1-壬醇 | 143-08-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-壬醇
• 中文别名: 九碳醇；壬醇；正壬醇；天竺葵醇
• 英文名称: nonyl alcohol
• 英文别名: 1-Nonanol；nonan-1-ol；nonanol；n-nonanol
• CAS: 143-08-8；28473-21-4
• 化学式: C₉H₂₀O
• mdl: MFCD00002990
• 分子量: 144.257
• InChiKey: ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8--6 °C (lit.)
• 沸点：
  215 °C (lit.)
• 密度：
  0.827 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5 (vs air)
• 闪点：
  208 °F
• 溶解度：
  69.54毫克/升
• 介电常数：
  8.8300000000000001
• LogP：
  4.59 at 20℃
• 物理描述：
  Nonanol appears as colorless liquid with a rose or fruity odor. Floats on water. Freezing point 23°F. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless to yellowish liquid
• 气味：
  Floral odor
• 蒸汽压力：
  0.0227 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  11.7 centapoise at 20 °C
• 燃烧热：
  5943.4 kJ/mol at 298.15 deg K (liquid)
• 汽化热：
  76.86 kJ/mol at 25 °C
• 气味阈值：
  Odor and taste perception threshold is 0.1 mg/L.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4338 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1149;1149;1151;1154.5;1163;1166;1169;1171;1155;1153;1163.3;1156.7;1156.8;1156.8;1156.9;1160;1156.9;1157.2;1161.3;1161.9;1153.6;1140;1140;1143;1147;1149;1154;1167;1151;1152;1160;1162;1161;1163;1160;1162;1166;1160;1160;1171;1154;1154;1158;1156;1166;1157;1161;1159;1158.4;1160;1154;1152;1158.9;1152;1155;1155;1159.2;1157;1159;1157;1161;1155;1161;1161;1164;1155;1156.7;1153;1160;1163.3;1156;1156;1161.3;1161.9;1168;1166;1153;1153;1153;1166;1154;1130;1156;1156;1161;1161;1156;1156;1155;1155;1162;1157

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

壬醇与其他一级醇一样，在体内发生两个一般的反应。首先是氧化成羧酸衍生物，然后与葡萄糖醛酸直接结合。据报道，壬醇直接与葡萄糖醛酸结合的比例为4.1%。这种氧化过程几乎不受抑制，与甲基戊醇和2-乙基丁醇形成的酯葡萄糖苷酸相比。

Nonanol, like other primary alcohols, undergoes two general reactions in vivo. The first is oxidation to the carboxylic acid derivative and next the direct conjugation with glucuronic acid. It was reported that nonanol undergoes direct glucuronic conjugation to the extent of 4.1%. This oxidation proceeds with very little inhibition as opposed to that shown by methyl amyl alcohol and 2-ethyl butyl alcohol which form ester glucuronides.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 5500毫克/立方米/2小时

LC50 (mice) = 5,500 mg/m3/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

当脂肪醇碳链长度为10时，MT的最大渗透性观察到。随着不饱和度的增加，从1个双键增加到2个双键，MT在猪皮和人体皮肤上的渗透性都有所增加。然而，当有三个双键时，渗透性有所下降。使用稳态通量数据的回归分析显示，饱和脂肪醇在猪皮和人体皮肤之间存在显著的正相关（r²=0.8868，P=0.0005）。

... Maximum permeation of MT was observed when fatty alcohol carbon chain length was 10. As the level of unsaturation increased from one to two double bonds, there was an increase in the permeation of MT both in porcine and human skin. However, a decrease in the permeation was observed with three double bonds. Regression analysis using the steady state flux data showed a significant positive correlation between porcine and human skin for saturated fatty alcohols (r(2)=0.8868, P=0.0005).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……监测肺水肿并视情况进行治疗……预期癫痫发作并视情况进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/更高醇（>3个碳）及相关化合物/

Basic Treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

皮肤吸收较低；体外人皮肤（表皮）中1-壬醇的经皮流量为0.003毫克/平方厘米/小时。

Skin absorption is low; the dermal flux of 1-nonanol in human skin (epidermis) in vitro is 0.003 mg/sq cm/hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S23,S24/25,S29,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  RB1575000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

含量分析

按照总醇量测定法(OT-5)进行测定，取样量为1.2 g。计算中的当量因子(e)为72.13。

或采用气相色谱法(GT-10-4)，使用非极性柱的方法测定。

毒性

ADI值为1 mg/kg（CE）。

LD₅₀值为5660 mg/kg（兔子，皮下注射）。

使用限量

FEMA规定：软饮料中允许使用量为0.70 mg/kg；冷饮0.61 mg/kg；糖果2.0 mg/kg；焙烤食品1.9 mg/kg；胶姆糖18 mg/kg。适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
正壬醇	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

该品主要用于本制奶油、桃、橙、柠檬、白柠檬和菠萝等型香精，用量极微。也用于制造人造玫瑰香精、炼制真玫瑰油；可在限量使用的食用香精配方中添加，如奶油、桃子、凤梨、柠檬及其他柑橘果香等。此外，也可用作溶剂，用于制造增塑剂、表面活性剂、稳定剂和消泡剂。

生产方法

工业上可采用多种生产方法：丙烯在磷酸或氟化硼存在下聚合得壬烯，再水合为壬醇；丁烷-丁烯馏分中的异丁烯经二聚生成二异丁烯和混合辛烯，再通过羰基化过程得到壬醇和混合壬醇；利用壬酸乙酯与金属钠在乙醇溶液中还原获得壬醇。此外，还可采用溴化庚烷与环氧乙烷反应制得壬醇。

化学性质

无色至黄色油状液体，沸点213-215℃，相对密度0.824-0.830，折射率1.431-1.435，闪点99℃。溶于3体积60%乙醇及油脂，酸值<1.0。带有甜而青的玫瑰花蜡和果香的脂蜡香气，具有桔子、甜橙的气息。

用途

常用于花香型和果香型香精配方中，也可在限量使用的食用香精配方中添加（如奶油、桃子、凤梨、柠檬及其他柑橘果香等）。此外，该品可作为溶剂使用，制造增塑剂、表面活性剂、稳定剂、消泡剂。

生产方法

工业上可采用多种生产方法：丙烯在磷酸或氟化硼存在下聚合得壬烯，再水合为壬醇；丁烷-丁烯馏分中的异丁烯经二聚生成二异丁烯和混合辛烯，再通过羰基化过程得到壬醇和混合壬醇；利用壬酸乙酯与金属钠在乙醇溶液中还原获得壬醇。此外，还可采用溴化庚烷与环氧乙烷反应制得壬醇。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 小鼠 LD50: 1790 mg/kg

刺激数据

皮肤- 兔子 500 mg/24小时 轻度

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾。

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、砂土

职业标准

STEL 10 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-壬醇 在 aluminum oxide 、 quinolinium monofluorochromate(VI) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到壬醛
  参考文献：
  名称：

  负载在氧化铝上的氟铬酸喹啉 (QFC) 作为醇的选择性氧化剂

  摘要：

  摘要 通过新方法制备的氧化铝（中性）负载氟铬酸喹啉（QFC）可选择性地将脂肪族伯醇和仲醇、取代苄醇和脂环醇氧化成相应的羰基化合物，收率良好。

  DOI：

  10.1080/00397919908086204
• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯-1-醇 在 palladium diacetate 甲酸 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Pd/P(t-Bu)₃: A Mild Catalyst for Selective Reduction of Alkenes under ­Transfer-Hydrogenation Conditions

  摘要：

  开发了一种新型高效的温和Pd/P(t-Bu)3催化剂，用于在转移氢化条件下选择性还原各种烯烃，所得到的饱和衍生物的化学产率 ranging 从65%到98%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968005
• 作为试剂：
  描述：

  1-氟-2-甲基-N,N-双(1-甲基乙基)-1-丙烯-1-胺 在 1-壬醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1-氟壬烷
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下合成卤代烷

  摘要：

  伯醇和仲醇在中性条件下可有效地转化为相应的烷基卤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99407-3

文献信息

• A Convenient and Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302526

  日期：2013.11.18

  An efficient procedure for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively, with molecular oxygen under ambient conditions has been achieved. By applying catalytic amounts of Pd(OAc)2 in the presence of tertiary phosphine oxides (OPR3) as ligands, a variety of substrates are selectively oxidized without formation of ester byproducts. Spectroscopic investigations

  已经实现了在环境条件下用分子氧将伯醇和仲醇分别氧化为醛和酮的有效方法。通过应用催化量的Pd（OAC）的2在叔膦氧化物（OPR的存在3）作为配体，在各种基材的而不形成酯的副产物的选择性氧化。光谱研究和DFT计算表明，氧化膦配体可稳定活性钯（II）催化剂。
• The oxidation of alcohols with O-iodoxybenzoic acid (IBX) in aqueous nanomicelles at room temperature
  作者：Aming Xie、Xiangxiang Zhou、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.047

  日期：2014.5

  GMPGS-2000, a nonionic amphiphile composed of Guerbet alcohol (2-octyldodecan-1-ol), MPEG-2000 and succinic acid, has been prepared as an effective nanomicelle forming species for the oxidation of alcohols with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) in water at room temperature.

  GMPGS-2000是由Guerbet醇（2-辛基十二烷基-1-醇），MPEG-2000和琥珀酸组成的非离子两亲物，已被制备为有效的形成纳米胶束的物质，用于用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化醇在室温下的水中。
• Hydrosilylation of carbonyl and carboxyl groups catalysed by Mn(<scp>i</scp>) complexes bearing triazole ligands
  作者：Oriol Martínez-Ferraté、Basujit Chatterjee、Christophe Werlé、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c9cy01738k

  日期：——

  Manganese(I) complexes bearing triazole ligands are reported as catalysts for the hydrosilylation of carbonyl and carboxyl compounds. The desired reaction proceeds readily at 80 °C within 3 hours at catalyst loadings as low as 0.25 to 1 mol%. Hence, good to excellent yields of alcohols could be obtained for a wide range of substrates including ketones, esters, and carboxylic acids illustrating the

  据报道，带有三唑配体的锰（I）配合物是羰基和羧基化合物氢化硅烷化的催化剂。所需的反应在催化剂负载低至0.25至1 mol％的情况下，可在80℃下于3小时内轻松进行。因此，对于包括酮，酯和羧酸在内的多种底物，可以获得良好至优异的醇收率，说明了金属/配体组合的多功能性。
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• Method for manufacturing pigment dispersed liquid, and pigment dispersed liquid, and ink for ink-jet printer recording using said pigment dispersed liquid
  申请人：SEIKO EPSON CORPORATION

  公开号：US20020088375A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  A method for manufacturing a pigment dispersed liquid, comprising at least: Step A of introducing a hydrophilic dispersibility-imparting group directly and/or via another atomic group to the surface of pigment particles; Step B of dispersing the pigment obtained in Step A in an aqueous medium; and Step C of conducting refining treatment of the dispersed liquid obtained in Step B.

  制造颜料分散液的方法，至少包括： 步骤A：将亲水性分散性赋予基团直接和/或通过另一个原子基团引入颜料颗粒的表面； 步骤B：将步骤A中获得的颜料分散在水性介质中； 步骤C：对步骤B中获得的分散液进行精炼处理。

表征谱图