1-氯-2-萘酚 | 633-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-2-萘酚
• 英文名称: 1-chloro-2-naphthol
• 英文别名: 1-chloronaphthalen-2-ol；1-Chlor-[2]naphthol；1-Chlor-naphthol-(2)；1-chloro-2-hydroxynaphthalene；α-chloro-β-naphthol
• CAS: 633-99-8
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• mdl: MFCD00997084
• 分子量: 178.618
• InChiKey: RMSOEGBYNWXXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70℃
• 沸点：
  307℃
• 密度：
  1.333
• 闪点：
  139℃
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-萘酚 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 1,1,3,4-tetrchloroteralin-2-one
  参考文献：
  名称：

  James; Woodcock, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy]-1,3,5-triazine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到1-氯-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 作为一种用于氯化和氧化反应的新型可回收高价碘 (III) 试剂

  摘要：

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339495
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-naphthoquinonenmonobenzenesulfonimine 在 1-氯-2-萘酚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以27.6%的产率得到N-[4-[4-(benzenesulfonamido)naphthalen-1-yl]oxynaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2141 - 2146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• A Doubly Biomimetic Synthetic Transformation: Catalytic Decarbonylation and Halogenation at Room Temperature by Vanadium Pentoxide
  作者：Sujoy Rana、Bhawana Pandey、Aniruddha Dey、Rameezul Haque、Gopalan Rajaraman、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/cctc.201600843

  日期：2016.11.8

  intermediate vanadium‐oxo‐peroxo species, which was characterized by using 51 V NMR, UV/Vis, and resonance Raman spectroscopy. Further detection of formic acid from the reaction mixture confirmed the biomimetic aspects of decarbonylative halogenation. A detailed experimental and DFT study indicated a concerted mechanism for this decarbonylative halogenation performed under simple and mild reaction conditions

  金属-过氧-过氧物种对CH键的卤化和金属-过氧-物种对醛的脱羰是在生物系统中常规进行的。但是，金属介导的脱羰卤化反应本质上是未知的。在这项工作中，我们表明，广泛使用的V 2 O 5和VO（acac）2（acac =乙酰丙酮）可以通过生成中间钒-氧-过氧物质来催化脱羰卤化反应，其特征是使用51 1 H NMR，UV / Vis和共振拉曼光谱。从反应混合物中进一步检测甲酸证实了脱羰基卤化的仿生方面。详尽的实验和DFT研究表明，在简单温和的反应条件下进行该脱羰基卤化反应的协调机制。
• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Regioselective Halogenation of Arenes and Heterocycles in Hexafluoroisopropanol
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02920

  日期：2018.1.19

  halogenation of arenes and heterocycles with N-halosuccinimides in fluorinated alcohols is disclosed. Under mild condition reactions, a wide diversity of halogenated arenes are obtained in good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of one-pot sequential halogenation and halogenation-Suzuki cross-coupling reactions.

  公开了在氟化醇中用N-卤代琥珀酰亚胺对芳烃和杂环的区域选择性卤化。在温和的条件下反应，可以以高收率和高区域选择性获得各种各样的卤代芳烃。另外，该方法的多功能性通过一锅法连续卤化和卤化-Suzuki交叉偶联反应得到证明。

表征谱图