXWJGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 正己醛 在 氯化铵 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 15.0h， 以74%的产率得到1-壬烯-4-醇,2-氯-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homoallylic (but-3-enylic) alcohols from aldehydes with allylic chlorides, tin(II) chloride and potassium iodide in water

  摘要：

  烯丙型(丁-3-烯型)醇在高产率下通过醛在水相中的还原烯丙基化反应制备，其中使用不同烯丙型氯化物，并加入氯化锡(II)和碘化钾作为催化剂。同样条件下，利用丙-2-炔基氯化物也可以实现Barbier型反应。

  DOI：

  10.1039/a608487g

文献信息

• A Mild and Convenient Barbier-Type Allylation of Aldehydes to Homoallylic Alcohols via Iodide Ion Promoted Stannylation of Allylic Bromides and Chlorides with Tin(II) Chloride
  作者：Toshiro Imai、Shinya Nishida

  DOI：10.1055/s-1993-25871

  日期：——

  Barbier-type allylation of aldehydes with allylic bromides and tin(II) chloride dihydrate is largely accelerated by adding stoichiometric or substoichiometric amounts of sodium iodide. This method has some merits such as lower temperature, shorter reaction time and/or more choices of solvents for the reaction. Moreover, the activation by the iodide ion enables the use of relatively unreactive allylic chlorides of various structural types (e.g., 3-chloro-2-chloromethylpropene as an isobutene dianion equivalent) and, thus, expands synthetic applicability of this reaction. The major role of the iodide salt is attributed to the in situ generation of the corresponding allylic iodide.

  巴比尔型醛与烯丙基溴和二水合氯化亚锡的偶联反应通过添加化学计量或亚化学计量的碘化钠，得到了显著的加速。这种方法具有一些优点，如较低的反应温度、更短的反应时间以及/或更多选择性的溶剂使用。此外，碘离子引发的活化使得可以利用相对不活泼的各种结构类型的烯丙基氯化物（例如，作为异丁烯二负离子等价物的3-氯-2-氯甲基丙烯），从而扩大了这一反应的合成应用范围。碘盐的主要作用归因于其在位生成相应的烯丙基碘化物。
• An efficient synthesis of 3-chlorohomoallyl alcohols. Zinc-promoted 2-chloroallylation of carbonyl compounds with 2,3-dichloropropene in an aqueous solvent system
  作者：Yoshiaki Oda、Sanshiro Matsuo、Kenji Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77683-0

  日期：1992.1

  In the presence of metallic zinc, 2,3-dichloropropene has been found to react smoothly with a variety of carbonyl compounds in an aqueous solvent system to give the corresponding 3-chlorohomoallyl alcohols in excellent yields.
• Synthesis of homoallylic (but-3-enylic) alcohols from aldehydes with allylic chlorides, tin(II) chloride and potassium iodide in water
  作者：Didier Houllemare、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1039/a608487g

  日期：——

  Homoallylic (but-3-enylic) alcohols have been prepared in good yields by reductive allylation of aldehydes in water with various allylic chlorides in the presence of tin(II) chloride and potassium iodide. The Barbier type reaction with prop-2-ynyl chloride is also achieved under the same conditions.

  烯丙型(丁-3-烯型)醇在高产率下通过醛在水相中的还原烯丙基化反应制备，其中使用不同烯丙型氯化物，并加入氯化锡(II)和碘化钾作为催化剂。同样条件下，利用丙-2-炔基氯化物也可以实现Barbier型反应。