氟苯咪唑 | 31430-15-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗阿米巴病及抗滴虫病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟苯咪唑
• 中文别名: 氟苯达唑；氯苯达唑；[5-(4-氟苯甲酰基)苯并咪唑-2-基]氨基甲酸甲酯；氟苯达唑杂质；甲基-[5-(4-氟苯甲酰基)苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯；[5-(4-氟苯甲酰基)-1H-苯并咪唑-2]氨基甲酸甲酯；5-(4-氟苯甲酰基)苯并咪唑-2-氧基甲酸甲酯；5-(4-氟苯甲酰基)苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯；氟苯哒唑；氟化甲苯哒唑
• 英文名称: flubendazole
• 英文别名: flubendazol；methyl N-[6-(4-fluorobenzoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
• CAS: 31430-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 313.288
• InChiKey: CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290°C
• 密度：
  1.3720 (estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水、酒精和二氯甲烷
• 碰撞截面：
  177.36 Ų [M-H]-; 176.52 Ų [M+H]+
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，目前也未发现有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S44
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• RTECS号：
  DD6497500
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 氟苯达唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Flumoxanal
Methyl [5-(4-fluorobenzoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Flumoxanal
别名
Methyl [5-(4-fluorobenzoyl)-1H-benzimidazol-2-yl]carbamate
: C16H12FN3O3
分子式
: 313.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Flubendazole
-
CAS 号 31430-15-6
EC-编号 250-624-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,560 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 腹膜内的
姐妹染色单体互换
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
特定发育异常：眼、耳。 特定发育异常：胃肠道系统。
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：中枢神经系统。
特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DD6497500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

氟苯咪唑概述

氟苯咪唑是一种白色粉末，无特殊气味，在水中不溶解，但可在稀盐酸中略溶。它属于新型的苯并咪唑类驱虫药物。对猪胃肠道内的多种线虫、绦虫及鸡胃肠道内的多数线虫等具有极好的驱虫效果，并且对囊尾蚴和细粒棘球绦虫的未成熟虫体重复用药后仍然有效。其作用机制在于干扰寄生虫的能量代谢。

抗蠕虫药

氟苯咪唑是我国在1983年合成的一种新型抗蠕虫药物，适用于治疗目前尚缺乏特效疗法的棘球蚴病和脑囊虫病，对多种蠕虫病（包括蛔虫、鞭虫、钩虫、蛲虫、粪类圆线虫、华支睾吸虫、后睾吸虫及异形吸虫）均有较好疗效。此外，它还对钩虫性皮肤移行症以及疥疮病具有治疗作用。

氟苯达唑是甲苯达唑的对位氟同系物，不仅能有效对付胃肠道线虫，还能对抗某些绦虫。国外主要用于猪和禽的胃肠蠕虫病的防治。

用法用量

• 蛔虫病、钩虫病和鞭虫病：成人每日200毫克，连续服用3日。
• 蠕蚴移行症：成人每次200毫克，每日两次，连服6～8日。
• 粪类圆线虫：成人每日200～300毫克，3～4日为一个疗程。第二次治疗间隔两个疗程。
• 旋毛虫病：成人每日300毫克，连续服用5日可消灭肠内成虫；肌肉幼虫则需1500毫克/日，至少连服2周。
• 棘球蚴病及脑囊虫病：成人每次40～50毫克/公斤体重，每日两次，连续10日。
• 异形吸虫病和后睾吸虫病：成人每日1克，7日为一个疗程，可用2～3个疗程。
• 华支睾吸虫病：成人每日1克，共7日。未愈者可增加至2克/日，再服7日。
• 盘尾丝虫感染：每周肌注0.75克，连续5周。

注意事项

1. 对苯并咪唑类药物产生耐药性的虫株，可能对本品也产生耐药性。
2. 猪和鸡的休药期为14天。
3. 妊娠母畜禁用。

生物活性

Flubendazole（Flumoxanal, NSC 313680）是一种驱虫剂，作用于MDAY-D2细胞，IC50值为3 nM。

靶点

Target	Value
Atg4B

体外研究

在Echinococcus granulosus中，Flubendazole可引起形态变化包括SOMA区收缩、皮层泡形成、rostellar混乱、钩损和microtriches破坏。其苯环已结合在杂环（咪唑）的-4和-5位置的双环体系。与Albendazole相比，在浓度高于0.5 μg/mL时，Flubendazole对大鼠胚胎发育的体外培养有相似的影响，能够诱导生长停滞和改变形态。

体内研究

Flubendazole（6.32毫克/千克/天）最初诱导胚胎发育停滞，随后导致100％的胚胎在第12.5天的胚胎期死亡。而3.46毫克/千克/天剂量下，胚胎在第12.5天之前的发展受到显著抑制，但没有引起细胞死亡。更高剂量（7.83毫克/公斤/每天或以上）导致显著增加的胚胎死亡，在31.33毫克/公斤/每天的剂量下则完全阻断了胚胎发育。鸟类中，Flubendazole在肝脏和肠道胞浆中稍微增加了metyrapone和daunorubicin的活性，并统计学上显著抑制了肠道GST活性，同时轻微但显著地抑制了肝微粒体中的7-乙氧基活性（降至69％）。

用途

氟苯咪唑是一种合成驱虫药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟苯咪唑 在 氢溴酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxopiperidin-1-yl)-N-(5-(4-fluorobenzoyl)-3H-benzimidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anthelmintic Evaluation of Novel Valerolactam- Benzimidazole Hybrids

  摘要：

  基于具有驱虫活性的两个结构域的结合，构建了一些新颖的5(6)-取代-(1H-苯并咪唑-2-氨基)戊内酰胺衍生物。与市售的苯并咪唑类驱虫药相比，通过采用基于巴西钩口线虫生理学的体外生物测定试验，测试的杂化化合物7-9表现出更高的活性。此外，与戊内酰胺结构域相比，杂化化合物改善的物理化学性质使得它们能穿透寄生虫屏障，同时增加了寄生虫体内的生物利用度。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990028
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 作用下， 生成 氟苯咪唑
  参考文献：
  名称：

  氟苯咪唑的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种氟苯咪唑的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：1）将还原物和甲酯反应物加入反应瓶中，再加入甲酸，升温至80℃，保温2.5‑3小时；所述还原物、甲酯、甲酸的摩尔比为1:1.2：16‑20；其反应方程式如下：；2）将反应瓶中的溶液注入至甲醇中，并冷却至室温，过滤，即得到所述氟苯咪唑。省去醋酸缩合这一步骤，直接加入过量的甲酸，一步合成氟苯咪唑，反应步骤简单，操作率高，且收率高，约为86.9‑87.6%。

  公开号：

  CN112094237B

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• ACYL-HYDRAZONE AND OXADIAZOLE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidade Federal de Santa Catarina

  公开号：US20150191445A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to acyl-hydrazone compounds, in particular 3,4,5-trimethoxyphenyl-hydrazide derivatives, as well as the oxadiazole analogs thereof and other similar compounds, and to the pharmaceutical use of the same for the treatment of various diseases associated with cell proliferation, such as leukemias, including acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and inflammation. Acyl-hydrazones have been obtained having activity similar to that of the compound used as a standard in experiments (colchicine). The greater selectivity of the compounds according to the invention is an important feature, associated with fewer side effects than the pharmaceuticals used at present in clinical treatments. The synthetised acyl-hydrazones, more particularly the compounds 02 and 07, exhibited important antileukemic activity, which suggests 02 and 07 as candidates to pharmaceutical prototypes, or to pharmaceuticals for the treatment of leukemias, in particular acute lymphoblastic leukemia (ALL), tumours and other proliferative diseases, such as inflammation. The action mechanism of the most active compounds was determined by using DNA microarrays and subsequent tests indicated by the chip, besides selectivity studies in healthy human lymphocytes.

  本发明涉及酰基腙化合物，特别是3,4,5-三甲氧基苯基腙衍生物，以及其噁二唑类似物和其他类似化合物，以及它们在治疗与细胞增殖相关的各种疾病，如白血病（包括急性淋巴细胞白血病（ALL））、肿瘤和炎症方面的药用。已获得具有与实验中使用的化合物（秋水仙碱）相似活性的酰基腙。根据本发明的化合物具有更大的选择性，与目前在临床治疗中使用的药物相比，副作用更少是一个重要特征。合成的酰基腙，尤其是化合物02和07，表现出重要的抗白血病活性，这表明02和07可能成为药物原型的候选，或用于治疗白血病，特别是急性淋巴细胞白血病（ALL）、肿瘤和其他增殖性疾病，如炎症的药物。最活性化合物的作用机制是通过使用DNA微阵列确定的，并且通过芯片指示的后续测试，以及对健康人类淋巴细胞的选择性研究。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES
  申请人：Pitterna Thomas

  公开号：US20120316124A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , G 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 17 , R 18 , R 19 and R 20 are as defined in claim 1 ; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被1至5个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。