Glyoxylsaeure-ethylester-thiosemicarbazon | 1117-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Glyoxylsaeure-ethylester-thiosemicarbazon
• 英文别名: ethyl glyoxylate thiosemicarbazone；thiosemicarbazono-acetic acid ethyl ester；HEtGTSC；Thiosemicarbazono-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-[(carbamothioylamino)imino]acetate；ethyl 2-(carbamothioylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 1117-63-1
• 化学式: C₅H₉N₃O₂S
• 分子量: 175.211
• InChiKey: QSBQYCIPLZUWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glyoxylsaeure-ethylester-thiosemicarbazon 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-acetylamino-[1,3,4]thiadiazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Werber; Maggio, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 2124,2131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 Glyoxylsaeure-ethylester-thiosemicarbazon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Hybrid 7-Hydroxy Quinolinone Derivatives As Anti Breast Cancer Drugs

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 2-喹啉酮混合衍生物，并利用光谱和元素分析数据证明了其结构。所有制备的化合物都对 MCF-7 细胞系进行了体外细胞毒性活性测试。化合物 6 和 8 显示出了强大的抗癌活性，与参考化合物多柔比星相当。化合物 3 的抗癌活性与顺铂相当。化合物 6 和 8 的细胞周期分析表明，细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期，并在前 G1 期诱导细胞凋亡。DNA 合成抑制活性表明，化合物 6 的活性与多柔比星相当。细胞凋亡的程度也是通过 Annexin V-FITC 检测法确定的。此外，与未处理的对照组相比，化合物 6 和 8 使效应 Caspase 3 的活化增加了四倍。另一方面，化合物 3、6 和 8 在细胞核中定位。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03827-y
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-7-羟基-4-甲基喹啉-2-酮 在 Glyoxylsaeure-ethylester-thiosemicarbazon 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,7-二羟基-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Hybrid 7-Hydroxy Quinolinone Derivatives As Anti Breast Cancer Drugs

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的 2-喹啉酮混合衍生物，并利用光谱和元素分析数据证明了其结构。所有制备的化合物都对 MCF-7 细胞系进行了体外细胞毒性活性测试。化合物 6 和 8 显示出了强大的抗癌活性，与参考化合物多柔比星相当。化合物 3 的抗癌活性与顺铂相当。化合物 6 和 8 的细胞周期分析表明，细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期，并在前 G1 期诱导细胞凋亡。DNA 合成抑制活性表明，化合物 6 的活性与多柔比星相当。细胞凋亡的程度也是通过 Annexin V-FITC 检测法确定的。此外，与未处理的对照组相比，化合物 6 和 8 使效应 Caspase 3 的活化增加了四倍。另一方面，化合物 3、6 和 8 在细胞核中定位。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03827-y

文献信息

• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of New Derivatives of Thiazole and Imidazole
  作者：I. M. El-Deen、E. H. Elsayed、M. El-Ahwany、M. S. Abd El-Azez

  DOI：10.1134/s1070363220120191

  日期：2020.12

  Abstract A number of nitrogen heterocyclic derivatives, namely 1,3-thiazole and imidazolidine-2-thione, have been synthesized and their structures confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra. Cytotoxic activity of some synthesized products has been tested against human hepatocellular carcinoma (HepG2) cell line using the MTT assay. The most potent anti-proliferative agent demonstrates activity

  摘要 已经合成了许多氮杂环衍生物，即1，3-噻唑和咪唑烷-2-硫酮，并通过IR，1 H和13 C NMR以及质谱证实了它们的结构。已使用MTT分析法测试了某些合成产物对人肝细胞癌（HepG2）细胞的细胞毒活性。最有效的抗增殖剂显示出比参考化合物阿霉素高2倍的活性。三种化合物的特征在于其针对VEGFR-2的IC 50值。化合物6的细胞周期分析表明，细胞周期停滞在G1期，细胞积累在G1前期，表明细胞毒性活性是通过凋亡途径进行的。
• [EN] 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE NUCLEOSIDES AND DERIVITIVES AND ANTIVIRAL USES THERETO<br/>[FR] NUCLÉOSIDES ET DÉRIVÉS DE 2-HYDROXYIMINOPYRIMIDINE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES DE CEUX-CI
  申请人：SINCE & TECH DEVELOPMENT FUND AUTHORITY

  公开号：WO2022008025A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Disclosed herein are nucleosides and nucleotides analogs, methods for preparing the same, and methods for treating and/or ameliorating infection caused by a Coronaviridae virus, a Caliciviridae virus, an Orthomyxoviridae virus, a Herpesviridae virus, a Flaviviridae virus, a Filoviridae virus,and a Pneumoviridae virus with one or more nucleoside and nucleotide analogs of formula I. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside or nucleotide derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, a tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and sugar are as described herein.

  本文披露了核苷和核苷酸类似物，制备它们的方法，以及使用一种或多种公式I的核苷和核苷酸类似物治疗和/或改善由冠状病毒科病毒、钙病毒科病毒、流感病毒科病毒、疱疹病毒科病毒、黄病毒科病毒、丝状病毒科病毒和肺病毒科病毒引起的感染的方法。在某些实施例中，披露了核苷或核苷酸衍生物的化合物和组成物，可以单独或与其他抗病毒药物组合给予。在某些实施例中，化合物符合以下公式(I)：或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中R1、R2、R3、R4、X和糖如本文所述。
• Gut, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1588,1589 Anm.,1590
  作者：Gut

  DOI：——

  日期：——
• Libermann,D.; Jacquier,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 383 - 390
  作者：Libermann,D.、Jacquier,R.

  DOI：——

  日期：——
• New insights on the Lewis acidity of diorganolead(IV) compounds: Diphenyllead(IV) complexes with N,O,S-chelating ligands
  作者：José S. Casas、Eduardo E. Castellano、Javier Ellena、María S. García-Tasende、Agustín Sánchez、José Sordo、Ángeles Touceda

  DOI：10.1016/j.poly.2007.08.027

  日期：2008.1

  The reactions of PbPh2(OAC)(2) with alkylglyoxylate thiosemicarbazones (HRGTSC, R = Et, Bu) afforded complexes of the type [PbPh2(GTSC)] center dot H2O, [PbPh2(RGTSC)(2)] and [PbPh2Cl(BUGTSC)]. The structures of HRGTSC (R = Me, Et, Bu), [PbPh2(OAc)(RGTSC)](R = Me, Et, Bu), [PbPh2Cl(BuGTSC)] and [PbPh2(GTSC)] center dot H2O have been studied by X-ray diffraction. [PbPh2(OAc)(RGTSC)] and [PbPh2(GTSC)] center dot H2O have [PbC2NO3S] kernels and the coordination sphere of the metal is pentagonal bipyramidal. [PbPh2Cl(BuGTSC)] has a [PbC2NOSCI] kernel and the coordination geometry around lead is pentagonal bipyramidal with one vacant site. Analysis of the bond distances in [PbPh2(GTSC)] center dot H2O suggests a significant affinity between diphenyllead(IV) and carboxylate donor groups, supporting a borderline acidic character for this organometallic cation. H-1 and C-13 NMR spectra in DMSO-d(6) suggest the partial dissociation of the acetate in [PbPh2(OAc)(RGTSC)] solutions and indicate some differences in the coordination mode of the two RGTSC(-) ligands in [PbPh2(RGTSC)(2)] complexes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.