inotilone | 1284249-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: inotilone
• 英文别名: 2-[(3,4-Dihydroxyphenyl)methylidene]-5-methylfuran-3(2H)-one；2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-5-methylfuran-3-one
• CAS: 1284249-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: NLZQGBCUKNUDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 三仲丁基硼酸酯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 inotilone
  参考文献：
  名称：

  Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR)

  摘要：

  揭示了与伊诺酮相关的5-甲基-3(2H)-呋喃酮类化合物和苯丙酮聚酮的最佳衍生物组合，这些化合物在健康和疾病中发挥生物反应调节作用，以及它们的制备方法。还揭示了使用这些组合物治疗由诱导型一氧化氮合酶(iNOS)过度表达引起的退行性疾病的方法。

  公开号：

  US20110054018A1

文献信息

• Short Synthesis of COX-2 Inhibitor Inotilone
  作者：Saleh Al-Busafi、Muna Al-Belushi、Khalid Al-Muqbali

  DOI：10.1080/00397910903047778

  日期：2010.3.12

  An efficient three-step synthesis of COX-2 inhibitor inotilone from acetaldoxime is described. The structure of inotilone was elucidated via an aldol reaction between 5-methyl-3(2H)-furanone and 3,4-dihydroxybenzaldehyde. This approach describes a convenient pathway to 5-alkyl-3-furanones through isoxazole chemistry.

  描述了从乙醛肟有效三步合成 COX-2 抑制剂 inotilone。通过 5-甲基-3(2H)-呋喃酮和 3,4-二羟基苯甲醛之间的羟醛反应阐明了inotilone 的结构。该方法描述了通过异恶唑化学制备 5-烷基-3-呋喃酮的便捷途径。
• Inotilone derivatives as coherent biological response modifier (cBMR)
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20110054018A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Optimal compositions of derivatives of 5-methyl-3(2H)-furanone compounds and phenylpropanoid polyketides related to inotilone, that exert biological response modification in health and disease, and their method of preparation, are disclosed. Methods of treating degenerative conditions stemming from over-expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) using these compositions are also disclosed.

  揭示了与伊诺酮相关的5-甲基-3(2H)-呋喃酮类化合物和苯丙酮聚酮的最佳衍生物组合，这些化合物在健康和疾病中发挥生物反应调节作用，以及它们的制备方法。还揭示了使用这些组合物治疗由诱导型一氧化氮合酶(iNOS)过度表达引起的退行性疾病的方法。