1-氯-2-苯基甲氧基苯 | 949-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-氯-2-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-chlorobenzene
• 英文别名: Benzyl O-chlorophenyl ether；1-chloro-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 949-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• mdl: MFCD20390235
• 分子量: 218.683
• InChiKey: JJHQOWSIVWOGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-苯基甲氧基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到邻氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  NiCl2·6H2O/NaBH4 in methanol: a mild and efficient strategy for chemoselective deallylation/debenzylation of aryl ethers

  摘要：

  Deprotection of allyl/benzyl aryl ethers was achieved chemoselectively. The mild and inexpensive reagent combination of NiCl2 center dot 6H(2)O/NaBH4 in methanol afforded the products in high yields, within a reaction time of 5-10 min. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.072
• 作为产物：
  描述：

  potassium (2-benzyloxyphenyl)trifluoroborate 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-氯-2-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Chlorodeboronation of Organotrifluoroborates

  摘要：

  A mild and metal-free method for the chlorodeboronation of organotrifluoroborates using trichloroisocyanuric acid (TCICA) was developed. Aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, alkynyl-, and alkyltrifluoroborates were converted into the corresponding chlorinated products in good yields. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo201313a

文献信息

• Choline chloride based deep eutectic solvent as an efficient solvent for the benzylation of phenols
  作者：Abhilash S. Singh、Suresh S. Shendage、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.053

  日期：2014.12

  Deep eutectic solvents (such as the combination of urea and choline chloride) are found to be promising solvent and phase-transfer-media for benzylation of phenol. These methods avoided the complexity of multiple alkylations giving selectively O-alkylated aromatic products. Good to excellent yields of the corresponding benzyl phenyl ether were obtained. The non-toxic, biodegradable, inexpensive, and

  发现深共晶溶剂（例如尿素和氯化胆碱的混合物）是有希望的酚苯酚苄基化的溶剂和相转移介质。这些方法避免了多次烷基化的复杂性，从而选择性地产生了O-烷基化的芳族产物。获得了相应的苄基苯基醚的良好至优异的产率。DES的无毒，可生物降解，廉价和可回收的特性使该协议绿色环保且具有成本效益。
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。
• Organic Photoredox Catalysis for Pschorr Reaction: A Metal-Free and Mild Approach to 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Gaofeng Feng、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai、Chengan Jin

  DOI：10.1055/s-0037-1610279

  日期：2018.10

  under mild conditions by using eosin Y as a photoredox catalyst and acetonitrile as the solvent. The diazonium salts can be either preformed or generated in situ from the corresponding amines with t -BuONO. The process is amenable to gram-sale synthesis of 6 H -benzo[ c ]chromenes, which can be further transformed into both 6 H -benzo[ c ]chromen-6-ones through oxidation or to 6 H -benzo[ c ]chromen-6-amine

  已开发出一种方便的有机光氧化还原 Pschorr 反应，为 6 H-苯并 [c] 色烯开辟了一条合成路线。该过程可以在温和的条件下通过使用曙红Y作为光氧化还原催化剂和乙腈作为溶剂进行。重氮盐可以由相应的胺与 t-BuONO 预先形成或原位生成。该工艺适用于6 H-苯并[ c ]色烯的克销售合成，其可以通过氧化进一步转化为6 H-苯并[ c ]色烯-6-酮或6 H-苯并[ c ]色烯-6-胺通过 sp 3 C-H 键胺化。该协议为合成 6 H-苯并 [c] 铬库提供了一条有吸引力的途径。
• Unveiling Extreme Photoreduction Potentials of Donor–Acceptor Cyanoarenes to Access Aryl Radicals from Aryl Chlorides
  作者：Jinhui Xu、Jilei Cao、Xiangyang Wu、Han Wang、Xiaona Yang、Xinxin Tang、Ren Wei Toh、Rong Zhou、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.1c05994

  日期：2021.8.25

  5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), have been widely applied in photoredox catalysis and used as excellent metal-free alternatives to noble metal Ir- and Ru-based photocatalysts. However, all the reported photoredox reactions involving this chromophore family are based on harnessing the energy from a single visible light photon, with a limited range of redox potentials from −1.92 to +1.79 V vs SCE

  自 2016 年张的开创性工作以来，供体 - 受体氰芳烃基荧光团，如 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN），已广泛应用于光氧化还原催化，并用作贵金属 Ir 和 Ru 基光催化剂的优良无金属替代品。然而，所有报道的涉及这个发色团家族的光氧化还原反应都是基于利用来自单个可见光光子的能量，氧化还原电位范围有限，从 -1.92 到 +1.79 V vs SCE。在这里，我们记录了这一前所未有的发现，即该荧光团家族可以进行连续的光致电子转移 (ConPET) 以实现非常高的还原电位。一种新合成的催化剂，2,4,5-tri(9 H-咔唑-9-基)-6-(乙基(苯基)氨基)间苯二甲腈 (3CzEPAIPN)，具有长寿命 (12.95 ns) 激发自由基阴离子形式，3CzEPAIPN •– *，可用于活化还原性顽固芳基氯化物（E red ≈ -1.9 至 -2.9 V vs