1-溴辛烷-1,1-D2 | 86423-34-9

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴辛烷-1,1-D2
• 中文别名: 1-溴辛烷-D2
• 英文名称: 1-bromooctane-1,1-d2
• 英文别名: 1-bromo-1,1-dideuteriooctane
• CAS: 86423-34-9
• 化学式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 195.111
• InChiKey: VMKOFRJSULQZRM-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷-1,1-D2 在 乙醚 、 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 1,1-dideuterio-1-octene
  参考文献：
  名称：

  The Elimination Reaction of Alpha and Beta Deuterated n-Octyl Bromides with Potassium Amide in Liquid Ammonia¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a043
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 DIBAL-D 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴辛烷-1,1-D2
  参考文献：
  名称：

  无偏 C(sp3)−H 键的 C−H 活化：金 (I) 催化的 1-溴代炔烃环异构化**

  摘要：

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202305296

文献信息

• Stereochemical analysis of sulfoxides obtained by diverted desaturation
  作者：Peter H. Buist、Dale M. Marecak

  DOI：10.1021/ja00039a018

  日期：1992.6

  produced from the corresponding sulfide via the same catalystic system although less efficiently. (S)-(+)α-Methoxyphenylacetic acid was used as a chiral NMR shift reagent to determine the optical purity and absolute configuration of these quasisymmetrical dialkyl sulfoxides. (S)-S-Benzyl-8-mercaptooctanoic acid methyl ester S-oxide was obtained by Δ 9 -desaturase-mediated sulfoxidation in 40-50% isolated

  我们已经表明酿酒酵母的 Δ 9 -去饱和酶可以充当区域和对映选择性充氧剂。氧合的立体化学与去饱和过程中的除氢相匹配。因此，通过将相应的硫化物与酿酒酵母 ATCC 12341 温育获得的 9-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物（>96% ee）显示具有 R 构型。(R)-10-硫硬脂酸甲酯 S-氧化物 (91% ee) 由相应的硫化物通过相同的催化剂体系制备，尽管效率较低。(S)-(+)α-甲氧基苯乙酸用作手性 NMR 位移试剂，以确定这些准对称二烷基亚砜的光学纯度和绝对构型。
• Synthesis and through-bond spin interaction of stable 1,3-phenylene linked poly(phenothiazine cation radical)
  作者：Hiroyuki Oka

  DOI：10.1039/b716919a

  日期：——

  A 1,3-phenylene linked poly(phenothiazine cation radical) was synthesized and its through-bond spin interaction was investigated. Monomer and dimer models were also synthesized to investigate the behaviour of spins in poly(phenothiazine cation radical). X-Ray crystallographic analysis of the monomer model showed that it has a near-planar structure, which is favourable for spin interaction through π-conjugation. MO calculation of the dimer model showed its exchange integral J (+31.4 K) is larger by about two times than that of diaminoxyl (+14.5 K) which is a dimer model of a polyradical studied previously. The spin state of poly(phenothiazine cation radical) was S = 2/2–3/2 in the ground state, indicating that, taking into account the average degree of polymerization (5–6) and the spin concentration (0.77 spins per repeating unit), 2–3 spins out of 4–5 spins per molecule were ferromagnetically aligned.

  合成了一种通过1,3-苯基连接的聚（苯噻嗪阳离子自由基），并研究了其通过键旋转的自旋相互作用。还合成了单体和二聚体模型，以研究聚（苯噻嗪阳离子自由基）中自旋的行为。单体模型的X射线晶体学分析显示其具有近平面结构，这有利于通过π-共轭进行自旋相互作用。二聚体模型的分子轨道计算表明，其交换积分J（+31.4 K）比先前研究的聚自由基的二聚体模型二氨基氧自由基（+14.5 K）大约高出两倍。聚（苯噻嗪阳离子自由基）的自旋态在基态下为S = 2/2–3/2，这表明考虑到平均聚合度（5–6）和自旋浓度（每个重复单元0.77个自旋），每个分子中有2–3个自旋在4–5个自旋中是铁磁性排列的。
• 一种癸醛-1,2,2,3,3-d5的合成方法
  申请人：深圳鼎邦生物科技有限公司

  公开号：CN115304460A

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及一种癸醛‑1,2,2,3,3‑d5的合成方法，属于氘代化合物的合成技术。将正辛醇溶解在乙醇中，加入氘水和钌炭催化剂，加热反应制得氘代中间体B01,即正辛醇‑1,1‑d2；将正辛醇‑1,1‑d2和氢溴酸、硫酸发生溴代反应制得化合物B02，即1‑溴辛烷‑1,1‑d2；1‑溴辛烷‑1,1‑d2在甲苯溶剂中与三苯基膦反应生成氘代中间体B03；B03在低温下，经过强碱正丁基锂的处理，生成磷叶立德，不经处理直接与氘代中间体B07即2‑苄氧基乙醛‑1,2,2‑d3发生Wittig反应,生成氘代烯烃B08；氘代中间体B07由乙二醇通过重水氘代、苄基上保护、氧化制备。氘代烯烃B08与氘气加成生成1‑癸醇‑1,1,2,2,3,3‑d6,即B09；1‑癸醇‑1,1,2,2,3,3‑d6经PCC氧化成终产物癸醛‑1,2,2,3,3‑d5。该方法利用氘水进行氢氘交换反应，反应过程温和，能有效打破国内市场对进口的依赖。
• Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551
  作者：Boden, Neville、Bushby, Richard J.、Clark, Leslie D.

  DOI：——

  日期：——
• Max; Deatherage, Journal of the American Oil Chemists' Society, 1951, vol. 28, p. 110
  作者：Max、Deatherage

  DOI：——

  日期：——