1-氟-3-碘丙烷 | 108607-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氟-3-碘丙烷
• 中文别名: N(α)-(4-氨基-4-脱氧-10-甲基喋酰)-N(环硅酮)-(4-叠氮-5-碘水杨基&lt邻羟苄基&gt基)赖氨酸
• 英文名称: 3-[18F]fluoropropyliodide
• 英文别名: 1-(18F)Fluoranyl-3-iodopropane
• CAS: 108607-97-2
• 化学式: C₃H₆FI
• 分子量: 186.985
• InChiKey: URBUZQPPQLQHBZ-NUTRPMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺哌隆 、 1-氟-3-碘丙烷 生成 3-(3-(18F)fluoranylpropyl)-8-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  CHI D. Y.; KILBOURN M. R.; KATZENELLENBOGEN J. A.; BRODACK J. W.; WELCH M+, J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 10-12, 1035-1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-氟-3-碘丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]fluoroalkyl esters of carfentanil

  摘要：

  为了开发和评估用于正电子发射断层扫描（PET）描绘μ-阿片受体的新配体，采用双步放射合成法制备了卡芬太尼的18F-氟烷基酯、3-羧基-(2-[18F]氟乙基)芬太尼、(2-[18F]氟乙基-卡芬太尼)和3-羧基-(3-[18F]氟丙基)芬太尼（3-[18F]氟丙基-卡芬太尼）。将卡芬太尼羧酸钠盐与0.96当量的四丁基铵氢氧化物 (TBAH) 反应，并与无载体添加的 (n.c.a.) 2-[18F]氟乙基托辛酸酯于150°C在二甲基甲酰胺 (DMF) 中反应20分钟，获得了2-[18F]氟乙基卡芬太尼，分离放射化学产率 (RCY) 为36 ± 8%，特异活性 (SA) 为35 ± 5 TBq/mmol (n=4)，合成时间约为100分钟。类似地，3-[18F]氟丙基卡芬太尼可以通过在160°C的DMF中将卡芬太尼TBA/Na盐与3-[18F]氟丙基碘反应获得（分离RCY=6 ± 2%；约100分钟，SA=27 ± 5 TBq/mmol，n=4）。所开发的方法使得能够在数量和特异活性上生产这两种18F标记的卡芬太尼衍生物，这对于在体外和动物模型中对这些新潜在的μ-阿片受体配体进行详细的前临床评估是必要和相关的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.995

文献信息

• Synthesis ofN-(3-[18F]Fluoropropyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT)
  作者：R. P. Klok、P. J. Klein、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst

  DOI：10.1002/jlcr.1043

  日期：2006.2

  N-(3-[18F]fluoropropyl)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT) was synthesized in a two-step reaction sequence. In the first reaction, 1-bromo-3-(nitrobenzene-4-sulfonyloxy)-propane was fluorinated with no-carrier-added fluorine-18. The resulting product, 1-bromo-3-[18F]-fluoropropane, was distilled into a cooled reaction vessel containing 2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)-nortropane

  N-(3-[18F] 氟丙基)-2β-carbomethoxy-3β-(4-iodophenyl)nortropane ([18F]FP-β-CIT) 在两步反应序列中合成。在第一个反应中，1-溴-3-（硝基苯-4-磺酰氧基）-丙烷与未添加载体的氟 18 氟化。将所得产物 1-溴-3-[18F]-氟丙烷蒸馏到含有 2β-碳甲氧基-3β-(4-碘苯基)-去甲托烷、二异丙基乙胺和碘化钾的冷却反应容器中。30分钟后，对反应混合物进行制备型HPLC纯化。产物 [18F]FP-β-CIT 通过固相萃取从 HPLC 洗脱液中分离出来，并配制成等渗、无热原和无菌的 [18F]FP-β-CIT 溶液。整体衰减校正的放射化学产率为 25 ± 5%。放射化学纯度为 > 98%，合成结束时的比活为 94 ± 50 GBq/µmol。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [4-11C]amino acids via ring-opening of aziridine-2-carboxylates
  作者：N. M. Gillings、A. D. Gee

  DOI：10.1002/jlcr.517

  日期：2001.11

  Ring-opening of N-(tert-butoxycarbonyl)aziridine-2-isopropyl carboxylate with no-carrier-added (n.c.a.) [11C]cyanide is reported. Following purification by HPLC, the protected D,L-[4-11C]β-cyanoalanine was subsequently hydrolysed, to yield D,L-[4-11C]asparagine or D,L-[4-11C]aspartic acid, or reduced followed by hydrolysis to give D,L-2,4-diamino[4-11C]butyric acid. Typical syntheses starting with 10 GBq hydrogen [11C]cyanide yielded 1–1.4 GBq of [4-11C]amino acid within 30 min, giving the labelled amino acids in 30–40% decay corrected radiochemical yield (counted from [11C]cyanide) with radiochemical purities of 95%, 98% and 60%, respectively. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了 N-(叔丁氧羰基)氮丙啶-2-异丙基羧酸与无载体添加（n.c.a. ）[11C]氰化物的开环反应。经 HPLC 纯化后，受保护的 D,L-[4-11C]β-氰基丙氨酸随后被水解，得到 D,L-[4-11C]天冬酰胺或 D,L-[4-11C]天冬氨酸，或还原后再水解，得到 D,L-2,4-二氨基[4-11C]丁酸。典型的合成是从 10 GBq [11C]cyanide 氢开始，在 30 分钟内得到 1-1.4 GBq [4-11C]氨基酸，标记氨基酸的衰变校正放射化学产率为 30-40%（从 [11C]cyanide 计算），放射化学纯度分别为 95%、98% 和 60%。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• CHI D. Y.; KILBOURN M. R.; KATZENELLENBOGEN J. A.; BRODACK J. W.; WELCH M+, J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 10-12, 1035-1037
  作者：CHI D. Y.、 KILBOURN M. R.、 KATZENELLENBOGEN J. A.、 BRODACK J. W.、 WELCH M+

  DOI：——

  日期：——
• SHIUE C. -Y.; BAI L. -Q.; TENG R.; WOLF A. P., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 23,(1986) N 10-12, 1038-1039
  作者：SHIUE C. -Y.、 BAI L. -Q.、 TENG R.、 WOLF A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [18F]fluoroalkyl esters of carfentanil
  作者：Gjermund Henriksen、Michael Herz、Markus Schwaiger、Hans-Jürgen Wester

  DOI：10.1002/jlcr.995

  日期：2005.9

  With the aim to develop and evaluate new ligands for depicting the µ-opioid receptor with positron emission tomography, the 18F-fluoroalkyl esters of carfentanil, 3-carboxy-(2-[18F]fluoroethyl)fentanyl, (2-[18F]fluoroethyl-carfentanil) and 3-carboxy-(3-[18F]fluoropropyl)fentanyl (3-[18F]fluoropropyl-carfentanil) were prepared by a two-step radiosynthesis. Reacting carfentanil carboxylate sodium salt, added 0.96 eqv. of tetrabutyl ammonium hydroxide (TBAH), with no-carrier-added (n.c.a.) 2-[18F]fluoroethyltosylate for 20 min at 150°C in dimethyl formamide (DMF) provided 2-[18F]fluoroethyl carfentanil in an isolated radiochemical yield (RCY) of 36 ± 8%, a specific activity (SA) of 35 ± 5 TBq/mmol (n=4) within a synthesis time of ∼100 min. Similarly, 3-[18F]fluoropropyl carfentanil could be obtained by reacting the carfentanil TBA/Na salt with 3-[18F]fluoropropyl iodide at 160°C in DMF (isolated RCY=6 ± 2%; ∼100 min, SA=27 ± 5 TBq/mmol, n=4). The developed methods allow the production of the two 18F-labeled carfentanil derivatives in amounts and specific activities necessary and relevant for a detailed preclinical evaluation of these new potential µ-opioid receptor ligands in vitro and in animal models. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了开发和评估用于正电子发射断层扫描（PET）描绘μ-阿片受体的新配体，采用双步放射合成法制备了卡芬太尼的18F-氟烷基酯、3-羧基-(2-[18F]氟乙基)芬太尼、(2-[18F]氟乙基-卡芬太尼)和3-羧基-(3-[18F]氟丙基)芬太尼（3-[18F]氟丙基-卡芬太尼）。将卡芬太尼羧酸钠盐与0.96当量的四丁基铵氢氧化物 (TBAH) 反应，并与无载体添加的 (n.c.a.) 2-[18F]氟乙基托辛酸酯于150°C在二甲基甲酰胺 (DMF) 中反应20分钟，获得了2-[18F]氟乙基卡芬太尼，分离放射化学产率 (RCY) 为36 ± 8%，特异活性 (SA) 为35 ± 5 TBq/mmol (n=4)，合成时间约为100分钟。类似地，3-[18F]氟丙基卡芬太尼可以通过在160°C的DMF中将卡芬太尼TBA/Na盐与3-[18F]氟丙基碘反应获得（分离RCY=6 ± 2%；约100分钟，SA=27 ± 5 TBq/mmol，n=4）。所开发的方法使得能够在数量和特异活性上生产这两种18F标记的卡芬太尼衍生物，这对于在体外和动物模型中对这些新潜在的μ-阿片受体配体进行详细的前临床评估是必要和相关的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.