1-溴-3-(4-溴苯基)苯 | 57186-90-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-(4-溴苯基)苯
• 中文别名: 劲杀幼；1-(2-氯苯甲酰基)-3-(4-氯苯基)脲
• 英文名称: 3,4’-dibromobiphenyl
• 英文别名: 3,4'-dibromobiphenyl；3,4'-dibromo-biphenyl；3,4'-Dibrom-biphenyl；1-bromo-3-(4-bromophenyl)benzene
• CAS: 57186-90-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: DLAKCVTXQRIHEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  175-177 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多溴联苯（PBBs）可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。由于它们的亲脂性，尤其是高溴代的多溴联苯，倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪、皮肤和母乳。某些多溴联苯化合物通过由苯巴比妥诱导的细胞色素P-450类型的微粒体单加氧酶系统进行代谢。代谢速率可能取决于溴取代模式。低溴含量的多溴联苯同系物转化为主要在尿液中排出的羟基衍生物。高溴代同系物要么被保留，要么在粪便中不变排出。(L628)

PBBs can be absorbed via oral, inhalation, and dermal routes. Due to their lipophilic nature, PBBs, especially the highly brominated congeners, tend to accumulate in lipid-rich tissues such as the liver, adipose, skin, and breast milk. Certain PBB compounds are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 of the type induced by phenobarbital. The rate of metabolism may depends on the bromine substitution pattern. PBB congeners of low bromine content are transformed into hydroxylated derivatives that are predominately eliminated in the urine. Highly brominated congeners are either retained or excreted unchanged in the feces. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

多氯联苯（PBBs）的毒性机制因具体同系物而异。主要的相互作用被认为是涉及芳基烃受体（AhR）。PBBs与AhR结合并激活它，进而启动一系列基因的转录上调，影响生化途径和内分泌途径、细胞周期调节、形态发生、氧化应激反应以及各种其他过程。这导致PBBs特有的多种毒性反应。一些已知的诱导基因包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A1和CYP1A2。

The exact mechanism of toxicty of PBBs varies depending on the specific congener. The predominant interaction is believed to involve the aryl hydrocarbon receptor (AhR). PBBs bind to and activate the AhR, which in turn initiates the transcriptional upregulation of a number of genes, affecting biochemical and endocrine pathways, cell cycle regulation, morphogenesis, oxidative stress response, and various other processes. This results in the numerous toxic responses characteristic of PBBs. Some of the known induced genes include the cytochrome P-450-dependent monooxygenases CYP1A1 and CYP1A2. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

2A，可能对人类致癌。（L135）

2A, probably carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

PBB暴露可能会导致体重减轻、皮肤问题（如痤疮）、神经和免疫系统的影响，以及对肝脏、肾脏和甲状腺的影响。

PBB exposure may cause weight loss, skin disorders (such as acne), nervous and immune systems effects, and effects on the liver, kidneys, and thyroid gland. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

PBB暴露的症状可能包括恶心、腹痛、食欲不振、关节痛、疲劳和虚弱。

Symptoms of PBB exposure may include nausea, abdominal pain, loss of appetite, joint pain, fatigue, and weakness. (L629)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(4-溴苯基)苯 在 吡啶 作用下， 生成 1,1'-([1,1'-biphenyl]-3,4'-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2658,2662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-bromo-3-nitrobiphenyl 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-溴-3-(4-溴苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基异苯并呋喃的单价裂变共价二聚体：合成与电化学

  摘要：

  报道了其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元通过一个苯基取代基连接的共价二聚体的合成。在三个二聚体中，亚基直接连接，在其他三个二聚体中，它们通过烷烃链连接。还描述了第七个新化合物，其中两个1，3-二苯基异苯并呋喃单元共享一个苯基取代基。这些材料是研究单重态裂变过程所必需的，这有望提高太阳能电池的效率。对单体，两个先前已知的二聚体和七个新化合物的电化学氧化和还原进行了研究，并将可逆氧化还原电势与从密度泛函理论获得的结果进行了比较。尽管总体协议是令人满意的，但仍记录和讨论了一些差异。

  DOI：

  10.1021/jo502004r

文献信息

• Aryl radicals from hexazadienes and tetrazenes
  作者：Donald Mackay、Deane Douglas McIntyre

  DOI：10.1139/v82-148

  日期：1982.4.15

  Aryl radicals are produced from both ends of the hexazadienes 1 and 2 and from the tetrazene 3, either thermally or photolytically. They attack aromatic compounds in the nucleus, the yield of biaryl being in the range 40–70%, though it can be made nearly quantitative by using m-dinitrobenzene as an additive. The aryl radicals also oxidize 2-propanol to acetone, the reduction products being the halogenobenzene and 1,2-diacetylhydrazine.Photolysis of 1 goes mainly by way of the tetrazene 3, and this may also be a significant pathway in the thermal reaction. Azodiacetyl is an intermediate in the thermal reaction of 1 with 2-propanol and may be generally so in all its reactions.Radical induced decomposition is believed to be important in the reactions of 1, 2, and 3, and it is probably responsible for the formation of 1-acetyl-1-arylhydrazines, routinely produced in yields of up to 25%.

  芳基自由基可以通过热力或光解产生自六氮烯1和2的两端以及四氮烯3。它们攻击芳香化合物的核，生成的双芳基产率在40-70%范围内，但通过使用m-二硝基苯作为添加剂几乎可以达到定量。芳基自由基还可以将异丙醇氧化为丙酮，还原产物为卤代苯和1,2-二乙酰肼。光解1主要经过四氮烯3进行，这在热反应中也可能是一个重要途径。三氮乙酰基是1与异丙醇热反应的中间体，可能在所有反应中普遍存在。自由基诱导分解被认为在1、2和3的反应中很重要，可能是产生1-乙酰基-1-芳基肼的原因，通常产率高达25%。
• Synthese und EPR-spektroskopie dicyclopentadienylanaloger der schlenkschen und tschitschibabinschen kohlenwasserstoffe
  作者：W. Broser、D. Janzen、H. Kurreck、D. Braasch、S. Oestreich、M. Plato

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85180-0

  日期：1976.1

  The synthesis of several hydrocarbon biradicals consisting of two tetraphenylcyclopentadienyl moieties with different bridge fragments is described. The ESR powder spectra show that there is an intramolecular coupling of two unpaired electron spins to a triplet spin state. The magnitude of the zero field splitting (zfs) is used to discriminate between different molecular conformations. More detailed

  描述了由两个具有不同桥片段的四苯基环戊二烯基部分组成的几种烃双基的合成。ESR粉末光谱表明，存在两个未成对的电子自旋至三重态自旋态的分子内偶联。零场分裂的幅度（zfs）用于区分不同的分子构象。通过观察zfs参数D的量子力学计算，可以得到更详细的结构信息，该zfs参数D是分子片段的各种扭转角和顺-或反-方向的函数。讨论了四个最高占据MO的行为与双自由基的结构变化有关。
• Palladium(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes by thallium(III)
  作者：Anatoly K. Yatsimirsky、Sergei A. Deiko、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91964-7

  日期：1983.1

  thallium(III) trifluoroacetate in the presence of catalytic amounts of palladium(II) acetate affords biaryls in good yields. The GLC study of the isomer distribution has shown that 4,4 '-biaryls are the major products. Thus, the pure 4,4 '-biaryls can be easily isolated either by recrystallization or column chromatography. The competitive experiments and kinetic study using arenes and arylthallium derivatives

  在催化量的乙酸钯（II）存在下，通过三氟乙酸fluoro（III）用供电子键和中度吸电子取代基氧化苯，可得到高产率的联芳基。对异构体分布的GLC研究表明，4,4'-联芳基是主要产物。因此，可以通过重结晶或柱色谱法容易地分离出纯的4,4'-联芳基。使用芳烃和芳基al衍生物作为起始原料的竞争性实验和动力学研究以及淬灭实验表明，反应的第一步是芳烃的快速th化以形成芳基intermediate中间体ArTl（OOCCF 3）2。后者经历与三聚体Pd 3（OAc）6解聚形成的单体络合物Pd（OAc）2反应的速率确定性金属转移步骤。随后芳基钯物质的快速分解得到最终的反应产物。芳烃的盐酸盐化和用ArTl（OOCCF 3）2中的Pd II取代Tl III的特征分别是Hammett图的斜率分别为-5.6（XXX +）和-3.0（XXX）。
• 一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致 发光器件上的应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN108250145B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种以蒽酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，本化合物以蒽酮为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、良好成膜性的特点。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层材料使用时，器件的效率得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显,该化合物的结构如通式(1)所示：
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180294416A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  The present invention provides an organic EL device having at least an anode, a first hole transport layer, a second hole transport layer, a luminous layer, an electron transport layer, and a cathode in this order, wherein the second hole transport layer contains an arylamine compound represented by the following general formula (1), and the electron transport layer contains a pyrimidine derivative represented by the following general formula (2). The organic EL device of the present invention has a high efficiency, and is driven at a low driving voltage. Further, it has a particularly long lifetime.

  本发明提供了一种有机EL器件，其至少包括依次排列的阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，其中第二空穴传输层包含由以下通式（1）表示的芳基胺化合物，电子传输层包含由以下通式（2）表示的嘧啶衍生物。本发明的有机EL器件具有高效率，并以低驱动电压驱动。此外，它具有特别长的寿命。