1-甲基-3-[(1R)-1,2,2-三甲基环戊基]苯 | 122090-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-3-[(1R)-1,2,2-三甲基环戊基]苯
• 英文名称: (+)-herbertene
• 英文别名: 1-methyl-3-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]benzene
• CAS: 122090-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: BBZBREYBGRYINI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(methoxycarbonyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 1-甲基-3-[(1R)-1,2,2-三甲基环戊基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二烯的Diels-Alder反应，方便地制取对映体纯的芳基环戊烷。（+）-香波烯和（+）-环戊烯的全合成

  摘要：

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00807-x

文献信息

• Mechanism of the formation of herbertene from trans-didehydrobicyclofarnesol
  作者：Georg Fráter、Urs Müller

  DOI：10.1039/c39880001198

  日期：——

  Product and 13C labelling studies of the rearrangement of trans-didehydrobicyclofarnesol (+)-(1) to partly racemised herbertene [(+)-(2)] have led us to propose a mechanism for the reaction.

  反式-二氢双环法尼索尔（+）-（1）重排为外消旋的赫伯烯[（+）-（2）]的产物和13 C标记研究已为我们提出了反应机理。
• Catalytic asymmetric total syntheses of (+)-α-cuparenone, (+)-cuparene and (+)-herbertene
  作者：Kundan Shaw、Sovan Niyogi、Rhituparna Nandi、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152169

  日期：2020.7

  disclosed from commercially available 3-methyl cyclopenten-2-one. Following a catalytic enantioselective addition of arylboronic acids to enone 15, compounds 14a-b with all carbon quaternary stereocenters are synthesized in up to 90% ee in the presence of Pd(II)-PyOx (pyridine oxazoline). Compounds 14a-b are used as precursors for the asymmetric total syntheses of (+)-cuparene (1a) (35% overall yield

  到的倍半萜烯，cuparenes（无论是对映异构体的一般不对称催化路线1 - 2和herbertenes（）8 - 9）从可商购的3-甲基环戊烯-2-酮所公开的。在将芳基硼酸催化对映体选择性加成至烯酮15之后，在Pd（II）-PyOx（吡啶恶唑啉）存在下，以最高达90％ee合成具有所有碳四级立体中心的化合物14a-b。化合物14a-b用作（+）-cuparene（1a）（3步总收率35％），α-（+）-cuparenone（1b）（2步总收率56％）的不对称总合成的前体）和（+）-香柏油（8a）（3步总产率为34％）。
• Enantiospecific synthesis of (+)-herbertene
  作者：Abhijit Nayek、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02365-6

  日期：2002.2

  A total synthesis of (+)-herbertene from (+)-camphoric acid is described using a Diels–Alder reaction as the key step.

  以Diels-Alder反应为关键步骤描述了由（+）-樟脑酸合成（+）-香波烯的过程。
• FRATER, GEORG;MULLER, URS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 17, C. 1198-1200
  作者：FRATER, GEORG、MULLER, URS

  DOI：——

  日期：——
• Convenient route to enantiopure aryl cyclopentanes via Diels–Alder reaction of asymmetric dienes. Total synthesis of (+)-herbertene and (+)-cuparene
  作者：Abhijit Nayek、Michael G.B Drew、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00807-x

  日期：2003.7

  A general route for the synthesis of highly substituted aryl cyclopentanes has been developed involving Diels–Alder reaction of asymmetric dienes prepared from (+)-camphoric acid followed by aromatization of the resulting cyclohexene derivatives. Employing this protocol enantiospecific synthesis of (+)-herbertene and (+)-cuparene has been accomplished.

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。