1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 | 13637-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 1-methyl-2-indolinethione
• 英文别名: 1-methylindoline-2-thione；N-methylindoline-2-thione；2-Indolinethione, 1-methyl-；1-methyl-3H-indole-2-thione
• CAS: 13637-38-2
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD01718499
• 分子量: 163.243
• InChiKey: GBSPZRWQIJCQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联C-烷基化和分子内S-烷基化轻松进入多环吲哚基氢喹啉骨架

  摘要：

  据报道，通过吲哚-2-硫酮与N-烷基喹啉鎓盐的串联C-烷基化和分子内S-烷基化，可以以极高的收率（83-95％）有效地一步合成迄今未知的吲哚环化的五环吲哚基氢喹啉。这种简便的方法为进入与生物碱相关的含氮和硫的多环结构提供了有力的途径。产品的结构通过伦琴晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.032
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Sn(OTf)2-催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的 (3 + 2) 环加成/硫重排反应

  摘要：

  带有单一酮受体的供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的(3+2)环加成/硫重排反应已经实现。在Sn(OTf) 2催化下，合成了一系列功能化的3-吲哚基-4,5-二氢噻吩，具有中等至优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00173
• 作为试剂：
  描述：

  甲基萘 在 1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 γ-松油烯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以48%的产率得到1-Methyl-Δ⁶-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  A General Light‐Driven Organocatalytic Platform for the Activation of Inert Substrates

  摘要：

  摘要由于惰性基质具有强共价键和低还原电位，因此活化惰性基质具有挑战性。最近在光氧化催化方面取得的进展提供了许多解决方案，其中每一种都有助于激活特定的惰性键。开发一种能持续针对多种惰性底物的通用催化平台在合成上非常有用。在此，我们报告了一种现成的吲哚硫代有机催化剂，在 405 纳米光的激发下，该催化剂具有很强的还原能力。这种激发态反应活性可通过单电子还原激活芳香族和脂肪族底物中的强 C-F、C-Cl 和 C-O 键。这种催化平台用途广泛，足以促进一般难以处理的富电子底物（Ered<-3.0 V vs SCE）的还原，包括生成 1,4-环己二烯的炔烃。该方案还适用于对官能团耐受性较高的惰性底物的硼酸化和磷酸化。机理研究发现，激发态硫醇阴离子具有高度还原反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202306364

文献信息

• Chemoselective S-benzylation of indoline-2-thiones using benzyl alcohols
  作者：Mukund Jha、Oro Enaohwo、Ashley Marcellus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.050

  日期：2009.12

  Indoline-2-thiones were chemoselectively S-benzylated using a variety of benzyl alcohols by boron trifluoride etherate-catalyzed reactions. The aryl substituent effect on the reactivity of the benzyl alcohols toward S-benzylation is also discussed.

  通过使用三氟化硼醚化物催化的反应，使用各种苯甲醇对二氢吲哚-2-硫酮进行化学选择性S-苄基化。还讨论了芳基取代基对苯甲醇对S-苄基反应的反应性。
• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。
• [3 + 2]-Annulation of Azaoxyallyl Cations and Thiocarbonyls for the Assembly of Thiazolidin-4-ones
  作者：Vandana Jaiswal、Biplab Mondal、Kuldeep Singh、Dinabandhu Das、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01933

  日期：2019.8.2

  A base-promoted, efficient [3 + 2] annulation between azaoxyallyl cations and thiocarbonyls is reported for flexible access to highly functionalized thiazolidin-4-one derivatives in good to excellent yields. An intriguing feature of this method is the metal or Lewis acid free late-stage entry of distinct set of functional groups at C2 of thiazolidin-4-ones via substitution of a latent amino functional

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。
• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+3] Annulation of Indoline-2-thiones with Bromoenals: Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]dihydrothiopyranones
  作者：Liang Yi、Kun-Quan Chen、Zhi-Qin Liang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201600726

  日期：2017.1.4

  The N‐heterocyclic carbene‐catalyzed [3+3] annulation of indoline‐2‐thiones and bromoenals has been developed, giving the corresponding indolo[2,3‐b]dihydrothiopyranones in high yields.

  已开发出N-杂环卡宾催化的吲哚-2-硫酮和溴代烯环化[3 + 3]环化反应，从而以高收率得到了相应的吲哚[2,3- b ]二氢硫代吡喃酮。

表征谱图