1-甲基-4-苯基-1H-吡咯并[3,2-c]喹啉 | 1039340-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-苯基-1H-吡咯并[3,2-c]喹啉
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 1-Methyl-4-phenylpyrrolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1039340-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: VDWWANGVZGFAJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 bis(N,N-dimethylformamide)dichlorodioxomolybdenum(VI) 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲基-4-苯基-1H-吡咯并[3,2-c]喹啉
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和乙二醇中钼催化合成硝化多杂环化合物，并重复利用废物减少副产物。

  摘要：

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02792

文献信息

• Direct Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Transfer Hydrogenation between 1-(2-Nitrophenyl)pyrroles and Alcohols
  作者：Simin Chun、Jiwon Ahn、Ramachandra Reddy Putta、Seok Beom Lee、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02145

  日期：2020.12.4

  Herein, we describe novel iron-catalyzed transfer hydrogenation between alcohols and 1-(2-nitrophenyl)pyrroles for the synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines. The tricarbonyl (η4-cyclopentadienone) iron complex catalyzed the oxidation of alcohols and the reduction of nitroarenes, and the corresponding aldehydes and aniline were generated in situ. The resulting Pictet–Spengler-type annulation/oxidation

  在这里，我们描述了新型的铁催化的醇和1-（2-硝基苯基）吡咯之间的吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成转移氢化。三羰基的（η 4 -cyclopentadienone）铁配合物催化的醇的氧化和硝基芳烃的减少，以及产生相应的醛和苯胺原位。由此产生的Pictet-Spengler型环化/氧化完成了喹喔啉结构的形成。该方案耐受各种官能团，并提供29个4-取代的吡咯并[1,2-α]喹喔啉样品。所开发的方法还用于合成其他多杂环化合物。
• Synthesis of Novel Pyrrolo-[3,2-c]quinolines via Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Grignard Reagents
  作者：Evelina Colacino、Hafid Benakki、Farhate Guenoun、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1080/00397910802550039

  日期：2009.4.7

  Abstract Cross-coupling reaction of alkyl and aryl magnesium halides with 4-chloro-pyrrolo-[3,2-c]quinoline in the presence of a catalytic amount of iron salt is described. The reactions are completed in 30 min, resulting in moderate to excellent yields of 52–94% in a tetrahydrofuran (THF)–N-methylpyrrolidinone (NMP) solvent mixture.

  摘要 描述了烷基和芳基卤化镁与 4-氯-吡咯并-[3,2-c] 喹啉在催化量的铁盐存在下的交叉偶联反应。反应在 30 分钟内完成，在四氢呋喃 (THF)-N-甲基吡咯烷酮 (NMP) 溶剂混合物中产生 52-94% 的中等至极好的产率。
• Synthesis of 4-Aryl Pyrrolo[1,2-α]quinoxalines <i>via</i> Iron-Catalyzed Oxidative Coupling from an Unactivated Methyl Arene
  作者：Jiwon Ahn、Seok Beom Lee、Injae Song、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00371

  日期：2021.6.4

  Herein, we describe the direct synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxaline via oxidative coupling between methyl arene and 1-(2-aminophenyl) pyrroles. Oxidation of the benzylic carbon of the methyl arene was achieved by di-t-butyl peroxide in the presence of an iron catalyst, followed by conversion to an activated aldehyde in situ. Oxygen played a crucial role in the oxidation process to accelerate benzaldehyde

  在此，我们描述了通过甲基芳烃和 1-(2-氨基苯基) 吡咯之间的氧化偶联直接合成吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。甲基芳烃的苄基碳的氧化物通过二-实现吨丁基过氧化物在铁催化剂存在下，接着转化成活化的醛原位。氧气在加速苯甲醛形成的氧化过程中起着至关重要的作用。随后的 Pictet-Spengler 型环化完成了喹喔啉结构。当使用各种甲基芳烃衍生物时，该协议耐受各种官能团，并提供 22 4-芳基吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉。所开发的方法在空气中进行，所有催化剂、试剂和溶剂都很容易获得。
• Green synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines by palladium-catalyzed transfer hydrogenation with nitriles as carbon synthons
  作者：Xing Sheng、Jiayi Xian、Shuting Liu、Xiangyu Zhang、Bin Li、Jun Wang、Xiuwen Chen、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.03.019

  日期：2023.5

  Green palladium-catalyzed nitroarene/nitrile reductive cross-annulation chemistry that facilitates straightforward access to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives is described herein. A range of nitriles are activated as carbon synthons to form intramolecular CN and CC bonds using this chemistry. The synthetic protocol has the advantages of broad substrate scope, excellent functional group tolerance

  本文描述了绿色钯催化的硝基芳烃/腈还原交叉环化化学，它有助于直接获得吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物。使用这种化学方法，一系列腈被激活为碳合成子，形成分子内 C N 和 C C 键。该合成方案具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性以及使用环保水和廉价的 HCOONa/HCOOH 分别作为溶剂和氢供体的优点。该催化剂可方便地通过过滤回收，至少可以重复使用五次而不会出现明显的失活。这项研究为将散装化学基序转化为增值功能框架提供了一个重要平台。
• Microwave-assisted multi-step synthesis of novel pyrrolo-[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：Hafid Benakki、Evelina Colacino、Christophe André、Farhate Guenoun、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.034

  日期：2008.6

  A new approach for the synthesis of original substituted pyrrolo-[3,2-c]quinoline derivatives using microwave-assisted chemistry is described. The use of microwave activation in this synthesis resulted in high yielding and clean steps. The key step for introducing diversity is the amination or the Pd-catalyzed cross-coupling of an imidoyl chloride derivative, obtained in a straightforward manner and in good yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.