1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-D-甘露糖醇 | 228862-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-D-甘露糖醇
• 英文名称: 1-amino-2,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1-Amino-2,5-anhydro-1-deoxy-D-mannitol；(2R,3S,4S,5R)-2-(aminomethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 228862-97-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: IKPYGNYNWRCKKG-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

用途：1-氨基-2,5-异糖醇基-1-脱氧-d-甘露糖醇（是一种d-果糖类似物），可作为非洲锥虫（Trypanosoma brucei）的己糖转运体底物，而人红细胞仅能利用d-葡萄糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-D-甘露糖醇 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-C-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Targeting of GLUT5 for Transporter-Mediated Drug-Delivery Is Contingent upon Substrate Hydrophilicity

  摘要：

  高果糖摄取与癌症发展和进展之间的特定联系突出了果糖转运蛋白作为区分正常细胞和癌细胞的一种潜在手段。在多种癌症中GLUT5的表达增加，为开发针对癌症的成像和生物活性剂提供了可能性。在此，我们探讨通过癌症相关的果糖特异性转运蛋白GLUT5传递生物活性剂的可行性。我们使用2,5-脱水-D-甘露醇特异性靶向GLUT5，并研究了几个药物共轭物诱导癌症特异性细胞毒性的能力。对CLB共轭物在GLUT5阳性的乳腺癌细胞和正常乳腺细胞中的概念验证分析进行了研究。在24小时和48小时内评估了共轭物的细胞毒性，并观察到癌症选择性与共轭物大小之间存在显著相关性。发现这些差异与共轭物大小和疏水性的增加导致GLUT5介导的摄取丧失有关。这些发现提供了关于GLUT5的底物耐受性的信息，并强调了保持适当亲水性对于GLUT介导的传递的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms22105073
• 作为产物：
  描述：

  2,5-脱水-d-甘露糖 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-D-甘露糖醇
  参考文献：
  名称：

  Flow synthesis of a versatile fructosamine mimic and quenching studies of a fructose transport probe

  摘要：

  我们描述了合成1-氨基-2,5-脱水-D-甘露糖（“甘露胺”）的过程，这是制备7-硝基-1,2,3-苯并二唑共轭物（NBDM）的关键中间体，使用商业可获得的流体装置以增加产量。这种方法是基于流动的蒂菲诺-德姆扬诺夫重排的首个示例。在流动中进行这一步骤使产量相对于批处理提高了约64倍。流程使合成速度比可比的批处理路线快三倍。高产量使得能够生产更多量的荧光果糖转运探针NBDM，从而使我们能够测量关键的光物理性质，这将有助于未来的摄取研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.238

文献信息

• Flow synthesis of a versatile fructosamine mimic and quenching studies of a fructose transport probe
  作者：Matthew B Plutschack、D Tyler McQuade、Giulio Valenti、Peter H Seeberger

  DOI：10.3762/bjoc.9.238

  日期：——

  We describe the synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-D-mannose (“mannitolamine”), a key intermediate to the 7-nitro-1,2,3-benzadiazole conjugate (NBDM), using commercially available fluidic devices to increase the throughput. The approach is the first example of a flow-based Tiffeneau–Demjanov rearrangement. Performing this step in flow enables a ~64-fold throughput enhancement relative to batch. The flow process enables the synthesis to be accomplished three times faster than the comparable batch route. The high throughput enabled the production of larger quantities of the fluorescent fructose transport probe NBDM, enabling us to measure key photophysical properties that will facilitate future uptake studies.

  我们描述了合成1-氨基-2,5-脱水-D-甘露糖（“甘露胺”）的过程，这是制备7-硝基-1,2,3-苯并二唑共轭物（NBDM）的关键中间体，使用商业可获得的流体装置以增加产量。这种方法是基于流动的蒂菲诺-德姆扬诺夫重排的首个示例。在流动中进行这一步骤使产量相对于批处理提高了约64倍。流程使合成速度比可比的批处理路线快三倍。高产量使得能够生产更多量的荧光果糖转运探针NBDM，从而使我们能够测量关键的光物理性质，这将有助于未来的摄取研究。
• Multicolor GLUT5-permeable fluorescent probes for fructose transport analysis
  作者：V. V. Begoyan、Ł. J. Weseliński、S. Xia、J. Fedie、S. Kannan、A. Ferrier、S. Rao、M. Tanasova

  DOI：10.1039/c7cc09809j

  日期：——

  A set of coumarin-based fluorescent sugar conjugates – ManCous is reported. ManCous are specific for fructose transporter GLUT5 and cover a broad range of the fluorescence spectrum providing essential tools for the evaluation of fructose transport capacity in live cells.

  一组基于香豆素的荧光糖共轭物——ManCous被报道。ManCous对果糖转运蛋白GLUT5具有特异性，并覆盖了广泛的荧光光谱范围，为评估活细胞中果糖转运能力提供了必要的工具。
• Synthesis of C-(d-glycopyranosyl)ethylamines and C-(d-glycofuranosyl)methylamines as potential glycosidase inhibitors
  作者：Adel A.-H Abdel-Rahman、El Sayed H El Ashry、Richard R Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00313-9

  日期：1999.1

  followed by catalytic hydrogenation and deprotection, gave the corresponding 1- C -(α- d -arabinofuranosyl)methylamine. Reductive amination of ethyl 2,3- O -isopropylidene-α- d - lyxo -pentodialdo-1,4-furanoside using aniline gave ethyl 5-anilino-5-deoxy- d - lyxo -furanoside. Inhibition studies with these compounds on β- d -glucosidase from sweet almond, using o -nitrophenyl d -glucopyranoside as substrate

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，
• An easy stereospecific synthesis of 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-d-mannitol and arylamino derivatives
  作者：Samantha Claustre、Frédéric Bringaud、Laurent Azéma、Rudi Baron、Jacques Périé、Michèle Willson

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00040-3

  日期：1999.2

  1-Amino-2,5-anhydro-1-deoxy-D-mannitol and a series of arylamino derivatives were prepared by nitrous acid deamination of 2-amino-2-deoxy-D-glucose and subsequent reductive amination of the resulting 2,5-anhydro-D-mannose. Some of these compounds showed an enhanced affinity for the hexose transporter of Trypanosoma brucei as compared to D-fructose. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ethambutol–sugar hybrids as potential inhibitors of mycobacterial cell-wall biosynthesis
  作者：Robert C Reynolds、Namita Bansal、Jerry Rose、Joyce Friedrich、William J Suling、Joseph A Maddry

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00069-5

  日期：1999.4

  Ethambutol is an established front-line agent for the treatment of tuberculosis, and is also active against Mycobacterium avium infection. However, this agent exhibits toxicity, and is considered to have low potency. The action of ethambutol on the mycobacterial cell wall, particularly the arabinan, and comparison of the structure of ethambutol with several of the cell-wall saccharides, suggested that ethambutol-saccharide hybrids might lead to agents with a more selective mechanism of action. To this end, eight ethambutol-saccharide hybrids were synthesized and screened against M. tuberculosis and several clinical isolates of M. avium. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.