1-环丙基-4-甲氧基苯 | 4030-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-环丙基-4-甲氧基苯
• 英文名称: 4-methoxyphenylcyclopropane
• 英文别名: 1-cyclopropyl-4-methoxybenzene；4-cyclopropylanisole
• CAS: 4030-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD00464534
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OYPPRNFDAGPGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5-224 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  1.0018 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-4-甲氧基苯 在 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  4,5-dihydroisoxazoles from arylcyclopropanes: II. Reaction of arylcyclopropanes with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide

  摘要：

  Arylcyclopropanes react with nitrosyl chloride activated by sulfur(VI) oxide to give the corresponding 5-aryl-4,5-dihydro-1,2-oxazoles in quantitative yields. The complex NOC1 center dot 2SO(3) is a highly efficient nitrosating agent which makes it possible to involve in the process arylcyclopropanes having both donor and acceptor substituents in the aromatic ring.

  DOI：

  10.1134/s1070428007040136
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromocyclopropyl)-4-methoxybenzene 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-环丙基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  光活化的未活化烷基和芳族溴化物的还原脱溴作用

  摘要：

  通过单电子还原或原子转移裂解碳-卤素键是复杂分子构造中的有力转变。特别是，温和的选择性加氢脱卤为应用卤原子作为导向基团或利用原子转移自由基加成（ATRA）化学方法生产烃类提供了出色的后续服务。在这里，我们将光氧化还原催化的机械性能与硅烷介导的原子转移化学相结合，以完成碳-溴键的加氢脱溴。所得方法在敞口容器中在可见光照射下进行，并且能够有效还原各种未活化的烷基和芳基底物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01914
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯甲酰氟 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 1-环丙基-4-甲氧基苯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化芳基环丙烷开环生成 1-芳酰氧基化-3-酰化烷烃

  摘要：

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202110304

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropylmagnesium Bromide with Aryl Bromides Mediated by Zinc Halide Additives
  作者：Chutian Shu、Kanwar Sidhu、Li Zhang、Xiao-jun Wang、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo100983c

  日期：2010.10.1

  The key Pd-catalyzed cross-coupling of aryl bromides or triflates and cyclopropylmagnesium bromide in the presence of substoichiometric amounts of zinc bromide produces cyclopropyl arenes in good to excellent yields. The cross-coupling of other alkyl, cycloalkyl, and aryl Grignard reagents with aryl bromides under the same conditions gives the corresponding substituted arenes in good yields.

  在亚化学计量的溴化锌存在下，芳基溴化物或三氟甲磺酸酯和环丙基溴化镁的关键Pd催化交叉偶联可以很好地获得优异收率的环丙基芳烃。在相同条件下，其他烷基，环烷基和芳基格氏试剂与芳基溴化物的交叉偶合可得到相应的取代芳烃，收率很高。
• Nickel Catalyzed Cross-Couplingand Amination Reactions of Aryl Nitriles
  作者：Joseph Miller、John Dankwardt、Jonathan Penney

  DOI：10.1055/s-2003-40873

  日期：2003.8

  Aryl nitriles have been found to participate in cross-coupling and amination reactions via nickel-catalyzed activation of the C-CN bond. With the development of these synthetically useful transformations, aryl nitriles can now be considered along with aryl halides and sulfonates as viable substrates for these types of reactions.

  已发现芳腈通过镍催化的 C-CN 键活化参与交叉偶联和胺化反应。随着这些合成有用的转化的发展，现在可以考虑将芳基腈与芳基卤化物和磺酸盐一起作为这些类型反应的可行底物。
• The stereochemistry of rearrangements of aryl and hetaryl groups to primary carbenic centers
  作者：W.E. Slack、W. Taylor、C.G. Moseley、K.T. Chang、A. Kraska、L.H. Press、L. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76996-6

  日期：1994.4

  The products and stereochemistries of carbenic decompositions of varied 2-aryl-1-diazoalkanes and 1-diazo-2-(2-hetaryl)propanes have been determined.

  已经确定了各种2-芳基-1-重氮烷和1-重氮-2-（2-杂芳基）丙烷的羧基分解产物和立体化学。
• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Free radical chlorination and one-electron oxidation of arylcyclopropanes. Designer probes for cytochrome P-450 hydroxylation mechanisms
  作者：Pamela Riley、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99390-0

  日期：1989.1

  Arylcyclopropyl radicals can be formed under mild conditions (phase-transfer-catalyzed chlorination) and give rise to cyclopropyl products; in contrast one-electron oxidation of arylcyclopropanes by Mn(OAc)3 leads to fragmentation of the cyclopropane ring and the formation of acyclic products.

  可以在温和的条件下（相转移催化的氯化）形成芳基环丙基自由基，并生成环丙基产物。相比之下，Mn（OAc）3对芳基环丙烷的单电子氧化会导致环丙烷环断裂并形成无环产物。