1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮 | 23886-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮
• 英文名称: 1-chloro-3-phenylsulphonylpropane-2-one
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-3-chloropropan-2-one；1-Chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone；1-phenylsulfonyl-3-chloro-2-propanone；chloro-1-phenylsulfonyl-propan-2-one；1-Chloro-3-phenylsulphonylacetone；1-Phenylsulfonyl-3-chlor-propanon-(2)；3-Chloro-1-phenylsulfonyl-2-propanone；1-(benzenesulfonyl)-3-chloropropan-2-one
• CAS: 23886-96-6
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• mdl: MFCD00047795
• 分子量: 232.688
• InChiKey: KYMPNYZODVAUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)dodecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Grosset, Stuart J.; Dubey, Pramod K.; Gill, Glen H., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 798 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ready nucleophilic ring opening of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with grignard reagents
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860000836

  日期：——

  Treatment of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with Grignard reagents and copper(I) iodide in diethyl ether–tetrahydrofuran at low temperature leads to rapid ring opening without loss of chirality.

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。
• Solid-Phase Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridine Using Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker
  作者：Yu Chen、Yulin Lam、Yee-Hing Lai

  DOI：10.1021/ol026797b

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The preparation of the first library of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives on a solid support is described. A sulfone linker strategy was applied in the synthesis. Key steps involved in the solid-phase synthetic procedure include (i) alpha-haloketone resin formation by sulfinate-->sulfone alkylation, (ii) imidazo[1,2-a]pyridine ring formation by treatment with 2-aminopyridine, (iii)

  描述了在固体载体上的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的第一个文库的制备。在合成中采用了砜接头策略。固相合成过程中涉及的关键步骤包括（i）通过亚磺酸盐->砜烷基化形成α-卤代酮树脂，（ii）通过用2-氨基吡啶处理形成咪唑并[1,2-a]吡啶环，（iii ）砜阴离子烷基化，以及（iv）通过氧化消除释放无痕产物。合成了12个咪唑并[1,2-a]吡啶的文库。
• Process for asymmetric reduction of ketones with baker's yeast
  申请人：Daito Corporation

  公开号：EP0400239A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  A process for asymmetric reduction of ketones with baker's yeast, wherein ketones as a substrate are reacted in an aqueous solution by using ethanol as an energy source for the reduction under aerobic conditions. Since evolution of gaseous carbon dioxide and forma­tion of by-products can be suppressed and the concentration of the substrate can be increased, it is extremely useful for mass synthesis and practical application.

  一种用面包酵母不对称还原酮体的工艺，其中酮体作为底物在水溶液中进行反应，在有氧条件下使用乙醇作为还原的能源。 由于可抑制气态二氧化碳的演化和副产品的形成，并可提高底物的浓度，因此对大规模合成和实际应用极为有用。
• Kometani, Tadashi; Kitatsuji, Eitaro; Matsuno, Ryuichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1465 - 1466
  作者：Kometani, Tadashi、Kitatsuji, Eitaro、Matsuno, Ryuichi

  DOI：——

  日期：——