1-(1-ethylprop-2-enyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 201854-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-ethylprop-2-enyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(pent-1-en-3-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-Pent-1-en-3-ylbenzotriazole
• CAS: 201854-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: OACCDWHPNWWWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-(1-ethylprop-2-enyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1-<(E)-1-ethyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-yl>-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(Arylprop-2-en-1-yl)benzotriazoles by the Heck Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8306
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基苯并三唑 、 碘乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1-(1-ethylprop-2-enyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 3-Substituted-2-aminothiophenes and 1,3-Disubstituted-2-methylthiopyrroles

  摘要：

  Electron-rich 3-functionalized-2-aminothiophenes 6 and 1,3-disubstituted-2-methylthiopyrroles 10 were synthesized from substituted allyl benzotriazoles 2 and isothiocyanates 3 via condensation and subsequent heterocyclization.

  DOI：

  10.1021/jo001159x
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基辛胺 、 3-(benzotriazol-2-yl)-1-pentene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 1-(1-ethylprop-2-enyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-N-methyl-N-(2-pentenyl)octylamine 、 (E)-N-methyl-N-(2-pentenyl)octylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of N-Allylbenzotriazoles with Amines:  A Novel Method for the Preparation of Allylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980200h

文献信息

• Enantioselective iridium-catalyzed allylation of sodium benzotriazolide: an efficient way to chiral allylbenzotriazoles
  作者：Min Zhang、Xin-Wen Guo、Sheng-Cai Zheng、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.064

  日期：2012.12

  A highly enantioselective allylic substitution of sodium benzotriazolide has been attained in the presence of [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite ligand L1 together with K3PO4 as an additive, producing enantioen-riched allylbenzotriazole compounds with up to 98% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.