(2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)dodecane-1,3-diol | 112370-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)dodecane-1,3-diol
• CAS: 112370-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄S
• 分子量: 342.5
• InChiKey: SILKOZXFGUTWTC-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)dodecane-1,3-diol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-Dodec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-3-phenylsulphonylpropan-2-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)dodecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829

文献信息

• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 829-832
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——