1-氨基苯并咪唑-2-磺酸 | 120341-04-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-氨基苯并咪唑-2-磺酸
• 中文别名: 1-氨基苯酸-2-硫酰胺
• 英文名称: 1-aminobenzimidazole-2-sulfonic acid
• CAS: 120341-04-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD00142582
• 分子量: 213.217
• InChiKey: RJFWWGSHWGUCEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 密度：
  1.5083 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933990090

SDS

1-氨基苯并咪唑-2-磺酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基苯并咪唑-2-磺酸 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-nitrobenzylidene)aminobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole and its reactions with some carbonyl compounds

  摘要：

  1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole was obtained for the first time by treating 1-aminobenzimidazole-2-sulfonic acid with hydrazine hydrate. This compound readily condensed with aromatic aldehydes involving both amino groups. The condensation with 2,4-pentanedione affords 1-amino-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzimidazole, and with alpha-ketoacids in glacial acetic acid yields mixtures of 10-acetylamino-3-R-1,2,4-triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-ones and 4-amino-2-R-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-3(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014050182
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-磺酸 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZMENKO, T. A.;KUZMENKO, V. V.;POZHARSKIJ, A. F.;SIMONOV, A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 8, 1070-1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prototropic equilibrium in 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole, synthesis and pharmacological properties of its N-substituted derivatives
  作者：A. S. Morkovnik、A. A. Spasov、T. A. Kuz’menko、A. F. Kucheryavenko、L. N. Divaeva、Yu. V. Koshchienko、V. A. Anisimova、L. G. Kuzmina、N. V. Rogova、V. A. Kuznetsova、N. I. Chepljaeva、O. A. Solovyova、A. S. Taran、E. S. Vorobiev、D. A. Aleshin、V. S. Sirotenko、K. A. Gajdukova、M. V. Bogoslavtseva

  DOI：10.1007/s11172-015-1200-3

  日期：2015.11

  Based on the X-ray crystallography and 1H NMR spectroscopy data and quantum chemical studies, it was found that 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole (1) exists almost exclusively in the 1H-prototropic form. To prepare the fixed 11H-diazepinobenzimidazole forms of 1, 1-R-2-(4-chlorobutylamino)benzimidazoles (R = Me, N=CHAr) were synthesized, which underwent thermal cyclization with the formation of a mixture of 11-Rsubstituted diazepine 1 and 1-R-2-(pyrrolidin-1-yl)benzimidazole. Alkylation of diazepine 1 in a neutral medium regioselectively gave 11-R-diazepinobenzimidazoles in high yield. Their 1-substituted isomers were obtained by carrying out this reaction in the system NaH—THF. The N(11)-derivatives of diazepinobenzimidazole 1 were found to inhibit dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4), but less actively than a comparator drug sitagliptin. The compounds under study did not exhibit antiglycation action in vitro and virtually did not affect activity of α-glucosidase and glycogen phosphorylase. However, they are characterized by a strong antiaggregant effect, making these derivatives promising for further studies.

  基于X射线晶体学、1H NMR光谱数据和量子化学研究，发现1(11)H-2,3,4,5-四氢[1,3]二氮杂环[1,2-a]苯并咪唑（1）几乎完全以1H-质子化形式存在。为了制备固定化的11H-二氮杂环苯并咪唑形式1，合成了1-R-2-(4-氯丁胺)苯并咪唑（R=Me，N=CHAr），它们经过热环化反应，形成11-R取代的二氮杂环1和1-R-2-（吡咯烷-1-基）苯并咪唑的混合物。二氮杂环1在中性介质中的烷基化反应选择性地得到高产率的11-R-二氮杂环苯并咪唑。它们的1-取代异构体是通过在NaH-THF体系中进行此反应得到的。发现二氮杂环苯并咪唑1的N(11)衍生物抑制二肽基肽酶4（DPP-4），但活性低于对照药物西他列汀。所研究的化合物在体外未表现出抗糖基化作用，并且几乎不影响α-葡萄糖苷酶和糖原磷酸化酶的活性。然而，它们的特点是具有强大的抗聚集作用，使这些衍生物有望进一步研究。
• Quaternary ammonium salts of substituted pyrazoline compounds, their preparation and use as medicaments
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1749821A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  The present invention relates to quaternary ammonium salts of substituted pyrazoline compounds of formula I, methods for their preparation, medicaments comprising theses compounds as well as their use for the preparation of a medicament for the treatment of humans and animals.

  本发明涉及公式I的取代吡唑烯化合物的季铵盐，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备用于治疗人类和动物的药物的用途。
• SYNTHESIS AND CRYSTAL STRUCTURE OF COBALT(III) COMPLEXES WITH SUBSTITUTED 2-[(BENZIMIDAZOLE-1-YL) IMINOMETHYL]PHENOLS
  作者：A. S. Burlov、T. A. Kuzmenko、V. G. Vlasenko、Yu. V. Koshchienko、S. A. Mashchenko、B. V. Chaltsev、A. A. Kolodina、M. A. Kiskin

  DOI：10.1134/s0022476621120131

  日期：2021.12

  diffraction (XRD). From the XRD data it is found that the complexes crystallize in the triclinic space group \(P\bar1}\) as solvates with alcohol and water molecules. In mononuclear molecules of both complexes, two trischelate ligands in mono- and dianionic forms are coordinated to the Co(III) cation. The coordination environment of the cobalt atom CoN4O2 corresponds to a distorted octahedron in both compounds

  摘要 基于2-(E)-[2-(羟基(烷基)氨基)苯并咪唑-1-基]亚氨基甲基}苯酚(H 3 L 1和H 3 L 2，烷基为乙基)合成了两种Co(III)配合物或丙基）。通过元素分析和红外光谱确定得到的配合物具有[Co(H 2 L 1 )(HL 1 )]·2C 2 H 5 OH和[Co(H 2 L 2 )(HL 2 )] CH 3 OH·1/2H 2O. 它们的晶体和分子结构由单晶 X 射线衍射 (XRD) 确定。从XRD数据发现配合物在三斜空间群\(P\bar1}\)中结晶为醇和水分子的溶剂化物。在这两种复合物的单核分子中，单离子和双离子形式的两个三螯配体与 Co(III) 阳离子配位。钴原子 CoN 4 O 2的配位环境对应于两种化合物中的扭曲八面体。
• Synthesis of derivatives of 1-amino-benzimidazoline-2-thione
  作者：A. Brukshtus、A. Sirvidite

  DOI：10.1007/bf01165444

  日期：1996.2
• 1-Amino-2-alkylaminobenzimidazoles and their reactions with carbonyl-containing compounds
  作者：T. A. Kuz'menko、V. V. Kuz'menko、A. F. Pozharskii、A. M. Simonov

  DOI：10.1007/bf00479342

  日期：1988.8