2-(丁烯-3-基)苯并三唑 | 73006-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 2-(丁烯-3-基)苯并三唑
• 英文名称: 2-(buten-3-yl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-methyl-allyl)-1H-benzotriazole；1-But-3-en-2-ylbenzotriazole
• CAS: 73006-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: CGGJGRSMLCXNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丁烯-3-基)苯并三唑 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARKER, STEPHEN J.;STORR, RICHARD C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 485-488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基苯并三唑 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(丁烯-3-基)苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Malhotra, Nageshwar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 843 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3-(benzotriazol-2-yl)-1-butene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(丁烯-3-基)苯并三唑 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-(2-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-but-2t-enyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of N-Allylbenzotriazoles with Amines:  A Novel Method for the Preparation of Allylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980200h

文献信息

• Preparation of 1,2-Diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles from <i>N</i>-Allylbenzotriazole
  作者：Alan R. Katritzky、Lianhao Zhang、Jiangchao Yao、Olga V. Denisko

  DOI：10.1021/jo000885x

  日期：2000.11.1

  Numerous 1,2-diaryl(heteroaryl)pyrroles and -3-methylpyrroles were prepared in a two-step procedure from N-allylbenzotriazoles via intramolecular oxidative cyclization in the presence of Pd(II) catalyst.

  在Pd（II）催化剂存在下，通过分子内氧化环化，由N-烯丙基苯并三唑通过两步程序制备了许多1,2-二芳基（杂芳基）吡咯和-3-甲基吡咯。
• Flash vacuum pyrolysis of 1-allybenzotriazoles and dihydrobenzoxazines: Formation of quinolines
  作者：S.J. Barker、G.B. Jones、K.R. Randles、R.C. Storr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82491-0

  日期：1988.1

  Pyrolysis of 1-allylbenzotriazoles gives quinolines whereas 2,2-dialkyl-dihydrobenzoxazines give azaxylylenes and not quinolines as previously reported.

  1-烯丙基苯并三唑的热解生成喹啉，而2,2-二烷基-二氢苯并恶嗪则生成氮杂亚苯基而不是喹啉，如先前报道。
• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylations of Azoles with Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Zambri、Teh Ren Hou、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03084

  日期：2022.10.21

  A method for regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of ambident nitrogen heterocycles, employing simple allylic alcohols as electrophile precursors, is described. An organoboron co-catalyst serves both to activate the azole-type nucleophile toward selective N-functionalization and to accelerate the formation of a π-allylpalladium complex from the allylic alcohol. The method can be applied

  描述了一种使用简单的烯丙醇作为亲电体前体的区域选择性钯催化烯丙基烷基化环氮杂环的方法。有机硼助催化剂既可以激活唑类亲核试剂以实现选择性 N 官能化，又可以加速烯丙醇形成 π-烯丙基钯络合物。该方法可以应用于各种杂环类型，包括 1,2,3-和 1,2,4-三唑、四唑、吡唑和嘌呤，并且可以扩展到取代的烯丙醇伙伴。
• Synthesis of N-(Arylprop-2-en-1-yl)benzotriazoles by the Heck Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Abd El-Rahman S. Ferwanah、Sergey N. Denisenko

  DOI：10.3987/com-98-8306

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Reactions of <i>N-</i>Allylbenzotriazoles with Amines:  Intramolecular Allylamination Routes to 2-Vinylpyrrolidines and 2-Vinylpiperidines
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Baozhen Yang

  DOI：10.1021/jo990181r

  日期：1999.8.1

  Reactions of allylbenzotriazole (4a-d) with 1-bromo-3-chloropropane, 1-bromo-2-methyl-3-chloropropane, epibromohydrin (8), and 1-bromo-4-chlorobutane afforded the corresponding alpha-substituted allylbenzotriazoles (5a-d, 9, and 16a,b), which with primary amines in one-pot sequences produce 2-vinylpyrrolidines (7a-i), 2-ethylpyrrole (13), and 2-vinylpiperidines (18a-c) in good yields under mild conditions.