(2S)-1,2-epoxy-3-phenylsulphonylpropane | 105983-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1,2-epoxy-3-phenylsulphonylpropane
• 英文别名: (2S)-1,2-Epoxy-3-phenylsulfonylpropane；(2S)-2-(benzenesulfonylmethyl)oxirane
• CAS: 105983-23-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: YIHDITYSCQZFDX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,2-epoxy-3-phenylsulphonylpropane 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-(benzenesulfonyl)dodecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (2S)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3S)-1-Alken-3-ols and (2E,4S)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles

  摘要：

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.829
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(苯磺酰基)丙酮 在 baker's yeast 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (2S)-1,2-epoxy-3-phenylsulphonylpropane
  参考文献：
  名称：

  带有格氏试剂的β-环氧砜，-亚砜和-酯的亲核开环很容易

  摘要：

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。

  DOI：

  10.1039/c39860000836

文献信息

• Ready nucleophilic ring opening of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with grignard reagents
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39860000836

  日期：——

  Treatment of β-epoxy-sulphone, -sulphoxide, and -ester with Grignard reagents and copper(I) iodide in diethyl ether–tetrahydrofuran at low temperature leads to rapid ring opening without loss of chirality.

  在低温下在乙醚-四氢呋喃中用格氏试剂和碘化亚铜（I）处理β-环氧砜，亚砜和-酯，可导致快速开环而不会失去手性。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 11, 836-837
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA RIKUHEI; HOSOYA KEN; KAJI ARITSUNE, SYNTHESIS,(1987) N 4, 389-390
  作者：TANIKAGA RIKUHEI、 HOSOYA KEN、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of (2<i>S</i>)-1-Arenesulfonyl-2-alkanol Dianions with Aldehydes, Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure (3<i>S</i>)-1-Alken-3-ols and (2<i>E</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxy-2-alkenenitriles
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1987.829

  日期：1987.5.5

  Enantiomerically pure (2S)-1-arenesulfonyl-2-alkanols (1) were prepared by yeast reduction of 1-arenesulfonyl-3-chloro-2-propanones, followed by epoxydation and alkylation. Reaction of dianions of 1 with aldehydes occurred at the Pro (R) position of C(1) to give 1,3-diols, which were converted to (3S)-1-alken-3-ols or (2S,4S)-4-hydroxy-2-alkenenitriles in 100% e.e.

  对映体纯净的 (2S)-1-芳烷磺酰基-2-烷醇 (1) 是通过酵母还原 1-芳烷磺酰基-3-氯-2-丙酮制备的，随后进行了环氧化和烷基化反应。1 的二负离子与醛的反应发生在 C(1) 的 Pro (R)位，生成 1,3-二醇，这些二醇进一步转化为 (3S)-1-烯-3-醇或 (2S,4S)-4-羟基-2-烯腈，具有 100% 的对映体过量。