1-环己基-2-丙醇 | 4352-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-环己基-2-丙醇
• 中文别名: 1-环己基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1-cyclohexylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-propen-1-ol
• CAS: 4352-44-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BRZYZVXYQQVYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9352 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-2-丙醇 在 chloro(cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphinyl) ruthenium(II) 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到环己基甲乙酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylprop-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 1-环己基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pyrolysis of acetoacetic and (ethoxycarbonyl)acetic esters of ?-ethynyl- and ?-vinyl-3-cyclohexene-1-methanols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00856052

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Regioselective C−H Pyridination of 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Lihao Liao、Ruizhi Guo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201610657

  日期：2017.3.13

  organoselenium‐catalyzed regioselective C−H pyridination of 1,3‐dienes to form pyridinium salts has been developed. This method was also successfully applied to direct C−H pyridination of alkenes. Fluoropyridinium reagents, or initially loaded pyridine derivatives, acted as pyridine sources in the pyridination reactions. The obtained pyridinium salts could be further converted under different conditions

  已开发出一种有效的方法，用于有机硒催化的1,3-二烯的区域H吡啶氧化反应生成吡啶鎓盐。该方法也成功地应用于烯烃的直接CH吡啶化反应。氟吡啶鎓试剂或最初加载的吡啶衍生物在吡啶化反应中充当吡啶源。所获得的吡啶鎓盐可以在不同条件下进一步转化。这项工作是1，3-二烯催化C–2直接C–H官能化的第一个例子，也是有机硒催化的C–H吡啶化的第一种情况。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Allylation on Arenes and Indoles
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03440

  日期：2018.1.5

  regioselective monoallylation of arenes and indoles is reported using a stable and cost-effective high-valent cobalt(III)-catalyst to access several important molecular building blocks. The allylation proceeds smoothly with a variety of substrates in the presence of various electron-rich and -deficient substituents. The method was applied to the formal synthesis of an ancisheynine alkaloid, a highly conjugated

  据报道，使用稳定且具有成本效益的高价钴（III）催化剂可对芳烃和吲哚进行弱配位，酮导向，区域选择性单烯丙基化反应，从而获得几种重要的分子结构单元。在存在各种富电子和不足电子的取代基的情况下，该烯丙基化作用与多种底物顺利进行。该方法被用于正式合成Anshesheynine生物碱，高度共轭的氮杂环丁烷和异色满。机理研究表明，烯丙基化反应遵循碱基辅助的分子间亲电取代途径。
• Polymer-Incarcerated Gold−Palladium Nanoclusters with Boron on Carbon: A Mild and Efficient Catalyst for the Sequential Aerobic Oxidation−Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Allylic Alcohols
  作者：Woo-Jin Yoo、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja110142y

  日期：2011.3.9

  immobilized tetravalent boron catalyst for the Michael reaction. In addition, we found bimetallic Au-Pd nanoclusters to be particularly effective for the aerobic oxidation of allylic alcohols under base- and water-free conditions. The ability to conduct the reaction under relatively neutral and anhydrous conditions proved to be key in maintaining good catalyst activity during recovery and reuse of the catalyst

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Aqueous Solutions of Nucleophiles
  作者：Tobias Sandmeier、F. Wieland Goetzke、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b05830

  日期：2019.8.7

  The iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution under biphasic conditions is reported. This approach allows the use of various unstable and/or volatile nucleophiles including hydrazines, methyl-amine, t-butyl hydroperoxide, N-hydroxylamine, α-chloroacetaldehyde and glutaraldehyde. This transformation pro-vides rapid access to a broad range of products from simple starting materials in good yields

  报道了双相条件下铱催化的不对称烯丙基取代。这种方法允许使用各种不稳定和/或挥发性亲核试剂，包括肼、甲胺、叔丁基过氧化氢、N-羟胺、α-氯乙醛和戊二醛。这种转变提供了从简单的起始材料以良好的产率和高达 > 99% ee 和 20:1 dr 快速获得广泛产品的途径。此外，这些产品可以有效地加工成多种环状和非环状化合物，最多可带有四个立体中心。

表征谱图