1-环丙基-4-甲基苯 | 6921-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-4-甲基苯
• 英文名称: 1-cyclopropyl-4-methyl-benzene
• 英文别名: 4-cyclopropyltoluene；Benzene, 1-cyclopropyl-4-methyl-；1-cyclopropyl-4-methylbenzene
• CAS: 6921-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₂
• mdl: MFCD06802432
• 分子量: 132.205
• InChiKey: OHSOXYBIKPSCSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0-194.5 °C(Press: 745 Torr)
• 密度：
  0.9227 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-4-甲基苯 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 乙醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-环丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Voronenkov, V. V.; Kokorev, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.2, p. 2302 - 2305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 氢溴酸 、 三溴化锑 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-环丙基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of cyclopropanes. IV. Kinetics of the cleavage of arylcyclopropanes by mercuric acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01008a036

文献信息

• The stereochemistry of rearrangements of aryl and hetaryl groups to primary carbenic centers
  作者：W.E. Slack、W. Taylor、C.G. Moseley、K.T. Chang、A. Kraska、L.H. Press、L. Cherney、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76996-6

  日期：1994.4

  The products and stereochemistries of carbenic decompositions of varied 2-aryl-1-diazoalkanes and 1-diazo-2-(2-hetaryl)propanes have been determined.

  已经确定了各种2-芳基-1-重氮烷和1-重氮-2-（2-杂芳基）丙烷的羧基分解产物和立体化学。
• Silylium-Ion-Promoted Ring-Opening Hydrosilylation and Disilylation of Unactivated Cyclopropanes
  作者：Avijit Roy、Vittorio Bonetti、Guoqiang Wang、Qian Wu、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00173

  日期：2020.2.7

  hydrosilylation of unactivated cyclopropanes is reported. The reaction is facilitated by the γ-silicon effect, and the regioselectivity is influenced by various stabilizing effects on the carbenium-ion intermediates, including the β-silicon effect. The experimental observations are in accord with the computed reaction mechanism. The work also showcases the ability of silylium ions to isomerize cyclopropyl to allyl

  据报道，未活化的环丙烷的甲硅烷基离子促进的开环氢化硅烷化。γ-硅效应促进了反应，区域选择性受到对碳离子中间体的各种稳定作用（包括β-硅作用）的影响。实验观察结果符合计算的反应机理。该工作还展示了甲硅烷基离子将环丙基异构化为烯丙基的能力，并且所得的α-烯烃参与了甲硅烷基离子介导的六甲基二硅烷的二甲硅烷基化反应。
• Lanthanum metal-assisted cyclopropanation of alkenes with gem-dihaloalkanes
  作者：Yutaka Nishiyama、Hana Tanimizu、Tsuyoshi Tomita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.168

  日期：2007.9

  It was confirmed that lanthanum metal was an efficient reagent for the reductive dehalogenation of gem-dihaloalkanes. When gem-dihaloalkanes were allowed to react with lanthanum metal in the presence of alkenes, cyclopropanation of the alkenes occurred under mild conditions giving the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  已经证实，镧金属是用于宝石-二卤代烷烃的还原性脱卤化的有效试剂。当在烯烃存在下使宝石-二卤代烷烃与镧金属反应时，在温和的条件下发生烯烃的环丙烷化，从而以中等至良好的收率得到相应的环丙烷。
• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Aminofluorination of Cyclopropanes: A Multifold Approach through a Common, Catalytically Generated Intermediate
  作者：Cody Ross Pitts、Bill Ling、Joshua A. Snyder、Arthur E. Bragg、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.6b02838

  日期：2016.5.25

  We have discovered a highly regioselective aminofluorination of cyclopropanes. Remarkably, four unique sets of conditions-two photochemical, two purely chemical-generated the same aminofluorinated adducts in good to excellent yields. The multiple, diverse ways in which the reaction could be initiated provided valuable clues that led to the proposal of a "unifying" chain propagation mechanism beyond

  我们发现了环丙烷的高度区域选择性氨基氟化。值得注意的是，四组独特的条件——两种光化学条件，两种纯化学条件——产生了相同的氨基氟化加合物，产率非常好。引发反应的多种不同方式提供了有价值的线索，导致提出了一种超越引发的“统一”链传播机制，由一个共同的中间体联系起来。总之，本文提出的机制得到了产品分布研究、动力学分析、LFER、ΔGET 的 Rehm-Weller 估计、竞争实验、KIE、荧光数据和 DFT 计算的证实。从更物理的角度来看，瞬态吸收实验允许对自由基离子中间体进行直接光谱观察（以前仅在光化学氟化系统中间接假设或探测），因此为链传播提供了动力学支持。最后，计算表明溶剂可能在环丙烷开环步骤中起重要作用。