1-氨基-7-羟基-4-甲基喹啉-2-酮 | 94817-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-7-羟基-4-甲基喹啉-2-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-1-aminoquinoline
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-1-amino-2-quinolinone；1-Amino-7-hydroxy-4-methylquinolin-2(1H)-one；1-amino-7-hydroxy-4-methylquinolin-2-one
• CAS: 94817-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: MKGQAOBYTYTLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-7-羟基-4-甲基喹啉-2-酮 在 Glyoxylsaeure-ethylester-thiosemicarbazon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,7-二羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Hybrid 7-Hydroxy Quinolinone Derivatives As Anti Breast Cancer Drugs

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 2-喹啉酮混合衍生物，并利用光谱和元素分析数据证明了其结构。所有制备的化合物都对 MCF-7 细胞系进行了体外细胞毒性活性测试。化合物 6 和 8 显示出了强大的抗癌活性，与参考化合物多柔比星相当。化合物 3 的抗癌活性与顺铂相当。化合物 6 和 8 的细胞周期分析表明，细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期，并在前 G1 期诱导细胞凋亡。DNA 合成抑制活性表明，化合物 6 的活性与多柔比星相当。细胞凋亡的程度也是通过 Annexin V-FITC 检测法确定的。此外，与未处理的对照组相比，化合物 6 和 8 使效应 Caspase 3 的活化增加了四倍。另一方面，化合物 3、6 和 8 在细胞核中定位。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03827-y
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 一水合肼 作用下， 生成 1-氨基-7-羟基-4-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some hybrid 2-quinolinone derivatives containing cinnamic acid as anti-breast cancer drugs

  摘要：

  摘要：通过使用7-羟基-4-甲基-1-氨基-喹啉-2-酮（2）和肉桂酸，合成了一系列新的杂化2-喹啉酮衍生物。通过卤代反应制备了杂化卤代2-喹啉酮衍生物（3-（7-羟基-4-甲基-3,6,8-三溴-2-氧代-2H-喹啉-1-基氨基）-3-苯基丙烯酸（4）和3-（7-乙酰氧基-4-甲基-3,6,8-三溴-2-氧代-1H-喹啉-1-基氨基）-3-苯基丙烯酸（7））。将3-（7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-喹啉-1-基氨基）-3-苯基丙烯酸（3）卤代反应制备化合物4，使用乙酸酐导致卤代氢化2-喹啉酮衍生物（7）的形成。测试了所有合成的杂化2-喹啉酮和杂化卤代2-喹啉酮衍生物对MCF-7细胞系的细胞毒性。化合物3的DNA流式细胞术分析显示细胞周期在G2/M期停滞，并伴随着细胞凋亡期的增加。化合物3的双重annexin-V/丙啶碘染色实验表明，所选的分子增加了MCF-7细胞的凋亡程度，比对照组更高。 关键词：喹啉酮，杂化，肉桂酸，细胞凋亡，MCF-7细胞 《埃塞俄比亚化学学会会报》2021年第35卷第3期，551-564页。DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v35i3.7

  DOI：

  10.4314/bcse.v35i3.7