2-allyloxy-1-chloro-naphthalene | 482576-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyloxy-1-chloro-naphthalene
• 英文别名: 2-allyloxy-1-chloronaphthalene；Naphthalene, 1-chloro-2-(2-propenyloxy)-；1-chloro-2-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 482576-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: HXRLJSREXGRZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-1-chloro-naphthalene 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-甲基-1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃
  参考文献：
  名称：

  二吡咯烷基甲基氨基磷酸三酰胺（DPMPA）作为二碘化sa介导的烷基卤和芳基卤化物还原的活化剂

  摘要：

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.025
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 盐酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-allyloxy-1-chloro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056

文献信息

• Fast Tin-Free Hydrodehalogenation and Reductive Radical Cyclization Reactions:  A New Reduction Process
  作者：Santiago E. Vaillard、Al Postigo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo035477i

  日期：2004.3.1

  The photostimulated reactions of several aryl and alkyl chlorides and bromides with the monoanion of reduced ethyl benzoate 5H furnish the reduced products in high yields. If the aryl moieties have suitable double bonds, the cyclized reduced products are obtained in high yields. The photostimulated reaction of 1-allyloxy-2-bromobenzene (1a) with 5H affords 3-methyl-2,3-dihydro-benzofuran (2a) in 97%

  几种芳基和烷基氯化物和溴化物与还原的苯甲酸乙酯5H的单阴离子进行光刺激反应，可高收率地提供还原的产物。如果芳基部分具有合适的双键，则可以高收率获得环化的还原产物。1-烯丙氧基-2-溴苯（1a）与5H的光刺激反应以97％的产率得到3-甲基-2,3-二氢-苯并呋喃（2a）。当使用1-烯丙氧基-2-氯苯（1b）时，2a的产率仅为55％，当将丙酮烯醇酸根离子作为夹带剂加入反应混合物中时，产率提高到91％。与二烯丙基-（2-溴苯基）胺（3a），2-烯丙氧基-1-卤代萘（氯代4b和溴代4a），可得到环化的还原产物，收率超过96％。通过竞争实验，5H反应约。1-萘基自由基的速度比苯硫醚离子快5倍，接近扩散极限速率。
• Syntheses of 3-Substituted 2,3-Dihydrobenzofuranes, 1,2-Dihydronaphtho(2,1-<i>b</i>)furanes, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indoles by Tandem Ring Closure−S_RN1 Reactions
  作者：Santiago E. Vaillard、Al Postigo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo026404m

  日期：2002.11.1

  3-Substituted 2,3-dihydrobenzofuranes (7a-c), 1,2-dihydronaphtho(2,1-b)furanes (10a-c), and N-substituted 2,3-dihydro-1H-indoles (8a-c, 9a,b) are obtained in very good yields by S(RN)1 photostimulated reactions in liquid ammonia from adequate haloaromatic compounds ortho-substituted with a suitable double bond (3a,b; 4a,b; 5a; 6a,b) and Me3Sn-, Ph2P-, and -CH2NO2 anions. The novelty of the work involves the versatile application of a 5-exo ring closure process during the propagation cycle of the SRN1 reaction; the alkyl radical intermediates formed react with the nucleophiles to afford the ring closure-substituted heterocycles. The factors governing the observed product distribution are discussed.
• An approach to the synthesis of naphtho[b]furans from allyl bromonaphthyl ethers employing sequential photoinduced radical cyclization and dehydrohalogenation reactions
  作者：Yusuke Suzuki、Yoshiki Okita、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.056

  日期：2014.5

  A simple method has been developed for the efficient synthesis of naphtho[b]furans from allyl bromonaphthyl ethers. The approach utilizes a novel photochemical process involving sequential radical cyclization and dehydrohalogenation. Because light is a readily available, environmentally friendly reagent that produces no by-products, the new process serves as a green synthetic method.

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。
• Dipyrrolidinomethylaminophosphoric acid triamide (DPMPA) as an activator for the samarium diiodide-mediated reduction of alkyl and aryl halides
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy R. Ramsey、David G. Sampsell、Laura A. Anderson、Jordan E. Krebs、Samantha N. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.025

  日期：2013.4

  The use of the conjugate base of dipyrrolidinomethylaminophosphoric triamide (DPMPA−) as an activator of samarium diiodide is reported. This phosphoramidate has been shown to be a very potent ligand, allowing for the efficient, low-temperature reduction of alkyl and aryl chlorides. Reductive cyclizations of haloalkenylnaphthalenes are also reported.

  使用dipyrrolidinomethylaminophosphoric磷酰三胺（DPMPA的共轭碱的-被报告为的二碘化钐的活化剂）。该氨基磷酸酯已被证明是非常有效的配体，可以有效，低温地还原烷基和芳基氯化物。还报道了卤代烯基萘的还原环化。