1-(1-cyclohexylallyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 142321-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-cyclohexylallyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(1-Cyclohexylprop-2-enyl)benzotriazole
• CAS: 142321-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: ZZWYGGMLCFOUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexylallyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-((E)-1-Cyclohexyl-propenyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Malhotra, Nageshwar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 843 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 环己基丙二醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₆H₃₆FeOP₂ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(1-cyclohexylallyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑与内部炔烃和末端亚烯基的化学，区域和对映体选择性催化的铑催化的烯丙基化

  摘要：

  三唑衍生物与内部炔烃和末端异戊烯的铑催化的不对称N 1选择性和区域选择性偶合使仲和叔烯丙基三唑具有很好的对映选择性。对于此过程，已制备了JosPOphos配体家族的三个新成员并将其用于催化。优化的反应条件能够使三唑与内部炔烃和丙二烯偶联，显示出对官能团的高耐受性。克级反应提供了N 1-烯丙基三唑，将其进行了各种转化，突出了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03708

文献信息

• Unlocking the <i>N</i> ²  Selectivity of Benzotriazoles: Regiodivergent and Highly Selective Coupling of Benzotriazoles with Allenes
  作者：Kun Xu、Niels Thieme、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201403682

  日期：2014.7.7

  The rhodium‐catalyzed, highly N2‐ and N1‐selective coupling of benzotriazoles with allenes is reported. The exceptionally high N2 and N1 selectivities were achieved by using a rhodium(I)/DPEphos and rhodium(I)/JoSPOphos catalyst, respectively. This method permits the atom‐economic synthesis of valuable branched N2‐ and N1‐allylated benzotriazole derivatives and allows for preliminary studies of their

  据报道，铑催化苯并三唑与烯丙基的高N 2和N 1选择性偶联。分别通过使用铑（I）/ DPEphos和铑（I）/ JoSPOphos催化剂可实现极高的N 2和N 1选择性。这种方法允许原子经济合成有价值的支链N 2和N 1烯丙基化的苯并三唑衍生物，并允许对其活性进行初步研究。
• Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Malhotra, Nageshwar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 843 - 854
  作者：Katritzky, Alan R.、Li, Jianqing、Malhotra, Nageshwar

  DOI：——

  日期：——
• Chemo-, Regio-, and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Triazoles with Internal Alkynes and Terminal Allenes
  作者：Dino Berthold、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03708

  日期：2018.2.2

  triazole derivatives with internal alkynes and terminal allenes gives access to secondary and tertiary allylic triazoles in very good enantioselectivities. For this process, three new members of the JosPOphos ligand family have been prepared and employed in catalysis. The optimized reaction conditions enable the coupling of triazoles with internal alkynes as well as with allenes, displaying a high tolerance

  三唑衍生物与内部炔烃和末端异戊烯的铑催化的不对称N 1选择性和区域选择性偶合使仲和叔烯丙基三唑具有很好的对映选择性。对于此过程，已制备了JosPOphos配体家族的三个新成员并将其用于催化。优化的反应条件能够使三唑与内部炔烃和丙二烯偶联，显示出对官能团的高耐受性。克级反应提供了N 1-烯丙基三唑，将其进行了各种转化，突出了合成用途。