1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 | 174899-66-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐
• 中文别名: 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐；1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐；1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐；1-正-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲烷磺酸盐；1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: 1-(n-butyl)-3-methylimidazolium triflate
• 英文别名: 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate；1-butyl-3-methylimidazolium triflate；[bmim][OTf]；1-n-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate；1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethylsulfonate；1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethansulfonate；1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 174899-66-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₁₅N₂
• 分子量: 288.291
• InChiKey: FRZPYEHDSAQGAS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  16°C
• 密度：
  1.292 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >100°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: 1-丁基-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
BMIM OTf
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BMIM OTf
别名
: C9H15F3N2O3S
分子式
: 288.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate
-
CAS 号 174899-66-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深黄
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
-15 °C
f) 起始沸点和沸程
> 100 °C
g) 闪点
> 100 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.292 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Danio rerio (斑纹鱼) - > 101.0 mg/l - 96.0 h
对藻类的毒性 半致死有效浓度（EC50） - 月牙藻 - 631 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
根据生物降解试验的结果,此产品属于不易降解的。
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (1-Butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (1-Butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (1-Butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

离子液体是一种具有热稳定性好、不挥发、电导率高、电化学窗口宽等优点的新型溶剂，在超级电容器中作为电解质有着很好的应用前景。1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐是典型的离子液体之一，其黏度低、电导率高。自1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐(EMIBF4)以来，咪唑类离子液体得到了迅速发展。其中，1-丁基-3-甲基咪唑类(BMI^+)离子液体因其黏度低、相对较高的电导率以及易于合成等特点，受到了广泛的研究。

研究人员B.Andrea等人使用了1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐(BMIPF6)和1-丁基-3-丁基咪唑四氟硼酸盐(BMIBF4)，作为活性炭(AC)/聚三甲基噻吩(pMeT)混合电容器的电解液。实验结果表明，与有机电解液(PC-EtNBF4)电容器相比，在60℃时离子液体电容器表现出更高的比能量、功率密度及电流效率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-n-butyl-3-methyl-2,3-dihydro-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体在有机溶剂中电生成的N-杂环卡宾的稳定性和有机催化效率

  摘要：

  在有机溶剂中，通过母体1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐BMIm-X的阴极还原，在有机溶剂中生成1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（选择为N型杂环卡宾-NHC模型）的动力学，通过简单的伏安分析进行了研究。研究了NHC降解速率对有机催化反应效率的影响（由肉桂醛和三氟甲基苯乙酮合成γ-丁内酯）。溶剂和阴离子X的性质-对NHC的稳定性的显着效果，二（三氟甲基磺酰）亚胺阴离子为最佳长期持久的卡宾（而乙腈似乎是最糟糕的溶剂）。X的作用-已涉及到NHC和X之间的竞争-，在与BMIm +的氢键相互作用中。NHC通过氢键的稳定性越高，其降解速率越低。先前在纯BMIm-X中报道的这些氢键相互作用似乎甚至在低浓度（c <0.1 mol L -1）包含BMIm-X的有机溶剂中也有效。还指出了氮烷基取代基对NHC降解的影响（并因此对其作为有机催化剂的效率）的影响。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.11.135
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸正丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种简便实用的无卤咪唑鎓离子液体的制备和纯度测定方法

  摘要：

  N-烷基咪唑与烷基磺酸盐在室温下的反应以高收率得到作为结晶固体的1，3-二烷基咪唑鎓链烷磺酸盐。链烷磺酸根阴离子很容易被一系列其他阴离子[BF 4，PF 6，PF 3（CF 2 CF 3）3，CF 3 SO 3和N（CF 3 SO 2）2取代通过室温下水中的阴离子，盐或酸的简单反应。用二氯甲烷萃取，通过短的碱性氧化铝柱过滤，并蒸发溶剂，以80-95％的产率提供所需的离子液体。这些离子液体的纯度（> 99.4％）可以通过1 H NMR光谱使用咪唑N-甲基的13 C卫星的强度作为内标来确定。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505295
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 、 二氧化碳 在 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以85.3%的产率得到二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳存在下1-丁基-3-甲基咪唑鎓基离子液体中芳香酮的电化学还原：酮取代基和离子液体阴离子对本体电解产物分布的影响

  摘要：

  在含有四氟硼酸酯（[ BF 4 ] -），三氟甲磺酸盐（[TfO] -）和三（三氟甲基磺酸）的基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的离子液体中，对苯乙酮，二苯甲酮和4-苯基二苯甲酮等芳香族酮进行了电化学还原。五氟乙基）三氟磷酸盐（[FAP] -）存在于二氧化碳中的阴离子，以研究酮的取代作用以及酸性质子对咪唑鎓阳离子（C2-H）对整体电解产物分布的影响。对于苯乙酮，次要产物在所有离子液体中均为二聚体（<10％），这是苯乙酮自由基阴离子偶联的结果。对于二苯甲酮和4-苯基二苯甲酮，由于位阻而没有形成二聚体。在这些情况下，即使获得了羧酸，生成的主要产物还是醇（> 50％），这些醇是由质子偶联的电子转移反应所衍生的，涉及电子生自由基阴离子和C2-H。在苯乙酮和二苯甲酮的情况下，产物分布基本上独立于离子液体阴离子。相比之下，4-苯基二苯甲酮显示取决于离子液体阴离子的产物分布。用[TfO]可获得更高的羧酸收率（〜40％）-和[FAP]

  DOI：

  10.1039/c5cp00095e

文献信息

• Method of preparation of halogen-free ionic liquids and ionic liquids prepared in this manner
  申请人：Cassol Claudia Cristiana

  公开号：US20080045723A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The reaction of N-alkylimidazol with alkyl sulfonates, at room temperature, favors the production of 1,3-dialkylimidazolium alkane-sulfonates as crystalline solids at high yields. The alkane-sulfonate anions may be easily substituted by a series of other anions [BF 4 , PF 6 , PF 3 (CF 2 CF 3 ) 3 , CF 3 SO 3 and (CF 3 SO 2 ) 2 N] through simple anion, salt, or acid reactions in water at room temperature. The extraction with dichloromethane, filtration, and evaporation of the solvent, allows the production of the desired ionic liquids at a yield of 80-95%. The purity of these ionic liquids (in some cases >99.4%) is performed using the intensity of 13 C satellite signals from the magnetic resonance spectrums of the N-methyl imidazolium group as an internal standard.

  N-烷基咪唑与烷基磺酸盐在室温下反应，有利于高产率地生成1,3-二烷基咪唑烷磺酸盐作为结晶固体。烷磺酸盐阴离子可以通过简单的阴离子、盐或酸反应在室温下在水中轻松被一系列其他阴离子[BF 4 , PF 6 , PF 3 (CF 2 CF 3 ) 3 , CF 3 SO 3 和(CF 3 SO 2 ) 2 N]所取代。用二氯甲烷萃取、过滤和溶剂蒸发，可以以80-95%的产率生产所需的离子液体。这些离子液体的纯度（在某些情况下>99.4%）是通过使用N-甲基咪唑基团的 13 C卫星信号强度作为内部标准来进行的。
• Efficient Intramolecular Hydroalkoxylation/Cyclization of Unactivated Alkenols Mediated by Lanthanide Triflate Ionic Liquids
  作者：Alma Dzudza、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ol8029559

  日期：2009.4.2

  Lanthanide triflates, Ln(OTf)3, serve as efficient catalysts for the intramolecular hydroalkoxylation (HO)/cyclization of primary/secondary and aliphatic/aromatic hydroxyalkenes in room temperature ionic liquids (RTILs). Cyclizations are effective in the formation of five- and six-membered oxygen heterocycles with Markovnikov-type selectivity. Reaction rates exhibit first-order dependence on [Ln3+]

  镧系元素三氟甲磺酸酯Ln（OTf）3可以在室温离子液体（RTILs）中用作伯/仲和脂族/芳族羟基烯烃分子内加氢烷氧基化（HO）/环化的有效催化剂。环化可有效形成具有马尔科夫尼科夫型选择性的五元和六元氧杂环。反应速率表现出对[Ln 3+ ]和[底物]的一级依赖性。
• Mild Oxidative Conversion of Nitroalkanes into Carbonyl Compounds in Ionic Liquids
  作者：Olga Bortolini、Antonio De Nino、Angelo Garofalo、Loredana Maiuolo、Beatrice Russo

  DOI：10.1080/00397910903267921

  日期：2010.7.27

  Basic hydrogen peroxide and sodium perborate were found to be cheap and efficient alternatives for the conversion of primary and secondary nitro to carbonyl compounds (Nef reaction) in ionic liquids.

  碱性过氧化氢和过硼酸钠被发现是在离子液体中将伯硝基和仲硝基转化为羰基化合物（Nef 反应）的廉价而有效的替代品。
• A Convenient Synthesis of Triflate Anion Ionic Liquids and Their Properties
  作者：Nikolai V. Ignat’ev、Peter Barthen、Andryi Kucheryna、Helge Willner、Peter Sartori

  DOI：10.3390/molecules17055319

  日期：——

  synthesis of high purity triflate ionic liquids via direct alkylation of organic bases (amines, phosphines or heterocyclic compounds) with methyl and ethyl trifluoromethanesulfonate (methyl and ethyl triflate) has been developed. Cheap and non-toxic dimethyl and diethyl carbonate serve as source for the methyl and ethyl groups in the preparation of methyl and ethyl triflate by this invented process. The properties

  通过有机碱（胺、膦或杂环化合物）与三氟甲磺酸甲酯和乙酯（三氟甲磺酸甲酯和乙酯）的直接烷基化，开发了一种无溶剂和无卤素的高纯度三氟甲磺酸盐离子液体合成方法。在通过本发明的方法制备三氟甲磺酸甲酯和乙酯中，廉价且无毒的碳酸二甲酯和碳酸二乙酯用作甲基和乙基的来源。确定并讨论了含有三氟甲磺酸根阴离子的离子液体的性质。
• Liquid Phase Behavior of Imidazolium-Based Ionic Liquids with Alcohols
  作者：Jacob M. Crosthwaite、Sudhir N. V. K. Aki、Edward J. Maginn、Joan F. Brennecke

  DOI：10.1021/jp037774x

  日期：2004.4.1

  ionic liquids with alcohols. All systems examined showed upper critical solution temperature (UCST) behavior, with low solubility of the ionic liquid in the alcohol and high solubility of the alcohol in the ionic liquid. An increase in the alkyl chain length of the alcohol resulted in an increase in the UCST. Branching of the alcohol resulted in a higher solubility of the alcohol in the ionic-liquid-rich

  离子液体被建议作为反应和分离中的替代溶剂，因为它们的蒸气压可以忽略不计。因此，它们将减少在这些应用中使用有机溶剂时常见的无组织排放。为了在反应和分离中充分利用离子液体，有必要对控制离子液体与其他常见液体的相行为的因素有基本的了解。在这项工作中，我们系统地研究了不同因素对咪唑基离子液体与醇的相行为的影响。所有检查的系统都显示出上临界溶解温度 (UCST) 行为，离子液体在醇中的溶解度低，而醇在离子液体中的溶解度高。醇的烷基链长度增加导致UCST增加。醇的支化导致醇在富含离子液体的相中具有更高的溶解度。通过增加催化剂上的烷基链长...