1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛 | 94938-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde；1-methyl-2-phenyl-4-formylimidazole；1-methyl-2-phenylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 94938-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08703272
• 分子量: 186.213
• InChiKey: HZAMFPGNUUPABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  377.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis[(1-methyl-2-phenyl-4-imidazolyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  (μ-1,1-过氧化氢)(μ-羟基)二铜(II)配合物的合成和反应性：通过桥接过氧化氢配体进行配体羟基化

  摘要：

  合成了一种新的四齿三足配体 (L3)，其中含有空间庞大的咪唑基，其中 L3 是三 (1-甲基-2-苯基-4-咪唑基甲基) 胺。双（mu-羟基）二铜 (II) 络合物 [Cu2(L3)2(OH)2]2+ (1) 与乙腈中的 H2O2 在 -40 摄氏度反应生成 (mu-1,1-氢过氧)二铜(II)复合物[Cu2(L3)2(OOH)(OH)]2+ (2)，其特征在于包括X射线晶体学在内的各种物理化学测量。2 的晶体结构表明，复合阳离子具有 Cu2(mu-1,1-OOH)(mu-OH) 核，每个铜具有方形金字塔结构，具有 N3O2 供体组与叔胺氮的弱连接在顶点。因此，L3 in 2 的一个悬臂没有配位，这会在 Cu2(mu-1,1-OOH)(mu-OH) 核周围产生一个疏水空腔。通过氢过氧化物和一侧未配位侧臂的咪唑氮与另一侧未配位侧臂的氢氧化物和咪唑氮之间的氢键保持疏水腔。与 1 相比，疏水腔显着抑制了

  DOI：

  10.1021/ja047437h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基甲基-2-苯基-1H-咪唑 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-甲基-2-苯基咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  强心剂。3.新型6-（取代的1H-咪唑-4（5）-基）-3（2H）-哒嗪酮的合成和生物学活性。

  摘要：

  几个6-（取代的1H-咪唑-4（5）-基）-3（2H）-哒嗪酮被合成并评估其正性肌力活性。1H-咪唑-4-基区域异构体4,5-二氢-6-（1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基）-3（2H）-哒嗪酮（25a）和6-（1-甲基-2-苯基-1H-咪唑-4-基）-3（2H）-哒嗪酮（28a）是有效的正性肌力药。相比之下，相应的1H-咪唑-5-基区域异构体25b和​​28b只是弱的正性肌力药。化合物25a和28a也是心脏磷酸二酯酶部分III的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00152a015

文献信息

• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aminooxygenation: Direct Access to Formyl-Substituted Aromatic N-Heterocycles
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100362

  日期：2011.6.14

  A direct synthesis of carbaldehydes through intramolecular dehydrogenative aminooxygenation has been developed. The process uses a catalytic amount of copper(II) in DMF or DMA under oxygen and does not require additional oxidants (see scheme). Mechanistic studies suggest that the carbonyl oxygen atom of the aldehyde is derived from oxygen through a copper‐mediated oxygen activation process via a peroxy–copper(III)

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。
• Regioselective Arene Hydroxylation Mediated by a (<i>μ</i>-Peroxo)diiron(III) Complex:  A Functional Model for Toluene Monooxygenase
  作者：Mai Yamashita、Hideki Furutachi、Takehiko Tosha、Shuhei Fujinami、Wataru Saito、Yonezo Maeda、Kenji Takahashi、Koji Tanaka、Teizo Kitagawa、Masatatsu Suzuki

  DOI：10.1021/ja063987z

  日期：2007.1.1

  Diiron(II) complexes, [Fe2(LPh4)(RCO2)]2+ (R = Ph3C or Ph), react with dioxygen to generate peroxodiiron(III) complexes [Fe2(LPh4)(RCO2)(O2)]2+. Their reactivities can be greatly controlled by the stereochemistry of the bridging carboxylates. Thermal decomposition of a peroxo complex with Ph3CCO2 resulted in regioselective hydroxylation of one of phenyl groups of the supporting ligand, which mimics

  二铁 (II) 配合物 [Fe2(LPh4)(RCO2)]2+ (R = Ph3C 或 Ph) 与分子氧反应生成过氧化二铁 (III) 配合物 [Fe2(LPh4)(RCO2)(O2)]2+。它们的反应性可以通过桥接羧酸盐的立体化学极大地控制。与 Ph3CCO2 的过氧复合物的热分解导致支持配体的一个苯基的区域选择性羟基化，模拟甲苯单加氧酶羟化酶活性，而与 PhCO2 的过氧复合物表现出可逆的脱氧作用。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T. W. Peter

  公开号：US20070287713A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  wherein Z 1 is (CH 2 ) q or C═O; Z 2 is (CH 2 ) p or C═O; D is —CH═ or C═O or (CH 2 ) m where m is 0, 1, 2 or 3; n=0, 1 or 2; p=1 or 2; q=0, 1 or 2; Q is C or N; A is (CH 2 ) x where x is 1 to 5, or A is (CH 2 ) x 1 , where x 1 is 1 to 5 with an alkenyl bond or an alkynyl bond embedded anywhere in the chain, or A is —(CH 2 ) x 2 —O—(CH 2 ) x 3 — where x 2 is 0 to 5 and x 3 is 0 to 5, provided that at least one of x 2 and x 3 is other than 0; B is a bond or is (CH 2 ) x 4 where x 4 is 1 to 5; X is CH or N; X 2 is C, N, O or S; X 3 is C, N, O or S; X 4 is C, N, O or S; X 5 is C, N, O or S; X 6 is C, N, O or S; provided that at least one of X 2 , X 3 , X 4 X 5 and X 6 is N; and at least one of X 2 , X 3 , X 4 X 5 and X 6 is C. R 1 is H or alkyl; R 2 is H, alkyl, alkoxy, halogen, amino, substituted amino or cyano; R 2a , R 2b and R 2c may be the same or different and are selected from H, alkyl, alkoxy, halogen, amino, substituted amino or cyano; and R 3 , E, Z and Y are as defined herein.

  其中Z1为(CH2)q或C═O；Z2为(CH2)p或C═O；D为—CH═或C═O或(CH2)m，其中m为0、1、2或3；n=0、1或2；p=1或2；q=0、1或2；Q为C或N；A为(CH2)x，其中x为1到5，或A为(CH2)x1，其中x1为1到5，具有烯丙基键或炔基键嵌入链中的任何位置，或A为—(CH2)x2—O—(CH2)x3—，其中x2为0到5，x3为0到5，前提是x2和x3中至少有一个不为0；B为键或(CH2)x4，其中x4为1到5；X为CH或N；X2、X3、X4、X5和X6为C、N、O或S；前提是X2、X3、X4、X5和X6中至少有一个为N；并且X2、X3、X4、X5和X6中至少有一个为C。R1为H或烷基；R2为H、烷基、烷氧基、卤素、氨基、取代氨基或氰基；R2a、R2b和R2c可以相同也可以不同，选择自H、烷基、烷氧基、卤素、氨基、取代氨基或氰基；而R3、E、Z和Y的定义如前所述。
• PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US20110275608A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物投与公式(I)化合物的有效量：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。公式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，公式(I)和公式(I-1)的化合物在预防和/或治疗代谢性疾病（如糖尿病）、脑血管疾病（如中风）等方面有用。