1-氯-3-O-三苯甲基-2-丙醇 | 69161-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-氯-3-O-三苯甲基-2-丙醇
• 英文名称: Rac-3-Chlor-1-O-trityl-1,2-propandiol
• 英文别名: 3-Chlor-1-O-trityl-propan-1,2-diol；1-Chloro-3-(triphenylmethoxy)propan-2-ol；1-chloro-3-trityloxypropan-2-ol
• CAS: 69161-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 352.861
• InChiKey: ISNDAHXJEUZARI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-67.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  484.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-O-三苯甲基-2-丙醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 三苯甲基-(R)-缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective transesterification of O-trityl 1,2-diols. Practical synthesis of (R)-tritylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a053
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-氯-3-O-三苯甲基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioselective transesterification of O-trityl 1,2-diols. Practical synthesis of (R)-tritylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a053

文献信息

• A Practical Method for Optical Resolution of Racemic Alcohols or Esters via Lipase-Catalyzed Transformation and Sulfation
  作者：Toru Yamano、Fumio Kikumoto、Shozo Yamamoto、Katsuhiko Miwa、Mitsuru Kawada、Tatsuya Ito、Tomomi Ikemoto、Kiminori Tomimatsu、Yukio Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2000.448

  日期：2000.5

  Optically active esters were conveniently obtained from the corresponding racemic alcohols or esters by lipase-catalyzed transformation, followed by sulfation. Sulfation by sulfurtrioxide pyridine complex enabled facile isolation of optically active esters by extraction instead of laborious column chromatography. The method would be especially advantageous on a large scale.

  通过脂肪酶催化转化，然后硫酸化，从相应的外消旋醇或酯方便地获得旋光酯。三氧化硫吡啶复合物的硫酸化能够通过萃取而不是费力的柱色谱法轻松分离旋光酯。该方法在大规模上将是特别有利的。
• The efficient resolution of protected diols and hydroxy aldehydes by lipases: steric auxiliary approach and synthetic applications
  作者：Mahn-Joo Kim、In Taek Lim、Gil-Bae Choi、Sang-Yeul Whang、Bon-Cheol Ku、Jin-Young Choi

  DOI：10.1016/0960-894x(95)00550-d

  日期：1996.1

  1,n-Diols (n = 2 - 5) and 2-hydroxy aldehydes protected with a steric auxiliary are transformed by Pseudomonas lipases with high enantioselectivity, thus allowing the efficient resolution of these molecules and the synthesis of related derivatives with high optical purity.
• Brachwitz,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 769 - 774
  作者：Brachwitz,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRACHWITZ H.; KRAFT R.; LANGEN P.; ETZOLD G.; SCHILDT J., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 5, 769-774
  作者：BRACHWITZ H.、 KRAFT R.、 LANGEN P.、 ETZOLD G.、 SCHILDT J.

  DOI：——

  日期：——
• COUNSELL, RAYMOND E.;STAWN, LAURIE
  作者：COUNSELL, RAYMOND E.、STAWN, LAURIE

  DOI：——

  日期：——