DIBAL-D | 59231-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: DIBAL-D
• 英文别名: diisobutylaluminum deuteride；Deuterio-bis(2-methylpropyl)alumane
• CAS: 59231-30-0
• 化学式: C₈H₁₉Al
• 分子量: 143.212
• InChiKey: AZWXAPCAJCYGIA-SGNQUONSSA-N

物化性质

• 密度：
  0.858

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 、 DIBAL-D 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Imine hydrogenation by alkylaluminum catalysts

  摘要：

  研究表明，氢化二异丁基铝和氢化三异丁基铝（DIBAL 1 和 TIBAL 2）是一种高效的氢化催化剂，可在 100 °C 和 100 atm 的 H2 条件下通过氢化/氢解机理催化多种亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc47889k
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基氯化铝 、 氘化锂 生成 DIBAL-D
  参考文献：
  名称：

  KALVIN, D. M.;WOODARD, R. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3387-3392

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  辛酸乙酯 在 DIBAL-D 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到<1-²H>-octanal
  参考文献：
  名称：

  使用二异丁基铝氘化物（DIBAL-D）通过盛水桶制备1-氘代醛

  摘要：

  氘代醛，必不可少的前体在手性一级氘代醇的制备中，通过在-78°C下用二异丁基铝氘化氘（DIBAL-D）还原甲基和乙基酯，可以制备55-75％的产率。DIBAL-D还原的化学计量和还原时间根据反应物的结构而变化。脂肪酯在6-10分钟内减少。在-78℃下，同时芳族酯反应1小时。在-78°C下。使用1.0至1.S当量的DIBAL-D还原简单的单官能酯，而多官能酯则需要2.0至2.5当量的DIBAL-D。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91486-3

文献信息

• Round-Trip Oxidative Addition, Ligand Metathesis, and Reductive Elimination in a P^III/P^V Synthetic Cycle
  作者：Soohyun Lim、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.0c07580

  日期：2020.9.23

  metathesis, and reductive elimination at a Cs-symmetric phosphorus triamide (1, PN[o-NMe-C6H4]2}) is reported. Reaction of 1 with perfluoroarenes (ArF-F) results in C-F oxidative addition yielding fluorophosphoranes 1•[F][ArF]. The P-fluoro substituent is exchanged for hydride by treatment with DIBAL-H, generating hydridophosphoranes 1•[H][ArF]. Heating of 1•[H][ArF] regenerates 1 by C-H reductive elimination

  报道了芳基 CF 取代的合成循环，包括在 Cs 对称磷三酰胺 (1, PN[o-NMe-C6H4]2}) 上的氧化加成、配体复分解和还原消除。1 与全氟芳烃 (ArF-F) 的反应导致 CF 氧化加成，生成氟正膦 1•[F][ArF]。通过用 DIBAL-H 处理，P-氟取代基被交换为氢化物，生成氢化正膦 1•[H][ArF]。1•[H][ArF] 的加热通过 ArF-H 的 CH 还原消除再生 1，其中实验和计算研究建立了协调但高度异步的机制。结果提供了在单个主要基团位点处的基本机械芳基 CX 取代步骤的完整三元组的充分表征的例子。
• Borenium cations derived from BODIPY dyes
  作者：Catherine Bonnier、Warren E. Piers、Masood Parvez、Ted S. Sorensen

  DOI：10.1039/b808739c

  日期：——

  Fluoride abstraction from a BODIPY dye gives a well defined borenium ion which can be converted to a borenium hydridevia treatment with DIBAL-H.

  从 BODIPY 染料中抽取氟化物可产生明确的硼离子，该硼离子可在 DIBAL-H 的处理下转化为硼氢化物。
• Kinetic and stereochemical factors in the hydralumination of alkenes and the configurational stability of the resulting carbonaluminum bond
  作者：John J. Eisch、Kennetih C. Fichter

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85040-2

  日期：1983.7

  case of the silylindene. The isomerization of the hydralumination adduct could occur either by carbonaluminum bond inversion or by dehydralumination. The former process took place readily in the absence of Lewis bases, but the latter process required elevated temperatures and protracted times. The stable cis-hydralumination adducts could be protodealuminated with retention of configuration at the CAl

  为了确定立体化学，区域化学以及结构对反应性的影响，用二异丁基铝氢化物对一系列环状烯烃进行水合铝化反应。观察到的反应性等级为：> 1，1-二甲基-3-三甲基甲硅烷基茚> 1-甲基ena> 1，1-二甲基茚> 1-苯基ac→1，1-二甲基-3-苯基茚。通过在供体溶剂中工作，证明了顺式-水合铝化是动力学控制的添加方式。3-取代-1,1-二甲基茚的反应性反映了极性效应，而1-取代的反应性则反应了空间效应。除硅烷基茚的情况外，水合铝化的区域化学通常由空间因素决定。水合铝酸盐加合物的异构化可能通过碳铝键反转或脱水铝化而发生。前一种方法很容易在没有路易斯碱的情况下进行，但是后一种方法需要高温和延长时间。稳定的顺式尽管烯基体系产生了大量的1,3-二氢ac烯，但β-水合铝化加合物仍可被原脱铝，并保留CAl键的构型。通过氘标记，1 H NMR和化学降解研究阐明了这些异常水解产物的性质。为了允许进行上述研究，明确地合成了完整的C
• Hydroalumination of a Dinuclear Tantalum Dinitrogen Complex:  N−N Bond Cleavage and Ancillary Ligand Rearrangement
  作者：Bruce A. MacKay、Brian O. Patrick、Michael D. Fryzuk

  DOI：10.1021/om050208z

  日期：2005.8.1

  subsequently rearranges via a second thermally labile intermediate to ultimately generate two diastereomeric end products that show N−N bond cleavage, loss of H2, loss of an aluminum isobutyl group, and NPN ligand migration from tantalum to aluminum. Both of these complexes have been isolated in crystalline form and analyzed by single-crystal X-ray diffraction. The second thermally sensitive intermediate

  加入二异丁基氢化铝（DIBAL）的侧端部上，上二氮络合物（[NPN] TA）的2（μ-η 1：η 2 -N 2）（μ-H）2，1（其中，[NPN] ＝（PhNSiMe 2 CH 2）2 PPh）。这两个终产物是非对映异构旋转异构体，其中发生了N-N键断裂，且Al（i Bu）H基团连接到一个氮化物原子上。反应通过向1中添加DIBAL来进行，以生成热敏感的中间体，该中间体已在溶液中表征为通过TAN 2的Al-H添加的结果部分，即，（[NPN] TAH）（μ-η 1：η 2 -NNAl我卜2）（μ-H）2（TA [NPN），2。该材料随后通过第二个对热不稳定的中间体进行重排，最终产生两个非对映异构终产物，这些终产物显示N-N键断裂，H 2损失，铝异丁基基团损失以及NPN配体从钽迁移到铝。这两种络合物均已分离为结晶形式，并通过单晶X射线衍射进行了分析。第二热敏中间已被表征多核NMR光谱学的基础如（[NPN]
• EISCH, J. J.;FICHTER, K. C., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 63-81
  作者：EISCH, J. J.、FICHTER, K. C.

  DOI：——

  日期：——