1-C-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)methylamine | 229016-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-C-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)methylamine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(aminomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(aminomethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 229016-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: NRYFRKMEOIKNSH-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)methylamine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-D-甘露糖醇
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的糖苷酶抑制剂的C-（d-glycopyranosyl）乙胺和C-（d-糖基呋喃糖基）甲胺的合成

  摘要：

  摘要由C-葡吡喃糖基丙烯前体经臭氧分解制备了C-葡糖醛，2-C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃吡喃糖基）乙醛。C-葡萄糖基醛的还原胺化和随后的脱保护得到1-苯胺基-2-C-（α-d-吡喃葡萄糖基）乙烷。通过用羟胺处理其醛前体来制备肟衍生物1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲氧基肟的E和Z异构体。肟的乙酰化，然后催化氢化和脱保护，得到相应的1-C-（α-d-阿拉伯呋喃糖基）甲胺。用苯胺将2，3-O-异亚丙基-α-d-lyxo-戊二醛-1，4-呋喃糖苷还原胺化，得到5-苯胺基-5-脱氧-d-lyxo-呋喃糖苷乙基。这些化合物对甜杏仁中β-d-葡萄糖苷酶的抑制作用研究，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00313-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl triacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-C-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Targeting of GLUT5 for Transporter-Mediated Drug-Delivery Is Contingent upon Substrate Hydrophilicity

  摘要：

  高果糖摄取与癌症发展和进展之间的特定联系突出了果糖转运蛋白作为区分正常细胞和癌细胞的一种潜在手段。在多种癌症中GLUT5的表达增加，为开发针对癌症的成像和生物活性剂提供了可能性。在此，我们探讨通过癌症相关的果糖特异性转运蛋白GLUT5传递生物活性剂的可行性。我们使用2,5-脱水-D-甘露醇特异性靶向GLUT5，并研究了几个药物共轭物诱导癌症特异性细胞毒性的能力。对CLB共轭物在GLUT5阳性的乳腺癌细胞和正常乳腺细胞中的概念验证分析进行了研究。在24小时和48小时内评估了共轭物的细胞毒性，并观察到癌症选择性与共轭物大小之间存在显著相关性。发现这些差异与共轭物大小和疏水性的增加导致GLUT5介导的摄取丧失有关。这些发现提供了关于GLUT5的底物耐受性的信息，并强调了保持适当亲水性对于GLUT介导的传递的重要性。

  DOI：

  10.3390/ijms22105073