1-甲基-5-(1-甲基哌啶-2-基)-3,4-二氢-2H-吡啶 | 54105-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-(1-甲基哌啶-2-基)-3,4-二氢-2H-吡啶
• 英文名称: 1,1'-Dimethyl-3-(2'-piperidyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-1,2,3,4,5,6,1',4',5',6'-decahydro-[2,3']bipyridinyl；1,1'-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,1',4',5',6'-decahydro-[2,3']bipyridyl；1,1'-Dimethyl-Δ²-tetrahydro-anabasin；N,N'-Dimethyl-Δ²-tetrahydroanabasin；1,1'-Dimethyl-1,4,5,6-Tetrahydroanabasin；N,N'-Dimethyl-1,4,5,6-Tetrahydroanabasin；1-Methyl-5-(1-methylpiperidin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine；1-methyl-5-(1-methylpiperidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 54105-23-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: YCPCPMGTCASGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-126 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-(1-甲基哌啶-2-基)-3,4-二氢-2H-吡啶 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到1-甲基-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, H.; Class, M., Pharmazie, 1986, vol. 41, # 6, p. 384 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-甲基-5-(1-甲基哌啶-2-基)-3,4-二氢-2H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, H.; Class, M., Pharmazie, 1986, vol. 41, # 6, p. 384 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogen Migration of Allylamines
  作者：Sei Otsuka、Kazuhide Tani

  DOI：10.1055/s-1991-26541

  日期：——

  This review describes some preparative aspects and practical applications of BINAP-Rh(I) catalyzed enantioselective isomerization of prochiral allylamines recently developed through the joint effort of several groups in Japan. In addition, the novel, sophisticated reaction mechanisms are discussed. 1. Introduction 2. Catalyst Development 2.1. Cobalt Catalysts 2.2. Rhodium Catalysts 2.3. The Ligand BINAP 3. Preparative Aspects 3.1. Isomerization on a Laboratory Scale 3.2. The Industrial Process 4. Substrates and the Scope 4.1. Allylamine 4.2. Allyl Alcohol 5. Reaction Mechanisms 5.1. Catalytic Pathways 5.2. Mechanism of Chiral Recognition 5.3. Conclusion 6. Applications 6.1. (-)-Menthol 6.2. Citronellol 6.3. Citronellal Derivatives 6.4. α-Tocopherol Side Chain 6.5. Methoprene

  本篇综述介绍了日本多个研究小组共同努力下近期开发的BINAP-Rh(I)催化不对称异构化前手性烯丙胺的一些制备方面和实际应用。此外，还讨论了新颖而复杂的反应机理。 1. 引言 2. 催化剂开发 2.1. 钴催化剂 2.2. 铑催化剂 2.3. 配体BINAP 3. 制备方面 3.1. 实验室规模的异构化 3.2. 工业过程 4. 底物与范围 4.1. 烯丙胺 4.2. 烯丙醇 5. 反应机理 5.1. 催化途径 5.2. 手性识别机制 5.3. 结论 6. 应用 6.1. 薄荷醇 6.2. 香茅醇 6.3. 香茅醛衍生物 6.4. 生育酚侧链 6.5. 灭虫脲
• Pyrolysis of perhydro[1,2-c][1,3]oxazines: a green method of synthesizing 2,3-dehydropiperidine enamines
  作者：A. Gilbert Cook、Christine A. Schering、Pauline A. Campbell、Samantha S. Hayes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.067

  日期：2005.8

  pyrolysis of the oxazines formed from 2-piperidineethanol produced 2,3-dehydropiperidine enamines. The same results were observed when these oxazines were irradiated with microwaves. Various 2-substituted perhydrooxazines were synthesized by allowing 2-piperidineethanol or 2-piperidinemethanol to react with aldehydes or ketones.

  由2-哌啶乙醇形成的恶嗪的热解产生了2，3-脱氢哌啶烯胺。当这些恶嗪用微波照射时，观察到相同的结果。通过使2-哌啶乙醇或2-哌啶甲醇与醛或酮反应，合成了各种2-取代的全氢恶嗪。
• Unsaturated Amines. X. The Mercuric Acetate Route to Substituted Piperidines, Δ²-Tetrahydropyridines and Δ²-Tetrahydroanabasines
  作者：Nelson J. Leonard、Fred P. Hauck

  DOI：10.1021/ja01576a056

  日期：1957.10
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 616, p. 151,153, 157
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lukes; Kovar, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 1215,1220
  作者：Lukes、Kovar

  DOI：——

  日期：——