1-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己烯 | 13898-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己烯
• 英文名称: 1-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-methyl-5-(1-methylethenyl)-cyclohexene；5-isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene；2-methyl-4-isopropenylcyclohexene；m-mentha-6,8-diene；2,4-limonene；Silvestrene；(R)-1-Methyl-5-(1-methylvinyl)cyclohexene；1-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• CAS: 13898-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: JWQKMEKSFPNAIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己烯 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 戊醇 为溶剂， 生成 Sylvestren-tetrabromid
  参考文献：
  名称：

  Mathew,C.P.; Verghese,J., Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 457 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Formyl-4-isopropenyl-cyclohexanon-1 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-甲基-5-(1-甲基乙烯基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 63 - 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Ethylenic Insaturations by in situ Generated Hydrogen
  作者：Y. Fort、R. Vanderesse、P. Caubere

  DOI：10.1246/cl.1988.757

  日期：1988.5.5

  Selective hydrogenation of carbon–carbon double bond can be easily performed by simultaneous addition of substrate and Me3SiCl or water to NiCRA. It is shown that it is possible to reduce dienes selectively in olefins and carbon–carbon double bond in the presence of carbonyl, ester or acid groups.

  中文翻译结果：碳-碳双键的选择性加氢可以通过同时向NiCRA中加入底物和Me3SiCl或水来轻松完成。研究表明，在羰基、酯或酸基团的共存下，选择性还原二烯和碳-碳双键是可行的。
• On the mechanism of the nickel-catalysed regioselective cyclodimerization of isoprene
  作者：P.W.N.M. van Leeuwen、C.F. Roobeek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97949-9

  日期：——

  similar steric properties the changes in product distribution as a function of the electronic ligand parameter are explained in terms of a gradual change in HOMO-LUMO interactions between Ni and the olefins, with strong π-acidic ligands promoting the head-to-head coupling of the isoprene molecules. The second step, involving reductive elimination of a cyclodimer from the metal, shows an increasing selectivity

  对各种Ni-配体催化的异戊二烯低聚的研究表明，使用π-酸性P配体，对环二聚体的选择性达97％。引入了一种新型的配体，即。具有与-PCl 3相当的π-受体特性的亚磷酸氟烷基酯。亚磷酸三（六氟异丙基）酯的主要产物是1,4-二甲基1-4-乙烯基环己烯。给出了基于两步机制的详细说明。关于第一步，对于一系列具有相似空间特性的配体，根据Ni和烯烃之间HOMO-LUMO相互作用的逐渐变化（具有很强的π）解释了产物分布随电子配体参数变化的变化。 -酸性配体促进异戊二烯分子的头对头偶联。第二步涉及从金属中还原性消除环二聚体，显示出随着配体的π-酸度增加，对头对头和尾对尾中间体对取代的环己烯的选择性增加。
• The dimers of isoprene
  作者：John L. Binder、Kenneth C. Eberly、George E. P. Smith

  DOI：10.1002/pol.1959.1203813320

  日期：1959.7

  The cyclic C6 and C8 dimers of isoprene have been prepared by thermal dimerization and their physical and chemical properties obtained. The infrared spectra of these substances are also given and are used to confirm the structures deduced chemically.

  异戊二烯的环状C6和C8二聚体已经通过热二聚反应制备并获得了它们的物理和化学性质。还给出了这些物质的红外光谱，用于确认化学推导的结构。
• 一种1，1-二取代烯烃氢甲酰化合成醛类化合物的方法
  申请人：山东京博石油化工有限公司

  公开号：CN116003231A

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种1，1‑二取代烯烃氢甲酰化合成醛类化合物的方法，包括：将1,1‑二取代烯烃和反应溶剂在催化剂的作用下在H2和CO中反应，得到醛类化合物；所述催化剂为过渡金属铑配合物和有机膦配体。本申请提供的合成醛类化合物的方法，通过采用特定的催化体系，大大提高了目标产物的选择性，同时简化了醛类化合物的分离和纯化步骤；并且该种氢甲酰化反应的底物普适性优异，能够适用于各种1，1‑二取代烯烃产物，为这类难以活化的烯烃底物提供了一种新的羰基化转化的方法。
• Specific allylic-allylic coupling procedures effected by ligand-induced elimination from di(allylic)palladium species
  作者：Alan Goliaszewski、Jeffrey Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91417-6

  日期：1985.1