壬烷-1,5-二醇 | 13686-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 壬烷-1,5-二醇
• 英文名称: nonane-1,5-diol
• 英文别名: 1,5-nonanediol
• CAS: 13686-96-9
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: SJPUAGVKXXPKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 2.7 Torr)
• 密度：
  0.9370 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烷-1,5-二醇 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到5-氧代壬酸
  参考文献：
  名称：

  螺乙缩醛的生物合成：（+/-）-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷在小球藻（Bactrocera cacuminata）和油小杆菌（Bactrocera oleae）中。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种生物合成方案，合理化了果蝇Bactrocera cacuminata和Bactrocera oleae（橄榄果蝇）中（+/-）-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷（5）的形成。结合氘标记的酮醛（10），1,5-壬二醇（11）和1,5,9-壬三醇（12）的掺入研究以及我们先前的发现5的两个氧原子均来自双氧是有力的证据。解释了天然螺缩醛5的外消旋条件，除其他外，已证明二氢吡喃（18）并不是通往5的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol050143w
• 作为产物：
  描述：

  non-3-yne-1,5-diol 在 palladium on barium sulfate TEA 、 氢气 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到壬烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  螺乙缩醛的生物合成：（+/-）-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷在小球藻（Bactrocera cacuminata）和油小杆菌（Bactrocera oleae）中。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种生物合成方案，合理化了果蝇Bactrocera cacuminata和Bactrocera oleae（橄榄果蝇）中（+/-）-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷（5）的形成。结合氘标记的酮醛（10），1,5-壬二醇（11）和1,5,9-壬三醇（12）的掺入研究以及我们先前的发现5的两个氧原子均来自双氧是有力的证据。解释了天然螺缩醛5的外消旋条件，除其他外，已证明二氢吡喃（18）并不是通往5的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/ol050143w

文献信息

• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes by Hydrogen Borrowing Annulations
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201907514

  日期：2019.9.2

  Hydrogen borrowing catalysis serves as a powerful alternative to enolate alkylation, enabling the direct coupling of ketones with unactivated alcohols. However, to date, methods that enable control over the absolute stereochemical outcome of such a process have remained elusive. Here we report a catalytic asymmetric method for the synthesis of enantioenriched cyclohexanes from 1,5‐diols via hydrogen

  氢借位催化是烯醇化烷基化的有力替代方法，可将酮与未活化的醇直接偶联。然而，迄今为止，仍无法控制这种方法的绝对立体化学结果的方法。在这里，我们报告了一种通过氢借位催化从1,5-二醇合成对映体富集的环己烷的催化不对称方法。该反应是通过添加手性铱（I）络合物来介导的，该络合物能够在该过程中赋予高水平的对映选择性。已经制备了一系列对映体富集的环己烷，并且通过结合实验和DFT研究探索了对映体诱导的模式。
• Ruthenium complexes with <i>N</i>-functionalized secondary amino ligands: a new class of catalysts toward efficient hydrogenation of esters
  作者：Xiaolong Fang、Bin Li、Jianwei Zheng、Xiaoping Wang、Hongping Zhu、Youzhu Yuan

  DOI：10.1039/c8dt04957b

  日期：——

  (o-PPh2C6H4NHR)2RuCl2 (R = Me, 3; Et, 4; CH2Ph, 5) and (o-PPh2C6H4NH2)[(CH2NHR)2]RuCl2 (R = Me, 7; Et, 8; iPr, 9) modulated with mono-N-functionalized secondary amino ligands were synthesized and demonstrated as efficient catalysts in the hydrogenation of esters into alcohols. The catalytic performances of these new complexes are much better than their corresponding primary amino ligand-constituted complexes (o-PPh2C6H4NH2)2RuCl2

  一系列钌配合物（o -PPh 2 C 6 H 4 NHR）2 RuCl 2（R = Me，3 ; Et，4 ; CH 2 Ph，5）和（o -PPh 2 C 6 H 4 NH 2）[ （CH 2 NHR）2 ] RuCl 2（R = Me，7 ; Et，8 ; iPr，9）调制的单氮原子合成了功能化的仲氨基配体，并证明了其为酯加氢成醇的有效催化剂。这些新的配合物的催化性能远远优于其相应的伯氨基配体构成的配合物（o -PPh 2 C 6 H 4 NH 2）2 RuCl 2（2）和（o -PPh 2 C 6 H 4 NH 2） [（CH 2 NH 2）2 ] RuCl 2（6）。与伯氨基配体相比，显着改善归因于仲氨基配体的电子密度增加。
• Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Hitoshi Sakai、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00255-5

  日期：1998.5

  Alcohols were acetylated or formylated with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl (or methyl) formate at room temperature. THP or TBDMS ether of primary alcohol got converted into formate or acetate under the experimental conditions employed in one pot operation.

  在室温下，在乙酸乙酯或甲酸乙酯（或甲基）中，用三苯膦和四溴化碳将乙醇乙酰化或甲酰化。在一锅操作中使用的实验条件下，伯醇的THP或TBDMS醚转化为甲酸酯或乙酸酯。
• A USEFUL METHOD FOR SELECTIVE ACYLATION OF ALCOHOLS USING 2,2′-BIPYRIDYL-6-YL CARBOXYLATE AND CESIUM FLUORIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Fong-Chang Pai、Makoto Onaka、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1980.563

  日期：1980.5.5

  Primary and secondary alcohols are acylated under mild conditions by the use of 2,2′-bipyridyl-6-yl carboxylates and cesium fluoride. Furthermore, the reaction is successfully applied to selective acylation of a primary carbinol group of diols containing primary and secondary carbinol groups or exclusive O-acylation of aromatic amino alcohols.

  伯醇和仲醇在温和条件下通过使用 2,2'-联吡啶-6-基羧酸盐和氟化铯进行酰化。此外，该反应成功地应用于含有伯和仲甲醇基团的二醇的伯醇基团的选择性酰化或芳香氨基醇的排他性O-酰化。