1-甲基4-(2-羧基乙烯基)苯甲酸酯 | 19473-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基4-(2-羧基乙烯基)苯甲酸酯
• 英文名称: 3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(2-carboxyethenyl)-, 1-methyl ester；3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 19473-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: PVHMYONDAPXJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基4-(2-羧基乙烯基)苯甲酸酯 在 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-羟基丙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  培美曲塞酸的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及培美曲塞酸的制备方法，其特征在于利用对甲酰基苯甲酸甲酯和丙二酸为起始物料合成目标产物。与以往文献报道合成该化合物的方法相比，利用本法制备其优点是原料易得，价格低廉，不产生污染，可以大大降低生产成本，适合大规模工业化生产。这是制备该化合物的一条全新的合成路线。

  公开号：

  CN109721604B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-t-butoxycarbonylvinyl)benzoate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以to afford the title compound VII (556 mg, 2.70 mmol, 95% yield) as an off-white solid的产率得到1-甲基4-(2-羧基乙烯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  本发明提供了治疗细胞增殖性疾病的化合物和方法。本发明提供了新的组蛋白去乙酰化酶酶活抑制剂，化合物的组成包括抑制剂和药学上可接受的载体、辅料或稀释剂，以及使用这些化合物在体外和治疗上抑制细胞增殖的方法。

  公开号：

  US07282608B2

文献信息

• Mechanism of the Novel Prenylated Flavin-Containing Enzyme Ferulic Acid Decarboxylase Probed by Isotope Effects and Linear Free-Energy Relationships
  作者：Kyle L. Ferguson、Nattapol Arunrattanamook、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00170

  日期：2016.5.24

  Ferulic acid decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae catalyzes the decarboxylation of phenylacrylic acid to form styrene using a newly described prenylated flavin mononucleotide cofactor. A mechanism has been proposed, involving an unprecedented 1,3-dipolar cyclo-addition of the prenylated flavin with the α═β bond of the substrate that serves to activate the substrate toward decarboxylation. We measured

  来自酿酒酵母的阿魏酸脱羧酶使用新描述的异戊烯基黄素单核苷酸辅因子催化苯基丙烯酸的脱羧形成苯乙烯。已经提出了一种机制，涉及前所未有的将烯丙基黄素与底物的α═β键的1，3-偶极环加成，该底物的α3β键用于激活底物进行脱羧作用。我们测量了在苯基丙烯酸的α和β位置上的次级氘动力学同位素效应（KIE）与溶剂氘KIE的组合。溶剂KIE在V max / K M上为3.3，但在V max上接近于1，表明质子转移到产物发生在速率确定步骤之前。二次KIES是在α-和β-位置正常但在大小取决于反应是否H中进行变化2 O或d 2 O.在d 2 O，酶催化氘成苯乙烯的交换; 该反应取决于碳酸氢盐的存在。该观察结果暗示在产物质子化之后必须发生CO 2释放。通过使用一系列对位和间位取代的苯基丙烯酸，从反应的线性自由能分析中获得了更多信息。对数（k cat / K M）对于该反应与哈米特σ很好的相关性-参数用ρ= -0.39±0
• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• 组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112707833B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备和应用，具体涉及基于β‑榄香烯结构的新型组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备方法，还涉及合成所述组蛋白去乙酰酶抑制剂的中间体及其制备方法，还涉及所述组蛋白去乙酰酶抑制剂在制备抗肿瘤药物中的应用，属于药物化学合成技术领域。本发明所述的锌离子结合型化合物及其盐或溶剂化物如通式(I)或(II)所示：其中R、X、n、i如权利要求书和说明书所述。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Gang Li、Tao Wang、Fan Fei、Yi-Ming Su、Yan Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201511321

  日期：2016.3.1

  The first example of nickel‐catalyzed decarboxylative fluoroalkylation of α,β‐unsaturated carboxylic acids has been developed with commonly available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, mild reaction conditions, and excellent stereoselectivity. Mechanistic investigations indicate that a fluoroalkyl radical is involved

  用常见的氟代烷基卤化物开发了镍催化α，β-不饱和羧酸的脱羧氟代烷基化的第一个例子。这种新颖的转化证明了广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件和出色的立体选择性。机理研究表明，氟烷基参与了催化循环。
• Divergent Reactivity in Palladium-Catalyzed Annulation with Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids: Direct Access to Substituted 2-Quinolinones and Indoles
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201501208

  日期：2015.6.8

  A palladium‐catalyzed CH activation strategy has been successfully employed for exclusive synthesis of a variety of 3‐substituted indoles. A [3+3] annulation for synthesizing substituted 2‐quinolinones was recently developed by reaction of α,β‐unsaturated carboxylic acids with diarylamines under acidic conditions. In the present work, an analogous [3+2] annulation is achieved from the same set of

  钯催化的CH活化策略已成功用于各种3取代的吲哚的独家合成。最近，通过α，β-不饱和羧酸与二芳基胺在酸性条件下反应，开发了一种用于合成取代的2-喹啉酮的[3 + 3]环。在目前的工作中，在基本条件下，从同一组起始原料中获得了类似的[3 + 2]环空，仅生成1,3-二取代的吲哚。机理研究表明，在反应条件下，邻pal合-π-配位-β-迁移插入-β-氢化物消除反应顺序是有效的。