苯甲酰氟 | 455-32-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰氟
• 中文别名: 苯酰氟
• 英文名称: benzoyl fluoride
• 英文别名: benzoyl fluorid；benzoic acid fluoride
• CAS: 455-32-3
• 化学式: C₇H₅FO
• mdl: MFCD00000364
• 分子量: 124.115
• InChiKey: HPMLGNIUXVXALD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −28 °C(lit.)
• 沸点：
  159-161 °C(lit.)
• 密度：
  1.14 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  120 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 2.5 mg/m3NIOSH: IDLH 250 mg/m3
• 介电常数：
  22.699999999999999
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F,T,C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163990
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的地方，避免与其它氧化物接触。

SDS

苯甲酰氟 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzoyl Fluoride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
只可存放于原用的容器内。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
苯甲酰氟 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯甲酰氟
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 455-32-3
分子式： C7H5FO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却，注意切勿直接接触水。如果安全，消除一切火源
。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
苯甲酰氟 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： -28°C
沸点/沸程 160 °C
闪点： 49°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.15
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
苯甲酰氟 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2920
正式运输名称： 腐蚀性液体, 易燃的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氟 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰氟的克级制备及其与受阻亲核试剂的反应

  摘要：

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5460
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 在 2-萘甲酰氟化物 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氟化物作为氟化试剂：通过钯催化中可逆的酰基CF键断裂/形成来重建酰基氟化物

  摘要：

  该报告描述了通过酰基氟与酸酐之间的钯催化的酰基交换反应形成增值的酰基氟。该方法允许使用简单且可商购的酰氟苯甲酰氟作为氟化物源，以容易而有效地制备各种更复杂的酰氟。这项研究的结果表明，该反应是通过在钯中心可逆的酰基C-F键断裂/形成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00028
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟异丙醇 、 苯甲酰氟 、 C₇₂H₉₈Co₂N₄O₈ 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环氧化物对映选择性氟化中协同催化的机理研究

  摘要：

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。

  DOI：

  10.1021/ja207256s

文献信息

• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks
  作者：Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201710866

  日期：2018.1.2

  Herein, a copper‐catalyzed C−F bond defluorosilylation reaction of tetrafluoroethylene and other polyfluoroalkenes is described. Mechanistic studies, based on a series of stoichiometric reactions with copper complexes, revealed that the key steps of this defluorosilylation reaction are 1) the 1,2‐addition of a silylcopper intermediate to the polyfluoroalkene and 2) a subsequent selective β‐fluorine

  在此，描述了四氟乙烯和其他多氟烯烃的铜催化的CF键脱氟甲硅烷基化反应。基于一系列与铜配合物的化学计量反应的机理研究表明，该脱氟甲硅烷基化反应的关键步骤是：1）将1,2-甲硅烷基铜中间体添加到多氟烯烃中，以及2）随后的选择性β-氟消除，生成Cu-F物种。Lewis酸性F-Bpin促进了β-氟的消除，这是在脱氟甲硅烷基化过程中原位产生的。
• Copper-catalyzed boroacylation of allenes to access tetrasubstituted vinylboronates
  作者：Bing-Xue Shen、Xiang-Ting Min、Yan-Cheng Hu、Lei-Lei Qian、Sa-Na Yang、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d0ob02008g

  日期：——

  A distinct copper-catalyzed boroacylation of allenes with acyl chlorides and bis(pinacolato)diboron is developed. For aromatic acyl chlorides, 1,2-boroacylation of allenes readily takes place, leading to the formation of tetrasubstituted vinylboronates with exclusive (E)-stereoselectivity. In comparison, the employment of alkyl acyl chlorides as electrophiles alters the selectivity to 2,3-boroacylated

  开发了一种独特的铜催化丙二烯与酰氯和双（频哪醇）二硼的硼酰化反应。对于芳族酰氯，丙二烯很容易发生 1,2-硼酰化，导致形成具有排他性 ( E )-立体选择性的四取代乙烯基硼酸酯。相比之下，使用烷基酰氯作为亲电试剂会改变对 2,3-硼酰化产物的选择性。此外，该产品可以很容易地进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，得到完全保留构型的四取代烯烃。
• Synthesis of 2-Substituted Propenes by Bidentate Phosphine-Assisted Methylenation of Acyl Fluorides and Acyl Chlorides with AlMe₃
  作者：Xiu Wang、Zhenhua Wang、Yuya Asanuma、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01059

  日期：2019.5.17

  methylenation of acyl fluorides and acyl chlorides with substituted with aryl, alkenyl, and alkyl groups trimethylaluminum afforded an array of 2-substituted propene derivatives. The addition of a catalytic amount of DPPM increased an efficiency of the reactions. Trimethylaluminum as the methylenation reagent not only eliminates the presynthesis of methylene transfer reagent, but provides an efficient method for

  芳基，烯基和烷基三甲基铝取代的酰氟和酰氯的双膦膦化亚甲基化提供了一系列2取代的丙烯衍生物。催化量的DPPM的添加提高了反应效率。三甲基铝作为亚甲基化试剂，不仅消除了亚甲基转移试剂的预合成，而且为合成一系列2-取代的丙烯提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles using Aryl Formates as Bifunctional Reagents: A Route to Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Li-Jun Gu、Yu-Shen Wang、Hong-Tao Zhang、Huai-Jun Tang、Gan-Peng Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1002/cctc.201600433

  日期：2016.7.6

  A new Pd‐catalyzed carbonylation of indoles for the synthesis of indol‐3‐yl aryl ketones under CO‐free conditions was developed. The reaction showed a broad substrate scope with moderate to excellent yields.

  开发了一种新的钯催化的吲哚羰基化反应，用于在无CO条件下合成吲哚-3-基芳基酮。反应显示出广泛的底物范围，具有中等至优异的产率。

表征谱图