6-溴-1-氯萘-2-醇 | 102169-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-1-氯萘-2-醇
• 英文名称: 6-bromo-1-chloro-naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-Bromo-1-chloronaphthalen-2-ol
• CAS: 102169-88-0
• 化学式: C₁₀H₆BrClO
• 分子量: 257.514
• InChiKey: VBWQIAWVZHISLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴-1-氯-2-甲氧基萘	6-bromo-1-chloro-2-methoxynaphthalene	92455-04-4	C11H8BrClO	271.541
  1-氯-2-萘酚	1-chloro-2-naphthol	633-99-8	C10H7ClO	178.618
  6-溴-2-萘酚	6-Bromo-2-naphthol	15231-91-1	C10H7BrO	223.069

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-溴-1-氯-2-甲氧基萘	6-bromo-1-chloro-2-methoxynaphthalene	92455-04-4	C11H8BrClO	271.541
  ——	2-[(6-bromo-1-chloro-2-naphthyl)oxy]acetonitrile	481071-45-8	C12H7BrClNO	296.551
  ——	ethyl 2-[(6-bromo-1-chloro-2-naphthyl)oxy]acetate	481071-42-5	C14H12BrClO3	343.604
  ——	6-bromo-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-chloronaphthalene	337521-01-4	C16H20BrClOSi	371.777

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-氯萘-2-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 1-chloro-6-[1-hydroxy-2-methyl-1-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propyl]-2-naphthyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  17,20-Lyase inhibitors. Part 4: Design, synthesis and structure–activity relationships of naphthylmethylimidazole derivatives as novel 17,20-lyase inhibitors

  摘要：

  A novel series of naphthylmethylimidazole derivatives and related compounds have been investigated as selective 17,20-lyase inhibitors. Optimization of the substituent at the 6-position on the naphthalene ring was performed to yield a methylcarbamoyl derivative, which exhibited potent inhibitory activity against human 17,20-lyase and promising selectivity (> 200-fold) for 17,20-lyase over CYP3A4. Further modifications of the methylcarbamoyl derivative led to the discovery of the corresponding tricyclic compound, which showed highly potent activity against human 17,20-lyase (IC50 19 nM) and good selectivity (> 1000-fold) for inhibition of 17,20-lyase over CYP3A4. Additional biological evaluation revealed that the tricyclic compound had potent in vivo efficacy in monkeys and favorable pharmacokinetic profiles when administered in rats. Asymmetric synthesis of the selective tricyclic inhibitor was also achieved using a chiral alpha-hydroxy ketone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.017
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-萘酚 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-溴-1-氯萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  芳香胺，碳氢化合物和萘的对环境有益的氯化和溴化

  摘要：

  描述了一种通过氢卤酸水溶液和过氧化氢的作用对芳族胺，烃和萘酚进行氯化和溴化的简单有效的方法。在这项研究中，这种环境清洁和安全的过程涉及原位生成活性卤素及其与底物的未催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00834-7

文献信息

• 重合性化合物及び光学異方体
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2015110532A

  公开（公告）日：2015-06-18

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、大きな屈折率異方性と、重合性液晶組成物に添加した際に結晶の析出等が起こらず高い保存安定性を有する重合性化合物を提供し、当該重合性化合物を含有する重合性液晶組成物を重合して得られるレンズ状の重合物を作製した際に変色が発生しにくい重合性液晶組成物を提供することである。更に、当該重合性液晶組成物を重合させることで得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供することである。【解決手段】 本願発明は一般式（Ｉ）【化１】で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する重合性組成物、重合性液晶組成物、当該重合性液晶組成物を重合させることにより得られる重合体及び当該重合体を用いた光学異方体を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在解决的问题是提供具有高折射率各向异性和添加到重合液晶组成物中时不会发生晶体析出等现象且具有高保存稳定性的重合性化合物，以及提供制备镜状重合物时不容易发生变色的重合性液晶组成物。此外，本发明还涉及通过重合所述重合性液晶组成物获得的重合体以及使用所述重合体制备的光学各向异性体。本申请发明提供了由通式（I）所表示的化合物，以及包含该化合物的重合性组成物、重合性液晶组成物、通过重合所述重合性液晶组成物获得的重合体以及使用所述重合体制备的光学各向异性体。
• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Substituted phenyl naphthalenes as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030181519A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 , are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构的式I的雌激素受体调节剂 1 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，R 8 ，R 9 和R 10 如规范中所定义，或其药用可接受盐。
• Iodine(III)-Mediated, Controlled Di- or Monoiodination of Phenols
  作者：Yuvraj Satkar、Luisa F. Yera-Ledesma、Narendra Mali、Dipak Patil、Pedro Navarro-Santos、Luis A. Segura-Quezada、Perla I. Ramírez-Morales、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00161

  日期：2019.4.5

  An oxidative procedure for the electrophilic iodination of phenols was developed by using iodosylbenzene as a nontoxic iodine(III)-based oxidant and ammonium iodide as a cheap iodine atom source. A totally controlled monoiodination was achieved by buffering the reaction medium with K3PO4. This protocol proceeds with short reaction times, at mild temperatures, in an open flask, and generally with high

  通过使用碘基苯作为无毒的碘（III）基氧化剂和碘化铵作为廉价的碘原子源，开发了一种用于亲电子碘化苯酚的氧化方法。通过用K 3 PO 4缓冲反应介质来实现完全受控的单碘化。在温和的温度下，在开放的烧瓶中，该方案以较短的反应时间进行，并且通常收率很高。用富电子和贫电子的酚以及杂环探索了革兰氏反应以及该方案的范围。量子化学计算显示，PhII（OH）·NH 3是最可能的碘化活性物质，呈反应性“ I +synthon。鉴于碘代芳烃部分的相关性，我们在本文中提出了实用，有效和简单的方法，其具有允许进入碘代芳烃核心单元的宽泛的官能团范围。
• In Situ Formed I^III-Based Reagent for the Electrophilic<i>ortho</i>-Chlorination of Phenols and Phenol Ethers: The Use of PIFA-AlCl₃System
  作者：Pradip D. Nahide、Velayudham Ramadoss、Kevin A. Juárez-Ornelas、Yuvraj Satkar、Rafel Ortiz-Alvarado、Juan M. J. Cervera-Villanueva、Ángel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Marco A. Ramírez-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Martha A. Deveze-Álvarez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.201701399

  日期：2018.1.31

  Highly regioselective ortho‐chlorination of phenols and phenol ethers can be achieved with a mixture of PhI(OTFA)2 and AlCl3 in moderate to good yields. The reproducibility of this method has also been demonstrated on gram‐scale. This new chlorinating reagent can be stored at least for two weeks at 4 °C without losing its reactivity.

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。