1-溴-2,4-戊二酮 | 64454-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-2,4-戊二酮
• 英文名称: 1-bromopentane-2,4-dione
• 英文别名: 1-Bromopentan-2,4-dione
• CAS: 64454-96-2
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: YIHZADDUILUANG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,4-戊二酮 在 三仲丁基硼酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 inotilone
  参考文献：
  名称：

  Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR)

  摘要：

  揭示了与伊诺酮相关的5-甲基-3(2H)-呋喃酮类化合物和苯丙酮聚酮的最佳衍生物组合，这些化合物在健康和疾病中发挥生物反应调节作用，以及它们的制备方法。还揭示了使用这些组合物治疗由诱导型一氧化氮合酶(iNOS)过度表达引起的退行性疾病的方法。

  公开号：

  US20110054018A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-溴-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  立体化学测定塔斯科利德/图斯科龙的量以及塔斯科隆D和E的全合成：对塔斯科利德/图斯科龙重排的见解。

  摘要：

  通过结合高场NMR研究，分子建模和化学衍生化，确定了结构独特的黏细菌聚酮化合物tuscolid / tuscorons的立体化学，并通过模块化合成的tuscorons D和E进行了确证。以及发现了三种新型的tuscorons ，这项研究提供了对化学上空前的托斯科利德/ tus草酮重排级联反应的详细见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201906166

文献信息

• Novel bromination reagents · hexabromocyclopentadiene: bromination of activated saturated sites
  作者：Shulamit Magen、Jakob Oren、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81387-3

  日期：1984.1

  Hexabromocyclopentadiene (HBC) readily brominates α-keto and benzylic sites, apparently by bromonium ion transfer.

  六溴环戊二烯（HBC）容易溴化α-酮和苄基位点，显然是通过溴离子转移。
• Oxaazabicycloheptane antibiotics
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04206120A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  Compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, hydroxymethyl or phenyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or an optionally salted or esterified carboxyl group; R.sub.3 is hydrogen, chlorine, optionally substituted alkyl or a conjugating group; and R.sub.4 is a conjugating group, CH.sub.2 OH or CH(OH)CH.sub.3 ; are useful for their .beta.-lactamase inhibitory activity and are also useful in symergistic combinations with penicillins or cephalosporins.

  式(I)的化合物：##STR1##其中R.sub.1是氢、低碳烷基、羟甲基或苯基；R.sub.2是氢、低碳烷基或一个可选择盐化或酯化的羧基；R.sub.3是氢、氯、可选择取代的烷基或一个共轭基团；R.sub.4是一个共轭基团、CH.sub.2 OH或CH(OH)CH.sub.3；这些化合物对其β-内酰胺酶抑制活性很有用，并且与青霉素或头孢菌素的协同组合也很有用。
• Simple and Efficient System for the α-Bromination of a <font>β</font>-Ketoester by Using N-Bromosuccinimide in the Presence of Silica-Supported NaHCO₃ as the Heterogeneous Catalyst: An Environmentally Benevolent Approach
  作者：Ateeq Rahman、S. B. Jonnalagadda

  DOI：10.1080/00397911.2010.530729

  日期：2012.4.15

  Abstract Selective and efficient α-bromination of β-ketoesters and cyclic and acyclic ketones is achieved by reaction with N-bromosuccinimide (NBS) catalyzed by silica-supported sodium bicarbonate (NaHCO3 · SiO2) under mild reaction conditions and with short reaction times. With 100% selectivity with all substrates, after 45 min at room temperature (20 ± 2 °C), conversions for ethylacetoacetate were

  摘要 通过在二氧化硅负载的碳酸氢钠 (NaHCO3 · SiO2) 的催化下，在反应条件温和且反应时间短的情况下，与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 反应，实现了 β-酮酯和环状和无环酮的选择性和高效 α-溴化。在对所有底物的 100% 选择性下，在室温 (20 ± 2 °C) 下 45 分钟后，乙酰乙酸乙酯的转化率为 67%，苯乙酮、环己酮和环庚酮的转化率分别为 58%、50% 和 55%。乙酰丙酮以 100% 的选择性记录了 65% 的转化率。尽管环戊酮和甲苯的转化率只有 20%，但两种反应都显示出 100% 的 α-溴化选择性。催化剂表现出活性和可重复使用性。图形概要
• An Efficient Separation Method for Enol Phosphate and Corresponding β-Ketophosphonate from Their Mixtures Under Aqueous Conditions
  作者：Cornelis M. Moorhoff

  DOI：10.1081/scc-120021033

  日期：2003.7

  Separation of a mixture beta-ketophosphonate 3 and their corresponding enol phosphate 4 is efficiently carried out in aqueous alkaline solutions. Enol phosphate 4 is first extracted with hexanes:dichloromethane (19:1). Acidification of the aqueous layer followed by extraction of the beta-ketophosphonate 3 with dichloromethane completes the separation. Thus, when 1-bromo-2,4-pentadione 1a reacted with triethyl phosphite to give diethyl (2,4-dioxopentyl)phosphonate 3a (Arbuzov-product) and the corresponding enol phosphate 4a (Perkow-product), separation of the two compounds was carried out using this method.
• Regioselective synthesis of 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles
  作者：Mehdi Bakavoli、Hamid Beyzaei、Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi

  DOI：10.1515/hc.2011.031

  日期：2011.1.1

  Cyclocondensation of 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile and 2-amino-benzenthiol afforded 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) malononitrile. This compound, on treatment with phosphorus pentasulfide, gave the corresponding thioamide derivative in a regioselective manner. Reaction of this compound with several alpha-bromocarbonyl compounds gave new 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles.