1-烯丙基苯并三唑 | 52298-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-烯丙基苯并三唑
• 英文名称: N-allylbenzotriazole
• 英文别名: 1-allylbenzotriazole；1-allyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-allyl-1H-benzotriazole；1-prop-2-enylbenzotriazole
• CAS: 52298-91-6
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD00760406
• 分子量: 159.191
• InChiKey: SZWKYXJUXZLUDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296 °C(lit.)
• 密度：
  1.127 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请确保放置在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基苯并三唑 750.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以46%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基三唑和二氢苯并恶嗪的快速真空热解：喹啉的形成

  摘要：

  1-烯丙基苯并三唑的热解生成喹啉，而2,2-二烷基-二氢苯并恶嗪则生成氮杂亚苯基而不是喹啉，如先前报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82491-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-炔丙基 在 氢气 、 二乙烯三胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1-烯丙基苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  氮化硼催化剂上钯的研制及其在炔烃半加氢中的应用

  摘要：

  完成了一种新型的载于氮化硼催化剂上的钯（Pd / BN）的制备方法。Pd / BN广泛适用于在二亚乙基三胺（DETA）的存在下对单取代炔烃和双取代炔烃进行半氢化反应，以提供相应的烯烃，这对半氢化反应显示出前所未有的促进作用，而对过氢化反应则显示出抑制作用烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100936
• 作为试剂：
  描述：

  2-烯丙基-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑 、 二正辛胺 在 palladium diacetate 、 1-烯丙基苯并三唑 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-allyl di-n-octyl amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of N-Allylbenzotriazoles with Amines:  A Novel Method for the Preparation of Allylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980200h

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• Sustainable Palladium-Catalyzed Tsuji–Trost Reactions Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Nicholas R. Lee、Farbod A. Moghadam、Felipe C. Braga、Daniel J. Lippincott、Bingchun Zhu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01329

  日期：2020.7.2

  reactions, can be run under micellar catalysis conditions featuring not only chemistry in water but also numerous combinations of reaction partners that require low levels of palladium, typically on the order of 1000 ppm (0.1 mol %). These couplings are further characterized by especially mild conditions, leading to a number of cases not previously reported in an aqueous micellar medium. Inclusion of diverse

  钯催化的烯丙基取代或“ Tsuji–Trost”反应可在胶束催化条件下进行，该条件不仅具有水中的化学性质，而且具有需要低钯含量（通常约为1000 ppm（0.1）的反应伙伴的众多组合）摩尔％）。这些偶联的特征还在于特别温和的条件，导致许多以前在胶束水性介质中没有报道的病例。描述了包含各种亲核试剂，例如NH杂环，醇，二羰基化合物和磺酰胺。分子内环化进一步说明了该方法的广泛用途。除了回收研究之外，还报告了一个多克规模的示例，该示例表明了扩大规模的前景。
• Preparation of 1,2-Diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from <i>N</i>-Allylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Lianhao Zhang、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo000885x

  日期：2000.11.1

  Numerous 1,2-diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles were prepared in a two-step procedure from N-allylbenzotriazoles via intramolecular oxidative cyclization in the presence of Pd(II) catalyst.

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。
• [EN] AZOLE-FUSED PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE FUSIONNÉS PAR UN AZOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021055326A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Disclosed are compounds of Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein α, β, n, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R11, X1, X2, X3 and X7 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with GPR139.

  揭示了Formula（1）的化合物及其药用可接受的盐，其中α、β、n、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11、X1、X2、X3和X7在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula（1）化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与GPR139相关的疾病、紊乱和症状的用途。