(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯 | 7031-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
• 英文名称: 1-benzoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl benzoate；2,2,6,6-tetramethylpiperidino benzoate；2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl benzoate；1-(Benzoyloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) benzoate
• CAS: 7031-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: FUBSIJDEARTVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯 在 TMS-SciOPP 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 trifluoro(1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ium-1-yl)ethyl)borate
  参考文献：
  名称：

  的铜催化的亲电氨化宝石-Diborylalkanes与羟胺提供了α-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  的铜催化电氨化宝石与羟胺-diborylalkanes已经研制成功。其成功的关键是使用Me 3 Si改性的1,2-双（二苯基膦基）苯配体。另外，发现新戊二醇衍生物与通常使用的频哪醇衍生的衍生物相比，具有更高的反应活性，特别是在相对空间拥挤的底物的情况下。本文介绍的铜催化作用使宝石-二硼烷基烷烃首次成功地进行了碳-杂原子的催化形成反应，形成了相应的α-氨基硼酸衍生物，这在医药和药物化学中引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01640
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的甲苯衍生物羰基化合物的α-羰基化反应

  摘要：

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00749
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 环氧氯丙烷 在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)苯甲酸酯 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.7%的产率得到甲基丙烯酸缩水甘油酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING GLYCIDYL (METH)ACRYLATE

  摘要：

  提供的是甘油醚(meth)丙烯酸酯，其杂质含量包括氯被降低。该过程包括将环氧氯丙烷与碱金属(meth)丙烯酸酯在催化剂存在下反应，制备甘油醚(meth)丙烯酸酯，其中该过程包括在反应体系中加入布朗斯特酸，使其在每摩尔碱金属(meth)丙烯酸酯中的量为0.0001-0.08摩尔的步骤。

  公开号：

  US20150291544A1

文献信息

• A direct approach to amines with remote stereocentres by enantioselective CuH-catalysed reductive relay hydroamination
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1038/nchem.2418

  日期：2016.2

  elements in many pharmaceutical agents and natural products. However, previously reported methods to prepare these compounds in an enantioselective manner are indirect and require multistep synthesis. Here, we report a copper-hydride-catalysed, enantioselective synthesis of γ- or δ-chiral amines from readily available allylic alcohols, esters and ethers using a reductive relay hydroamination strategy (a

  具有偏远立体中心（距离C–N键三个或三个以上键的立体中心）的胺是许多药物和天然产品中的重要结构元素。然而，先前报道的以对映选择性的方式制备这些化合物的方法是间接的，并且需要多步合成。在这里，我们报道了使用还原中继加氢胺化策略（一种纯净的还原过程，其中一个氨基安装在一个碳原子上的净还原过程）从易得的烯丙醇，酯和醚中进行氢化铜催化的对映选择性合成的γ-或δ-手性胺。远离原始碳-碳双键的位置）。该方案适用于包含多种官能团的底物，并为远程手性胺产品提供了高水平的区域和对映选择性。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Transition-Metal-Free Acylation of Quinolines and Isoquinolines with Arylmethanols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Roya Kabiri、Seyed Gohari

  DOI：10.1055/s-0035-1562135

  日期：——

  acylation of quinolines and isoquinolines is described by use of arylmethanols as the acylating agents through a C–C bond formation via an oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy. This C-aroylation reaction was carried out by use of K2S2O8 as oxidant and methyltrioctylammonium chloride (Aliquat 336) as a transfer agent in MeCN at 80 °C under transition-metal-free conditions.

  通过使用芳基甲醇作为酰化剂，通过氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略形成 C-C 键，描述了喹啉和异喹啉的有效酰化。该 C-芳酰化反应是通过使用 K2S2O8 作为氧化剂和甲基三辛基氯化铵 (Aliquat 336) 作为转移剂在 80°C 下在无过渡金属条件下在 MeCN 中进行的。