1-(2-oxiranylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 36722-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2-oxiranylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-benzotriazole；1-oxiranylmethylbenzotriazole；1-oxiranylmethyl-1H-benzotriazole；1-(Oxiran-2-ylmethyl)benzotriazole
• CAS: 36722-01-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: LDXSBONMEHRXOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-4'-羟基联苯 、 1-(2-oxiranylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-[4-(4-fluorophenyl)phenoxy]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基丙烷-2-酮作为脂肪酸酰胺水解酶的抑制剂：结构活性关系和代谢稳定性的研究

  摘要：

  丝氨酸水解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）催化内源性大麻素anandamide的降解，具有镇痛和抗炎作用。合成了一系列新的1-杂芳基丙烷-2-酮，并评估了其对FAAH的抑制作用。结构-活性关系研究表明，1 H-苯并三唑-1-基，1 H -7-氮杂苯并三唑-1-基，1 H-四唑-1-基和2 H-四唑-2-基对取代的影响最大。抑制力。此外，尝试通过在该丝氨酸反应性基团附近引入屏蔽的烷基取代基来增加这些化合物的酮官能团的有限的代谢稳定性，以降低代谢。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.025
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基苯并三唑 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到1-(2-oxiranylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Conversions by Dimethyldioxirane of 1-Alkylbenzotriazoles into Their N-Oxides and of 2-Alkylbenzotriazoles into 2-Alkyl-trans-4,5,6,7-diepoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazoles

  摘要：

  Dimethyldioxirane converted 1-alkylbenzotriazoles 4 to the corresponding 3-alkylbenzotriazole 1-oxides 5 in good yields, but transformed 2-alkylbenzotriazoles 12 into 2-alkyl-trans-4,5,6,7-diepoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazoles 13.

  DOI：

  10.1021/jo010194g

文献信息

• 一种杂环壳寡糖衍生物及其合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN107501358B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明提出了一种杂环壳寡糖衍生物及其合成方法，具体步骤如下：（1）将杂环类化合物加入到乙醇中溶解，待溶液至澄清时加入十六烷基三甲基溴化铵和氢氧化钠，常温搅拌后滴加环氧氯丙烷，搅拌1.5‑3h，直至出现白色固体且白色固体不再增加时停止反应，得到固液混合物；（2）将壳寡糖加入到蒸馏水中溶解，加入步骤（1）的固液混合物，在60‑80℃下恒温搅拌3‑5h，冷却至室温后加入乙醇，静置12‑15h，减压过滤得到固体，固体用乙醇洗两次，于干燥箱中干燥。本发明制备的杂环壳寡糖衍生物的抗菌活性好，对烟草黑胫和玉米青枯有一定的抑制效果。杂环壳寡糖衍生物的脂溶性和水溶性好，容易被动植物吸收，活性高。
• 1-Indol-1-yl-propan-2-ones and related heterocyclic compounds as dual inhibitors of cytosolic phospholipase A2α and fatty acid amide hydrolase
  作者：Laura Forster、Joachim Ludwig、Martina Kaptur、Stefanie Bovens、Alwine Schulze Elfringhoff、Angela Holtfrerich、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.028

  日期：2010.1

  Cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) and fatty acid amide hydrolase (FAAH) are enzymes, which have emerged as attractive targets for the development of analgetic and anti-inflammatory drugs. We recently reported that 1-[3-(4-octylphenoxy)-2-oxopropyl]indole-5-carboxylic acid (10) and related compounds are inhibitors of cPLA(2)alpha. Since cPLA(2)alpha and FAAH possess several common structural features, we now screened this substance series together with some new derivatives for FAAH inhibition. Some of the assayed compounds proved to be selective cPLA(2)alpha inhibitors, while others showed high FAAH and moderate cPLA(2)alpha inhibitory potency. Furthermore, several derivatives were favorably active against both enzymes and, therefore, could represent agents, which have improved analgetic and anti-inflammatory qualities in comparison with selective cPLA(2)alpha and FAAH inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1-Heteroarylpropan-2-ones as inhibitors of fatty acid amide hydrolase: Studies on structure-activity relationships and metabolic stability
  作者：Stefan Zahov、David Garzinsky、Walburga Hanekamp、Matthias Lehr

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.025

  日期：2017.2

  The serine hydrolase fatty acid amide hydrolase (FAAH) catalyzes the degradation of the endocannabinoid anandamide, which possesses analgesic and anti-inflammatory effects. A new series of 1-heteroarylpropan-2-ones was synthesized and evaluated for FAAH inhibition. Structure-activity relationship studies revealed that 1H-benzotriazol-1-yl, 1H-7-azabenzotriazol-1-yl, 1H-tetrazol-1-yl and 2H-tetrazol-2-yl

  丝氨酸水解酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）催化内源性大麻素anandamide的降解，具有镇痛和抗炎作用。合成了一系列新的1-杂芳基丙烷-2-酮，并评估了其对FAAH的抑制作用。结构-活性关系研究表明，1 H-苯并三唑-1-基，1 H -7-氮杂苯并三唑-1-基，1 H-四唑-1-基和2 H-四唑-2-基对取代的影响最大。抑制力。此外，尝试通过在该丝氨酸反应性基团附近引入屏蔽的烷基取代基来增加这些化合物的酮官能团的有限的代谢稳定性，以降低代谢。
• Conversions by Dimethyldioxirane of 1-Alkylbenzotriazoles into Their <i>N</i>-Oxides and of 2-Alkylbenzotriazoles into 2-Alkyl-<i>trans-</i>4,5,6,7-diepoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Rexiat Maimait、Sergey N. Denisenko、Peter J. Steel、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo010194g

  日期：2001.8.1

  Dimethyldioxirane converted 1-alkylbenzotriazoles 4 to the corresponding 3-alkylbenzotriazole 1-oxides 5 in good yields, but transformed 2-alkylbenzotriazoles 12 into 2-alkyl-trans-4,5,6,7-diepoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazoles 13.