1-phenylsulphonyl-4-methylpentan-2-ol | 86653-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulphonyl-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-(phenylsulfonyl)pentan-2-ol；1-(Benzenesulfonyl)-4-methylpentan-2-ol
• CAS: 86653-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: VUDLYFWOEYHFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulphonyl-4-methylpentan-2-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-甲基丙基)-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜的二价阴离子：选择性合成 2(5H)-呋喃酮的新方法和通用方法

  摘要：

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.633
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮 在 copper(l) iodide 、 baker's yeast 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-phenylsulphonyl-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有格氏试剂的β-环氧砜，-亚砜和-酯的亲核开环很容易

  摘要：

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。

  DOI：

  10.1039/c39860000836

文献信息

• Catalytic asymmetric conjugate boration of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c1cc11949d

  日期：——

  The alpha,beta-unsaturated sulfones are suitable activated olefins in catalytic asymmetric conjugate beta-boration. These substrates undergo smooth conjugate addition of bis(pinacolato)diboron [B(2)(pin)(2)] catalyzed by nonracemic Cu(I)-diphosphine complexes to provide, upon subsequent oxidation, beta-hydroxy sulfones in good yields and high enantiocontrol.

  α，β-不饱和砜是催化不对称共轭β-硼酸酯化反应中合适的活化烯烃。这些底物通过非外消旋的Cu（I）-二膦配合物催化双（pinacolato）diboron [B（2）（pin）（2）]的平滑共轭加成，从而在随后的氧化反应中，以高收率和高收率提供β-羟基砜对映体控制。
• Stereochemistry in alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96361-5

  日期：——

  Alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones have been found to be affected by chelation of a Li cation with a sulfinyl group and by coordination of the cation with tetrahydrofuran rather than a sulfonyl group, respectively.

  已经发现，β-羟基亚砜和β-羟基砜的二价阴离子的烷基化分别受Li阳离子与亚磺酰基的螯合以及阳离子与四氢呋喃而不是磺酰基的配位的影响。
• Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2397 - 2402
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Hosoya, Ken、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• Tanikaga, Rikuhei; Hosoya, Ken; Kaji, Aritsune, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1799 - 1804
  作者：Tanikaga, Rikuhei、Hosoya, Ken、Kaji, Aritsune

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KAZUHIKO;OOTAKE, KAZUHIKO;IMAI, KEISUKE;TANAKA, NOBUO;KAJI, ARITS+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 633-636
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、OOTAKE, KAZUHIKO、IMAI, KEISUKE、TANAKA, NOBUO、KAJI, ARITS+

  DOI：——

  日期：——