1-(1-chloromethoxyallyl)cyclohexane | 865444-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-chloromethoxyallyl)cyclohexane
• 英文别名: 1-(Chloromethoxy)prop-2-enylcyclohexane；1-(chloromethoxy)prop-2-enylcyclohexane
• CAS: 865444-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: SHIIYOLKICCMMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-chloromethoxyallyl)cyclohexane 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E) and (Z)-4-cyclohexyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-通过氯-锂交换进行的维蒂希重排

  摘要：

  不同的烯丙基氯甲基醚1与过量的锂粉（摩尔比为1：7）和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中的反应在0°C下反应1 h，在用水水解后，得到预期的[2,3] -Wittig重排产生的唯一醇2。如对苄基氯甲基醚所举例说明的，相同的方法也可用于相应的[1,2]-维蒂希重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.160
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-2-丙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(1-chloromethoxyallyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-通过氯-锂交换进行的维蒂希重排

  摘要：

  不同的烯丙基氯甲基醚1与过量的锂粉（摩尔比为1：7）和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中的反应在0°C下反应1 h，在用水水解后，得到预期的[2,3] -Wittig重排产生的唯一醇2。如对苄基氯甲基醚所举例说明的，相同的方法也可用于相应的[1,2]-维蒂希重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.160

文献信息

• [2,3]-Wittig rearrangement by a chlorine–lithium exchange
  作者：Beatriz Maciá、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.160

  日期：2005.9

  reaction of different allylic chloromethyl ethers 1 with an excess of lithium powder (1:7 molar ratio) and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 0 °C for 1 h gives, after hydrolysis with water, the expected alcohols 2 resulting from a [2,3]-Wittig rearrangement, in an exclusive manner. The same process can also be applied to the corresponding [1,2]-Wittig rearrangement, as it is exemplified

  不同的烯丙基氯甲基醚1与过量的锂粉（摩尔比为1：7）和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中的反应在0°C下反应1 h，在用水水解后，得到预期的[2,3] -Wittig重排产生的唯一醇2。如对苄基氯甲基醚所举例说明的，相同的方法也可用于相应的[1,2]-维蒂希重排。